Nie konvenčnosť, ale autenticita a stavenie na ňu sú najspoľahlivejším základom úspešnosti.
V jeho hrách nachádzame inšpiráciu kybernetikou (kybernetické pojmy sa tu exemplifikujú medziľudskými situáciami a medziľudské situácie sa osvetlujú kybernetickými pojmami) a inšpiráciu existencionalizmom.
V pozadí Havlových dramatických textov je vždy cítiť veľkú fascináciu ambivalencií, ku ktorej nakoniec ich protagonistov privedie zachádzanie s dialektikou.
Nedôvera voči Havlovým hrám alebo dokonca ich podceňovanie vyplynulo po novembri 1989 predovšetkým z ich povrchného čítania, z nedocenenia ich myšlienkového obsahu a poslania. Jeho hry mohli pôsobiť ako chladne vykalkulované konštruktérske zábavky. Keď bol niekto po celé roky zvyknutý len na „príbehové divadlo“, potom si i „divadlo filozofické“ prečíta podľa zabehnutej šablóny, ktorá nakoniec bezpečne odreže všetky jeho presiahnutia. I špecializovaní herci a režiséri majú problém s tým, ako nazerať na myšlienkovú hĺbku Havlových textov, ak nie sú dostatočne citliví k akémusi neviditeľnému zdroju v pozadí, ktorý sa zjavuje len za určitých podmienok.
Dnes po krátkej porevolučnej havlovskej konjukúre sa jeho hry objavujú na repertoári českých divadiel len výnimočne. V spomínanej konjukúre boli podľa niektorých jeho hry len súčasťou akéhosi splácania dlhu, bez toho aby sa k nim pristupovalo s hlbšou zodpovednosťou.
Andrej Krob, režisér neprofesionálneho Divadla na tahu, považuje Havlove hry skôr za hudobnú kompozíciu než za klasické divadelné kusy: „Všechna místa vzájemně korespondují do té míry, že když se něco vynechá, je to hned znát.. řekneli někdo něco jinak, je to jako když v orchestru hrají falešně housle.“ Najbližšie k svojej ideálnej predstave, ako má havlovská symfónia vyzerať, sa Krob priblížil inscenáciou jeho Horského hotela. Podľa Kroba Havel chápe túto svoju hru ako určitú prehliadku dramatických postupov – má to byť hra, v ktorej divadlo analyzuje samo seba. Na druhej strane (píše o tom v knihe Dopisy Olze) je cítiť autorovo prianie, že by hra mala byť nielen dômyselnou konštrukciou, ale všeobecnou úvahou o ľudskom údele. Všetko sa síce nakoniec rozpadá, ale istým protipólom toho do stále vyšších obrátok sa vzpínajucého kolotoča je silná túžba žiť. Havlovy hry před rokem 1968 (Zahradní slavnost, Vyrozumění, Ztížená možnost soustředění) byly uváděny v Divadle Na Zábradlí.
Spolupracoval také s dalšími autory: Na konci 50. let napsal s Karlem Bryndou během vojenské služby hry Život před sebou a Rodinný večer. V 60. letech pak v Divadle Na zábradlí hru Autostop s Ivanem Vyskočilem, Nejlepší rocky paní Hermanové s Milošem Macourkem a pásmo poezie Vyšinutá hrdlička s Radimem Vašinkou.
Je také autorem rozhlasové hry Anděl strážný, televizní hry Motýl na anténě a spoluautorem filmového scénáře Heart Beat.
Do období normalizace patří např. Žebrácká opera, Horský hotel, Protest, Audience a Vernisáž. Hrálo je Divadlo na tahu, ale většina premiér byla uvedena v Burgtheateru ve Vídni.