Organické farbivá

Medzi organickými látkami, najmä cyklickými, je veľa zlúčenín, ktoré majú živý a stály farebný odtieň, takže sa používajú ako farbivá.

Organické farbivá obsahujú zvyčajne nejakú nenasýtenú skupinu, nazývanú chromofor. Látka, ktorá obsahuje chromofor, volá sa chromogén. Sám chromofór ešte nemusí byť príčinou farebnosti. Farba zlúčeniny sa zvyčajne vyvolá alebo zosilní pribratím soľotvornej skupiny, čiže auxochrón.

Chromofóry majú najčastejšie chinónovú alebo chinómininovú štruktúru. Patria medzi ne aj niektoré nenasýtené skupiny, ako C C , C S, N O, C O, N N a i.

Ako auxochrómy sa uplatňujú niektoré kyslé a zásadité soľotvorné skupiny, ako HSO3, OH, NH2 a i.

Podľa chromfórov rozoznávame nitrozo-, nitro-, azo-, trifenylmetánové a antrachinónové farbivá, ftaleíny, indigoidné, sírne a iné farbivá.

Podľa spôsobu farbenia sú kyslé, zásadité, priame čiže substatívne, sírne a kypové farbivá, farbivá na morenie.
Rozdelenie farbív podľa chromofórov

1. Nitrózové čiže chinonomixónové farbivá sa vyrábajú účinkom HNO2 na rezorcinol, napr. Dinitrorezorcinol, ktorý na bavlne morenej železitými soľami vyvoláva zelený komplex (rezorcinolová zelená):

2. Nitrofarbivá sú nitrované aromatické zlúčeniny, ktoré majú aspoň jednu OH skupinu v polohe orto. Sú žlté, jedovaté a z farbiarskeho hľadiska kyslé. Na svetle a pri žehlení sú nestále, preto sa používajú len obmedzene. Jedným z prvých farbív tohto typu je kyselina pikrová chemického zloženia 2,4,6-trinitrofenol. Naftolová žltá má zloženie:

3. Azofarbivá majú všeobecné zloženie R N N R’. Farba sa vyvolá až zavedením auxochrómu čiže skupiny OH alebo NH2. Pripravujú sa diazotáciou aromatických amínov a nasledujúcou kopuláciou s fenolmi alebo amínmi.

Azofarbivá rozdeľujeme na zásadité, kyslé, substantívne (soľné) a na nerozpustné, čiže pigmentové. Na zložitejšie molekuly azofarbív sa niekedy viaže meď alebo chróm, čím získavajú živosť a stálosť (metalizované azofarbivá ). Organické pigmenty sa používajú v grafickom priemysle, ako náterové látky a pri farbení plastov.

Príkladom azofarbív je stála čerň, ktorá sa pripravuje diazotáciou kyseliny naftovej a nasledujúcou kopuláciou s -naftolom.

4. Trifenylmetánové farbivá vynikajú výraznými farebnými odtieňmi, ale sú nestále na svetle. Sú zásadité, ale sulfonáciou sa stávajú kyslými. Vyrábajú sa kondenzáciou aromatických aldehydov s amínmi za prítomnosti ZnCl2 alebo HCl (dehydratačné činidlá ), tiež z dialkylanilínov účinkom fosgénu.
Do tejto skupiny farbív fuksín, kryštálová violeť, malachitová zelená, alkalická modrá a iné.

5. Antrachinónové farbivá sú odvodené od antrachinónu:

Sú to alizarín, alizarínová modrá, indantrénové farbivá a i. Alizarín sa používa na farbenie vlny. Bavlna sa najprv namáča v tzv. oleji na tureckú červeň (sulfurovaný ricínový olej), potom sa morí v roztoku hlinitej solia farbí sa vo vodnej suspenzii alizarínu. Indantrén je kypovým farbivom na bavlnu. V cukrovarníctve a škrobárstve sa používa na bielenie cukru alebo škrobu (optické bielenie).

6. Ftaleíny sa pripravujú kondenzáciou anhydridu ftalového so substituovanými fenolmi. Patrí sem napr. rodamín B, červené zásadité farbivo na bavlnu, ktorá sa vopred morí soľami hliníka alebo titanu. Základom rodamínu B sú alkylové m-aminofenoly.

Do tejto skupiny farbív patria aj fenolftaleín a iné indikátory používané v odmernej analýze.

7. Indigo sa pôvodne získavalo z indigonosných rastlín. Indigo sa syntetyzuje z naftalénu cez anhydrid ftalový alebo z anilínu cez fenylglycín a indoxyl. Indigo má zloženie:

Indigo je kypové farbivo, ktoré redukciou v alkalickom prostredí prechádza na rozpustný roztok. Vlákna napustené týmto roztokom, tzv. kypou nadobúdajú na vzduchu pôvodnú modrú farbu (oxidácia na pôvodné farbivo ).

8. Sírne farbivá sú vysokomolekulové zlúčenín, ktoré sa pripravujú tavením fenolov, aromatických amínov, nitrovaných naftalénov a iných organických zlúčenín so sírou alebo sírnikom sodným. Sú rozpustné vo vodnom roztoku sírnika sodného. Ak sa kypa ofarbí, opäť nadobúda pôvodnú farbu na vlákne vzdušnou oxidáciou.

V minulosti sa sírne farbivá vo veľkej miere používali na farbenie vlny, lebo boli lacné a stále. Dnes sa používajú priame azofarbivá, lebo majú živšie farby.

Rozdelenie farbív podľa spôsobu farbenia

1. Kyslé farbivá farbia vlnu a hodváb v kúpeľoch, ktoré obsahujú Na2SO4 a sú okyslené kyselinou sírovou, prípadne octovou alebo mravčou. Nehodia sa na farbenie bavlny. Ako auxochróm obsahujú skupinu SO3H ... alebo OH. Z chemickej stránky sú to zväčša azofarbivá, trifenylmetánové a antrachinónové farbivá.

2. Zásadité farbivá priamo na vlnu hodváb, triesločinovú ušeň v slabo silnom kúpeli. Bavlna sa vopred morí tanínom alebo vhodnými soľami. Z chemickej stránky sú to hydrochloridy azofarbív alebo trifenylmetánových farbív, ktoré obsahujú voľnú skupinu NH2.

3. Priame čiže substantívne farbivá sa používajú na priame farbenie bavlny, ľanu, konopí viskóznej striže. Vlnu a hodváb možno nimi farbiť len za prítomnosti neutrálnych alebo slabo alkalických solí. Niektoré z nich dávajú so zlúčeninami medi alebo trojmocného chrómu nerozpustné laky.
Priame farbivá sú väčšinou sodne soli aromatických sulfokyselín polyizofarbív.

4. Moridlové farbivá utvoria na vhodne morených vláknach nerozpustné farebné komplexy- farebné laky. Farbí sa nimi vlna a bavlna morená soľami ťažkých kovov (Al, Fe, Cr ). Patrí sem napr. Alizarín.

5. Kypové farbivá sú vo vode nerozpustné, preto sa musia najprv uviesť do roztoku redukciou na bezfarebné leukozlúčeniny. Bežným redukovadlom je ditiosiričitan sodný, Na2S2O4 v alkalickom prostredí. Získaným bezfarebným roztokom (kypou ) sa napustí vlákno určené na farbenie. Pôvodná farba sa vyvolá priamo na vlákne sušením na vzduchu (oxidáciou ). Zafarbenie je veľmi stále.

Do tejto skupiny farbív patrí napr. indigo a indantrénové farbivá.

6. Sírne farbivá sú nerozpustné vo vode. Bavlna sa nimi farbí priamo

7. Farbivá vyvíjané priamo na vlákne z rozpustných zložiek, delia sa na kopulačné a oxidačné.

Kopulačné farbivá nazvané aj nerozpustné čiže ľadové azofarbivá sa získavajú kopuláciou priamo na vlákne. Vlákno, najčastejšie bavlna, sa vopred napustí alkalickým roztokom pasívnej zložky, potom prichádza do studeného roztoku diazóniovej soli, kde nastáva kopulácia. Keďže vznikajúce azofarbivo je nerozpustné, zafarbenie je veľmi slabé.

K oxidačným farbivám patrí napr. anilínová čerň, ktorá vzniká na vlákne, nasýtenom roztoku hydrogénchloridu anilínu a dichrómanu s kyselinou sírovou.