referaty.sk – Všetko čo študent potrebuje
František
Utorok, 4. októbra 2022
Karboxylové kyseliny
Dátum pridania: 15.11.2005 Oznámkuj: 12345
Autor referátu: lucije
 
Jazyk: Slovenčina Počet slov: 1 499
Referát vhodný pre: Gymnázium Počet A4: 6.4
Priemerná známka: 2.95 Rýchle čítanie: 10m 40s
Pomalé čítanie: 16m 0s
 
Kyselina benzoová (acidum benzoicum)- C6H5COOH tvorí bezfarebné jemné kryštáliky, ľahko sublimuje a má antiseptické účinky. Benzoan sodný sa využíva ako konzervačný prostriedok.

Kyselina ftalová je bezfarebná kryštalická látka. Zahrievaním sa dehydratuje na ftalanhydrid.

Ak sa druhá -COOH skupina orientuje do polohy meta-, hovoríme o kys. izoftalovej, ak do polohy para-, hovoríme o kys. tereftalovej.

Deriváty karboxylových kyselín.

Pri karboxylových kyselinách rozlišujeme dva typy derivátov:

a) funkčné (zmena vo funkčnej skupine)
b) substitučné (zmena v uhľovodíkovom reťazci)

Funkčné deriváty.
Vznikajú nahradením -OH skupiny v karboxyle iným atómom alebo skupinou atómov napr. halogénom, alkoxyskupinou a pod. Zostávajúci zvyšok karboxylovej kyseliny nazývame acyl (acylovou skupinou).

Funkčné deriváty karboxylových kyselín vznikajú pri nukleofilných substitučných reakciách na karboxylovom uhlíku.
Keďže karboxylové kyseliny sú slabými kyselinami, v prítomnosti silných minerálnych kyselín sa správajú ako zásady.
Nadviazaním protónu sa zvyšuje elektrofilnosť uhlíka karboxylu, čím sa uľahčuje väzba nukleofilu- tým aj tvorba funkčných derivátov.

a) Estery karboxylových kyselín a esterifikácia.
Je to reakcia, pri ktorej. je východiskovou látkou kyselina a alkohol alebo fenol. Reakciou vzniká ester a voda. Reakciu katalyzujú koncentrované kyseliny H2SO4, HCl alebo H3PO4. Pri dvoj- a viacsýtnych kyselinách esterifikácia môže prebiehať postupne na vš. karboxyloch. Je to rovnovážna reakcia, pri spätnom deji, hydrolýze, tzv. zmydelňovaní vzniká pôvodná kyselina a alkohol. Estery sa vo vode nerozpúšťajú, sú dobre rozpustné v alkoholoch. Majú nižší bod varu ako príslušné kyseliny, pretože strácajú možnosť asociácie molekúl vodíkovými mostíkmi. Estery nižších mastných kyselín a nižších alkoholov sa spravidla vyznačujú charakteristickou vôňou (používajú sa na prípravu esencii). V prírode sú veľmi rozšírené.

b) Halogenidy kyselín (acylhalogenidy)
Vznikajú pôsobením halogénu na kyselinu.
Elektronegatívny halogén (X) zvyšuje elektrónové zriedenie na uhlíku, čím sa zvyšuje jeho elektrofilnosť a možnosť reakcie s nukleofilnými činidlami. Táto skutočnosť sa využíva v organických syntézach (acylhalogenidy ako acylačné činidlá)

c) Amidy kyselín
Odvodzujeme ich náhradou -OH skupiny v karboxyle aminoskupinou, ďalej alkyl- alebo arylaminoskupinou, príp. dialkyl- alebo diarylskupinou. Môžu vznikať pôsobením amoniaku na karboxylové kyseliny- najprv vznikne amónna soľ, ktorá sa zohriatím dehydratuje a prechádza na amid. Podobne reagujú karboxylové kyseliny s amínmi. Dikarboxylové kyseliny dávajú tieto reakcie dvojnásobne. Dostávame diamidy, ktoré v stéricky možných prípadoch (vznik päť alebo šesťčlánkového cyklu) pri vyššej teplote odštepujú amoniak a vznikajú imidy kyselín. Hydrolýzou v prítomnosti min. kyselín alebo hydroxidov sa uvoľňuje z amidov príslušná kyselina.

d) Anhydridy kyselín
Niektoré karboxylové kyseliny pri vyššej teplote a v prítomnosti dehydratačných látok (P2O5)
prechádzajú na anhydridy (reakcia je vratná). Dikarboxylové kyseliny dávajú dehydratáciou cyklické anhydridy.

Substitučné deriváty.
Odvodíme ich náhradou vodíka (vodíkov) v uhľovodíkovom reťazci karboxylových kyselín atómom iného prvku alebo skupinou atómov. Karboxyl sa nemení, príslušné deriváty majú 2 alebo viac funkčných skupín. Ich chemické správanie závisí od ich vzájomnej polohy.

a) Halogénkarboxylové kyseliny
V molekule majú okrem karboxylovej skupiny aj atóm halogénu. Prítomnosť elektronegatívneho halogénu zvyšuje kyslosť karboxylovej skupiny (-I efekt). So vzďaľovaním halogénu od karboxylovej skupiny klesá vplyv na kyslosť karboxylových kyselín. Halogénkyseliny majú leptavé účinky a sú jedovaté. K významným látkam tohto typu patrí kyselina trichlóroctová (CCl3- COOH), ktorá je silnou kyselinou. Jej roztok sa používa na vyzrážanie bielkovín.

b) Hydroxykyseliny
Okrem karboxylu majú aj 1 alebo viac hydroxylových skupín. Majú vlastnosti kyselín aj alhkoholov alebo fenolov. Chemickým správaním sa odlišujú podľa vzájomnej polohy charakteristických skupín. Napríklad pri zohrievaní hydroxykyselín s polohou OH- skupiny na druhom uhlíku dostávame laktidy. Reakcia prebieha ako medzimolekulová esterifikácia.
Pri polohe OH-skupiny na treťom uhlíku sa zohrievaním uvoľňuje voda a vznikajú nenasýtené karboxylové kyseliny. Alifatické 4- a 5- hydroxylové kyseliny sa dehydratujú vnútromolekulovou esterifikáciou za vzniku laktónov. Ich názvy sa tvoria pomocou prípony -olid k názvu uhľovodíka. Väčšina hydroxykyselín má v molekule asmetrický uhlík, existujú teda vo forme D- a L- konfigurácii. Hydroxykyseliny sú v prírode hojne rozšírené. Vznikajú pri metabolických pochodoch v rastlinných i živočíšnych telách.
 
späť späť   1  |   2  |  3    ďalej ďalej
 
Podobné referáty
Karboxylové kyseliny SOŠ 2.9407 2032 slov
Karboxylové kyseliny GYM 2.9850 842 slov
Karboxylové kyseliny GYM 2.9804 368 slov
Karboxylové kyseliny GYM 2.9843 2030 slov
Copyright © 1999-2019 News and Media Holding, a.s.
Všetky práva vyhradené. Publikovanie alebo šírenie obsahu je zakázané bez predchádzajúceho súhlasu.