Hloubkou názorů na problémy soudobé civilizace a promyšleností jejich formulací se stal i v nové ústavní funkci respektovanou osobností, mezi politiky ojedinělou.
Během druhého funkčního období v úřadu prezidenta České a Slovenské Federativní republiky však narůstaly rozpory mezi českou a slovenskou politickou reprezentací v názorech na budoucí státoprávní uspořádání. Václav Havel byl jednoznačným zastáncem společného federativního státu Čechů a Slováků a v tomto směru uplatňoval i svůj politický vliv. Po červnových parlamentních volbách v roce 1992 se ale rozhodující politické síly ve společnosti již nedokázaly shodnout na funkční podobě federace a rozpory českých a slovenských politiků se staly hlavním důvodem, že při volbě prezidenta dne 3. července 1992 již Václav Havel dostatek poslaneckých hlasů nezískal. Podle zákona ještě dočasně zůstával prezidentem i po této neúspěšné volbě. Z funkce prezidenta České a Slovenské Federativní republiky odstoupil dne 20. července 1992 s odůvodněním, že nemůže nadále plnit závazky vyplývající ze slibu věrnosti federativní republice způsobem, který by byl v souladu s jeho založením, přesvědčením a svědomím.
Po opuštění úřadu ustoupil Václav Havel na několik měsíců z veřejného života. V polovině listopadu 1992, v době politického směřování k samostatnému českému státu, potvrdil, že se chce ucházet o funkci prezidenta republiky. Oficiální návrh jeho kandidatury podaly 18. ledna 1993 čtyři poslanecké kluby vládní koalice. Dne 26. ledna 1993 zvolila Poslanecká sněmovna Václava Havla prvním prezidentem samostatné České republiky.
Olga Havlová se po boku hlavy státu věnovala především charitativní činnosti. Inspirována prací ve Výboru na obranu nespravedlivě stíhaných, založila v roce 1990 Výbor dobré vůle, jehož činnost se zaměřila na pomoc tělesně a mentálně postiženým. V lednu 1996 však po těžké nemoci zemřela.
Konec roku 1996 přinesl Václavu Havlovi ještě jednu těžkou životní zkoušku - nádorové onemocnění plic. Počáteční stadium nálezu a radikální lékařský zákrok však rozhodly o úspěšném léčení. Oporou ve složité životní situaci se mu stala jeho přítelkyně herečka Dagmar Veškrnová, s níž se český prezident oženil krátce po propuštění z nemocnice v lednu 1997.
V obtížné vnitropolitické situaci byl 20.ledna 1998 opětovně oběma komorami Parlamentu České republiky zvolen prezidentem republiky.
Za své literární a dramatické dílo, za smýšlení a celoživotní úsilí o dodržování lidských práv, obdržel Václav Havel řadu státních vyznamenání, mezinárodních cen a čestných doktorátů.