Cieľ:
Pochopenie výnimočnosti vlastností atómov uhlíka, ktoré umožňujú vytváranie veľkého množstva organických zlúčenín a špecifické postavenie uhľovodíkov v systéme týchto zlúčenín. Pochopenie vzťahov medzi štruktúrou uhľovodíkov a ich vlastnosťami
Nové poznatky:
Aromatický charakter; Hückelovo pravidlo; delokalizácia; orto-, meta-, para- orientácia; mezomérny efekt; indukčný efekt.
Pomôcky:
Tabuľa, meotar, priesvitky, PC, CD- CHEMIE II- Zebra systems pre školy. Motivácia:
Pôvodne názov “aromatické uhľovodíky“ označoval zlúčeniny s príjemnou vôňou alebo zlúčeniny získané z prírodných voňavých látok. Postupne sa týmto názvom označovali zlúčeniny, ktorých základom bol benzén. V roku 1865 navrhol Kekulé štruktúrny vzorec benzénu. Kekulé prišiel na vzorec benzénu úplnou náhodou. Pri písaní učebnice sa mu veľmi nedarilo, myšlienky mu začali blúdiť a pred očami sa mu atómy začali spájať do dlhých radov, ktoré sa zvíjali ako hady. Zrazu jeden had začal požierať vlastný chvost a vrtel sa mu pred očami. Vtom sa Kekulé spamätal a na svete bol vzorec benzénu.
Sprístupňovanie nového učiva:
Na dnešnej hodine začneme preberať AROMATICKÉ UHĽOVODÍKY
Hlavným predstaviteľom aromatických uhľovodíkov je benzén, ktorého sumárny vzorec je C6H6. V roku 1865 navrhol Kekulé štruktúrny vzorec benzénu ako šesťčlánkový uhlíkový cyklus, v ktorom sa striedali nasýtené a nenasýtené väzby. Kekulé zistil, že dvojité väzby nie sú pevne lokalizované, ale môžu sa premiestňovať:
Takéto usporiadanie však nevystihuje vlastnosti benzénu. Podľa navrhnutého vzorca je to nenasýtený uhľovodík, takže by mali prebiehať adičné reakcie, benzén však takéto reakcie neposkytuje. Dvojitá väzba je dlhšia ako jednoduchá, teda Kekulého šesťuholník by nemohol byť pravidelný.
Molekula benzénu je pravidelný rovinný útvar, pretože uhlík sa nachádza v hybridizácii sp2. Každý atóm uhlíka tvorí tri σ- väzby, dve so susednými atómmi uhlíka a jednu s atómom vodíka. Väzbové uhly sú 120°. (Názorná ukážka benzénu- nehybridizované orbitály na atómoch uhlíka tvoria uzavretý π-molekulový orbitál, π- elektróny sú delokalizované, čiže rovnomerne rozložené nad a pod rovinu uhlíkového cyklu.
Zaujímavosti o referátoch
Ďaľšie referáty z kategórie