Karboxylové kyseliny

Karboxylové kys. -COOH, 1 alebo viac skupín: monokarboxylove=jednosytne ,dikarboxylove....polykarboxylove.podla typu reťazca: acyklicke-nasytene a nenasytene,cyklicke,aromaticke. Kyseliny názvoslovie: H-COOH -kys.metánová(mravčia), CH3-COOH -kys.etánová(octová),CH3-CH2-CH2-COOH -kys.butánová(maslová),CH3-(CH2)14-COOH -kys.hexadekanová(palmitová),CH3-(CH2)16-COOH -kys.oktadekánová(stearová),CH2=CH-COOH -kys.propenová(akrilová),
CH2-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH -cis9oktadecenová(olejová),HOOC-COOH -kys.etandiová(šťaveľová),HOOC-CH2-CH2-COOH-kys.butandiová(jantárová). Vlastnosti: nižšie sú kvapaliny ostrého zápachu(1-4 sú miešateľné a rozpustné v H2O,čím dlhší reťazec tým menej rozpustné),vyššie sú tuhe látky a nezapáchajú, sú schopné vytvárať vodíkové reťazce.

Chem.vl.: sú určené prítomnosťou karbox. skupiny, nastáva posun el.paru na kyslík, vo vodnom roztoku disociujú na karbox.anion a hydroxyl. Katión,kyslosť klesá v poradí kys.mravčia>kys.octova>viac radikálov=najslabšie,karb.skupina na aréne alebo 2-ita väzba=silnejšie. Reakcie-esterifikácia-alkoholy +karbox.kys. R-COOH+ R1-OH= R-COO-R1+ H2O, Neutralizácia a hydrolýza CH3-COOH+ CH3OH= CH2-COO-CH3+ H2O vznikajú metylestery a je to vratná reakcia,pouzitie:potravinarsky priemysel,hydrolyza v kyslom a zásaditom prostredi=zmydelnovanie(opak ester.),u vyšších mastných kys. vznikajú mydla(najkvalitnejšie mydlo je z tuku oviec=lanolín),Dekarboxylácia-pri vyšších teplotách sa z karb.skupiny odštiepi CO2 R-COOH= CO2+ R-H a COOH-CH2-COOH=CO2+CH3-COOH sú stále voči oxid.a redukovadlám. Charakteristika:kys.mravčia- kvap. s ostrým zápachom,využitie: pre org. syntézy,silné red. činidlo,silné baktericídne účinky,vznik esterov=potrav.priemysel, kys.octová-vyrába sa oxid. uhlovodikov,kvasením sa vyrába ocot,význam majú soli:octan sodný(na ďalšiu syntézu),octan hlinitý(v tabletkách,masť),octan žel. a chrom.(v org. farbivách),estery:etylacetát(rozpúšťadlo,polymerizaciou=acetalovy hodváb),kys. palmitová a stearová-v tukoch,výroba mydla,kys. benzoová-vznika ox. toluénu,ako konzerv.látka=benzoan sodný,kys. ftalová-ako synt.živica a zmäkčovadlo,kys. tereftalová-kryšt.látka na výrobu synt.vláken.Deriváty karb.kys-vznikajú substitúciou na karb.skupine alebo v uh.reťazci,na H pôsobí :kov=neutralizáciou vznikajú soli,ďalšia skup.=estery,na OH pôsobí:halogén=halogenidy,amín=amidy a anhydridy,

Typy:halogénhydroxidy,hydroxyl.kys.,aminokyseliny,oxo a keto kys.,Hal.:kvapaliny,leptavé účinky,vlastnosti kys.aj substituenta zvyšuje kyslý charakter,CCl3-COOH-trichlóroctová kys.-činidlo,v analyt.chémii zráža bielk.=na odstraňovanie bielk.z biol. preparátov.Hydrox.:-chem. aj biol.význam-súčasť látkovej výmeny,sirupovité kvap. aj kryšt.látky,amfotérny charak.,môžu oxidovať na ald. a ket.,-otáčajú rovinu pol.svetla,tvar je asymetrický,pravotočivá a ľavotočivá forma=optické antipódy,líšia sa len priestor.usporiadaním,racemát=inaktívna lát. Navonok,kys.mliečna-sirupovitá,kyslé,vznik pri mliečnom kvasení,v kyslom mlieku,má konzervačné účinky,pravotočivý izomér-v svaloch,produkt met.cukrov,kys.jablčná-2sýtna,v nezrelých jablkách a hrozne,medziprodukt v lát.výmene,kys.vínna-vytvára soľ-vínan sodnodraselný,súčasť Fehlingovho činidla,na dôkaz prítomnosti ald.skupiny,kys.citónová-v citrónoch,ríbezliach,biela kryš.látka,konzervačné úč.,pri konzum sa viaže na Ca+ a spôsobuje zrážanie krvi=citrónová krv,kys.salicylová-konzerv.účinky,jej derivát kys.acetylsalicylová=proti horúčke,Aminokyseliny.:karb.skupina+aminoskup.,karb>am kyslé,karb.=am. neutrálne,karb.>am zásadité,v kyslom sa správajú ako katióny v zásaditom ako anióny,každá AMK má izoelektrický bod=hodnota pH kedy sa správa ako dipolárny ión,ak je am.skupina na α uhlíku dochádza k vzájomnej reak.vrámci 1 molekuly medzi am.skup. a H na hydroxyle=amfión(vnút.soľ a ión),súčasť bielk. stavebná zložka peptidov,NH2-CH2-COOH+ H-NH-CH2-COOH= H2O+NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH,Oxokyseliny:-karbox.skupina+oxo/keto skup.,kys.pyrohroznová CH3-CO-COOH ako produkt štiepenia cukrov v svaloch,pri alk.kvasení,v met.cukrov,kys.3-oxobutánová CH3-CO-CH2-COOH produkt met.cukrov,v krvi,ketonúria.

Deriváty kys.uhličitej: H2CO3,charakter org.zlúčenín,významné sú halogenidy a amidy,Fosgén- O=CClCl,jedovatý plyn.na syntézu org.zlúčenín O=CClCl+ 4NH3=O=NH2NH2+ 2NH4Cl močovina-hnojivo,biela kryš.lát.,rozpustná v alkaloidoch aj v H2O,liečivá,plasty,v moči cic.,iminomočovina-vo vtákoch NH2-C-NH2-NH2,cyklické ureidy-močovina+dikarboxyl.kys.,pre výrobu kys.barbiturovej a solí-liečivá