Uhľovodíky
-základné organické zlúčeniny s charakterom väzieb -nasýtené (sigma väzby)
-nenasýtené (2-ité a 3-ité väzby)
-aromatické
-podľa tvaru reťazca -s otvoreným reťazcom (rozvetvený, nerozvetvený)
-s uzavretým reťazcom (cyklickým)
Alkány CnH2n + 2
-tvoria homologický rad príbuzných organických zlúčenín, ktorých zloženie môžeme vyjadriť rovnakým všeobecným sumárnym vzorcom, pričom jednotlivé členy radu sa líšia o homolog.prírastok CH2-
CH4 -metán
CH3-CH3 -etán
CH3-CH2-CH3 -propán
CH3-CH2-CH2-CH3 -bután
CH3(CH2)4 CH3 -hexán
CH3(CH2)5 CH3 -heptán
CH3(CH2)6 CH3 -oktán
CH3(CH2)7 CH3 -nonán
CH3(CH2)8 CH3 -dekán
CH3(CH2)9 CH3 -undekán
CH3(CH2)10 CH3 -dodekán
-názvy ďalších alkánov sa tvoria gréckou číslovkou pridaním prípony –án
-odtrhnutím jedného vodíka vzniká alkyl
CH3- -metyl
CH3-CH2- -etyl
CH3-CH2-CH2- -propyl
CH3
CH- -izopropyl
CH3
-primárny uhlík 1° sa viaže len s jedným atómom C CH3-CH3
-sekundárny 2° CH3-CH2-CH3
-terciálny 3° H3C-CH2-CH3
CH3
-kvartérny 4° CH3
CH3-C-CH3
CH3
Fyzikálne vlastnosti alkánov
1 až 4 C = plyny
5 až 15 C = kvapaliny
16 až ... = tuhé látky
Chemické vlastnosti alkánov
- nasýtené uhľovodíky, sú pre ne typické substitučné (radikálové)reakcie
Reakcie alkánov
Sr-nahradzovanie vodíka halogénom-halogenácia
Chlorácia CH4 + Cl2–––CH3Cl + HCl
1 iniciácia- vznik radikálov Cl2–––Cl° + Cl°
2. propagácia (šírenie) CH4 + Cl°–––CH3° + HCl (metylový radikál)
CH3°+ Cl2–––CH3Cl + Cl°
3. terminácia (zakončenie) CH3° + Cl°–––CH3Cl CH3Cl + Cl2 ––– CH2Cl2 + HCl (dichlórmetán)
CH3° + CH3°–––CH3-CH3 CH2Cl2 + Cl2 ––– CHCl3 + HCl (trichlórmetán)
Cl°+Cl°–––Cl2 CHCl3 + Cl2 ––– CCl4 + HCl (tetrachlórmetán)
Názvoslovie uhľovodíkov
-koncom 19.storočia-základy systémoveho názvoslovia
-1889-medzinárodný chemický kongres v Paríži zasadla Medzinárodná komisia pre chem.názvoslovie
-1892-Ženeva-identické názvoslovie ako dnes
-1919-IUPAC-medzinárodná únia pre teoretickú a aplikovanú chémiu
-slovenské názvoslovie až po 2.svetovej vojne
Tvorba názvu rozvetveného alkánu
1.Vyhľadaj hlavný reťezec (s najväčším počtom C-najdlhší)
2.Označ a pomenuj bočné reťazce
3.Názvy bočných reťazcov zoraď podľa abecedy
4.Hlavný očísluj tak, aby C s bočnými reťazcami mali čo najmenšie číslo
Eliminačné reakcie alkánov
-dehydrogenácia (odštiepenie H)
CH3-CH3 –––CH2=CH2
etán -H2 etén
-horenie
CH4 + 2O2 –––CO2 + 2H2O +E (dostatočný prístup vzduchu (spaľovanie metánu))
CH4 + 3O2 –––2CO + 4H2O +E (nedostatočný prístup vzduchu)
CH4 + O2 –––C + 2H2O (sadze)
Vlastnosti alkánov
-významné alkány:
Metán-tvorí 90% obsahu zemného plynu (banský/bahenný plyn)
CH4 -v miešaní so vzduchom vybuchuje
-ako surovina v chem.priemysle
Etán-v zemskom plyne
CH3-CH3 -ako zdroj energie, surovina v chemickom priemysle
Propán v zemnom plyne, získavajú sa pi výrobe benzínu
Bután - vysoká výhrevnosť
Benzín - je zmes získaná pri frakčnej destilácií ropy C5 – C8 (C11)
- motorové benzíny, technické benzíny (rozpúšťadlá), v medicíne, kozmetike
- kvalita benzínu sa udáva oktánovým číslom
- oktánové číslo-vyjadruje antidetonačné vlastnosti benzínu a mieru odolnosti paliva voči klepaniu motora
- okrem benzínu vzniká pri spaľovaní aj petrolej (C10-C18) a plynový olej (C15-C24)
plynový olej + petrolej = motorová nafta
-olejové destiláty-ako mazacie oleje
-mazut-zvyšok po destilácií ropy pri atmosf.tlaku, ako palivo
-asfalt-zvyšok po vákuovej destilácií
-obsahuje látky podobné živiciam, na povrch.úpravu vozoviek a ako izolačný materiál
Alkény CnH2 n H2C=CH2 etén
H2C=CH-CH3 propén
CH2=CH-CH2-CH3 but-1-én
CH3-CH=CH-CH3 but-2-én
trans-but-2-én (tepl.top.-106°C) cis-but-2-én (tepl.top.-139°C)
-líšia sa fyzikálnymi vlastnosťami- teplotou topenia
-jednoväzbové skupiny odvodené od alkánov majú príponu
–yl H2C=CH vinyl
H2C=CH-CH2 alkyl
Názvy alkénov s rozvetveným reťazcom -pri tvorbe názvov postupujeme rovnako,ale:
1.hlavný reťazec obsahuje najväčší počet násobných väzieb
2.2-itá väzba je nadradená 3-itej väzbe
3.ak máme 2 reťazce s rovnakým počtom nás.väzieb, potom hlavný je ten, ktorý obsahuje viac C
4.hlavný reťazec má viac 2-itých väzieb
Reakcie alkénov 1.adícia halogenovodíkov
-katión vodíka sa viaže na ten atóm C, kde je viacej atómov H
Markovnikovo pravidlo
-pri adícií H+X- na nesymetrické alkény sa viaže H+ na ten C, na ktorom je naviazaných viac atómov H
2.adícia Br na alkén
-na dôkaz nenasýtenosti organ.zlúčenín (obsahuje nás.väzbu)
-reakcia sa prejaví odfarbením hnedého roztoku
- pre alkény sú charakteristické alektrofilné adície
3.polymerizácia
-mnohonásobne opakovaná adícia
n=polymerizačný stupeň, udáva počet jednotiek monoméru v makromol.polyméru
n.CH2=CH2–––
-výroba PET fliaš, obalový materiál
n.CH2=CH–––
-výroba obalového materiálu, jednorazové striekačky
Dôležité alkény:
-etén-bezfarebný plyn-získava sa pri spracovaní ropy
-najjednoduchší rastlinný hormón, ráchlejšie dozrievanie (proti opadávaniu)
-propén-dôležitý v chem.priemysle na výrobu polypropylénu
-butén-na výrobu syntetického kaučuku
Príprava alkénov:
-dehydrogenácia (odštiepenie H)
-dehydratácia (odštiepenie vody)
-dehydrohalogenácia
Alkíny CnH2 n –2-etín (acetylín)
-propín
-but-1-ín
-but-2-ín
-alkinyl
-etinyl
-propinyl
-but-2-ín-1-yl
Vlastnosti alkínov:
-acetylid strieborný
-acetylid výpenatý(karbid vápenatý)
-využíva sa na laboratórnu prípravu acetylínu
-adície prebiehajú podľa Markovnikovho pravidla
-adícia vody
