nachádzajú uplatnenie ako lieky aj ako rodenticídy. Dioxan je pre priemyselnú toxikológiu významnou látkou. Nemá tak vyvinuté varovné vlastnosti, aby nedochádzalo k expozícii, ktorá môže mať za následok nebezpečné poškodenie ľadvín. A od dioxanu je možno teoreticky odvodiť aj jednu z najnebezpečnejších doposiaľ známych látok, tetrachloridbenzéndioxin (TCDD), ktorý je mimoriadne toxický a veľmi stály. Dusikaté heterocykly sú skupinou ešte početnejšou a chemicky i toxikologicky pestrejšou než kyslikaté heterocyklické zlúčeniny. Etylenimin (aziridin) a jeho deriváty sú alkylačné činidlá, ktorých rádiomimetický účinok je výraznejší než účinok epoxidov. Lokálny účinok niektorých látok tejto skupiny sa rovná s yperitom, pre celkový účinok sú niektoré aziridinové deriváty používané ako cytostatiká (trietylénmelamin). Trimetylénimin (azetidin) je zdá sa ďaleko menej účinný než etylénimin, niektoré jeho deriváty sú rovnako cytotoxické. Z päťčlenných dusikatých heterocyklov je pyrrolidin podobný piperidinu (účinok na vegetatívnych gangliách). Rovnako pyrol je látkou dostatočne účinnou, i keď sa v praxi nezdá byť nebezpečný. Pyrrolidinový kruh sa vyskytuje i vo veľmi silne toxickom nikotínu. Aplikáciou indolínu bola u myší vyvolaná myeloidná leukémia a jeho derivátom je vo farmakológii dôležitý serotonín aj halucinogénny bufotenín (formálne aj LSD). Niektoré deriváty karbazolu majú účinok fotosenzibilizačný a pri styku s nimi sa vyskytujú alergické kožné choroby. Imidazol a pyrezol s dvoma dusíkmi v päťčlennom kruhu sú samy málo jedovaté látky (hydrochloridom imidazolu boli u myší vyvolané nádory), dôležité látky (histidin, histamín), od pyrazolu sa odvodzujú len nedávno používané lieky (antipyrin a aminopyrin, ktoré môžu poškodiť tvorbu krvi) i farbárske medziprodukty. Teoreticky môžeme od imidazolu odvodiť biologicky a terapeuticky dôležité purinové látky. Z derivátov triazolu má význam strumigénny a karcinogénny aminotriazol, z derivátov tetrazolu je zaujímavý pentylentetrazol (Cardiazol) s mohutným analeptickým účinkom. Piperidin má okrem lokálneho účinku, daného jeho bezicitou, i celkový účinok, vystupňovaný u jeho jednoduchého alkylderivátu (2-propylpiperidin = alkaloid koniin). Piperidinové jadro sa vyskytuje v rade liekov (pempidin, metylpenidat, petidin), môžeme od neho odvodiť aj morfinan, základ veľmi účinných morfinových alkaloidov a látok s podobným účinkom. Pyridin je priemyselne dôležitou látkou a jeho účinky, v prvom rade účinky neurotoxické, robia z neho látku dôležitú i z hľadiska priemyselnej toxikológie. Podobné účinky ako pyridin majú aj jeho homology (pikolin, lutidin, aldehydin a i. ). Pyridinové jadro sa vyskytuje v rade fyziologicky (napr. nikotínamid), farmakologicky (napr. isoniazid) i toxikologicky (napr. nikotín) dôležitých látok. Svojrázne postavenie majú v toxikológii niektoré herbicídy na báze bipyridínia (napr. paraquat), vyvolávajúci prognosticky veľmi vážnu pľúcnu fibrózu. Od chinolínu sa odvodzuje množstvo alkaloidov a syntetických liekov s pestrými účinkami. Lieky tejto skupiny môžu mať lokálny dráždivý účinok (napr. lepidin), môžu vyvolať zmeny v očnej šošovke a poškodiť sietnicu (napr. chinolin), viesť k methemoglobinémii a hemolýze (napr. 8-hydroxychinolin),môžu byť hepatotoxické
(napr. cinchophen), nefrotoxické (napr. chlorochin), môžu vyvolávať poškodenie ganglií mozgových nervov a optického traktu (napr. plazmocid), môžu byť karcinogénne (napr. 4-nitrochinolin-N-oxid) aj teratogénne (napr. chlorochin). Miestne i celkové účinky má aj akridin a jeho deriváty, medzi dusíkatými heterocyklami, ktoré sú štruktúrou podobné karcinogénnym kondenzovaným uhľovodíkom, existuje aj skupina veľmi účinných karcinogénov. Jadro s dvomi dusíkmi v šesťčlennom kruhu (pyridazin, pyrimidin, pyrazin, ich hydrogenované deriváty – piperazin a i – a od nich odvodené kondenzované systémy –
- cinnolin, ftalazin, chinazolin, chinoxalin, pteridin a i) má rovnako veľmi mnoho látok, ktoré majú pre farmakológiu a toxikológiu význam. Nachádzame tu anthelmintiká (napr. piperazin), antituberkulotiká (napr. pyrazinamid), antihypertenzíva (napr. pyrimethamin), ale aj hypnotiká (napr. methachalon) a stretávame sa u nich s veľmi rozdielnymi „hlavnými“ a s veľmi pestrými „vedľajšími“ účinkami. Účinky agrochemikálií, ktoré je nutné do tejto skupiny zaradiť (crimidin, bromacil, triforin, pyrazon, enthrymol a i) sú tiež rozdielne (rodenticídy, herbicídy, fungicídy a i), účinky na človeka nie sú však tak výrazné ako pri liekoch a väčšinou nie sú tak dobre známe. Z derivátov triazenu je pre priemyselnú toxikológiu najzaujímavejšia bizardná trhavina hexogén. Po profesionálnej expozícii môže dôjsť k otrave so záchvatmi, ktoré sa veľmi podobajú epileptickým záchvatom. Početná skupina derivátov symetrického triazinu, ktoré majú použitie ako agrochemikálie (simazin, atrazin, prometon a i) je v praxi dosť často príčinou vyrážok, ich celkový účinok nie je výrazný. Sedemčlenný kruh s jedným dusíkom je v priemyselne významnom kaprolaktámu, ktorý často spôsobyje problémy svojim miestnym účinkom, a ktorému sú pripisované i niektoré celkové účinky, ďalej vo veľmi často užívanej (i smutne zneužívanej) tricyklickej antidepresívnej látke, v imipramíne. V ešte širšom okruhu používaných anxiolyticky, myorelaxačne až hypnoticky pôsobiacich liekoch benzodiazepinové rady (diazepam, nitrazepam a i) je sedemčlenný kruh s dvoma dusíkmi. Ich účinok je dosť podobný účinkom barbiturátov. Naviazaním nitroskupiny na dusík heterocyklických kruhov vznikajú mimoriadne nebezpečné karcinogény. Vzhľadom k tomu, že k takejto nitrosácii dochádza v niektorých prípadoch ľahko, vzhľadom k veľmi častej prítomnosti dusikatých heterocyklov v liekoch a v agrochemikáliách a k stále rastúcej spotrebe týchto látok je to skutočnosť, ktorej je potrebné venovať pozornosť. Kvartérne bázy dusíkatých heterocyklov sú svojimi účinkami podobné kvartérnym amóniovým bázam. Z dlhého radu heterocyklických zlúčenín s kruhom obsahujúcim kyslík aj dusík, rekratujú sa rovnako početné lieky, agrochemikálie, ale aj krátky produkované priemyselne vo väčšom meradle a užívané ako rozpúšťadlá, emulgátory, alebo vychádzajúce látky k ďalším syntézam (napr. morfolin). Päťčlenný kruh (oxazol a isoxazol, resp. nasýtený oxazolidin a isoxalidin) je základom často užívaného antiepileptika trimethadionu, ktorý má početné vedľajšie účinky, vo vyšších dávkach neurotoxického antituberkulotika cykloserínu i iných liekov a niektorých agrochemikálií (hymexazol, drazoxolon, dichlozolin a i). Do tejto skupiny patrí aj karcinogénny 2-oxazolidinon a veľmi toxický pantherin. Morfolin s šesťčlenným kruhom je silne bázický a má výrazné lokálne dráždivé účinky, značný dráždivý účinok majú aj niektoré jeho deriváty. Formálne sa dá od morfolinu odvodiť až príliš známy a užívaný (i zneužívaný) fenmetrazin. Sedemčlenný kruh s kyslíkom a dusíkom je základom „policajnej“ slzotvornej látky CR. Etylénoxid

Oxirán
1,2-epoxyetán
Ethox
(Karboxyl je zmesou 10% etylénoxidu a 90% oxidu uhličitého)
C2H4O m.h. 44 (1 mg /l = 556 ppm, 1 ppm = 1,80 mg/m3)
P, b.v. 10 0C.