Heterocyklické zlúčeniny sú cyklické zlúčeniny, ktorých cyklus obsahuje okrem atómov uhlíka aj iný atóm, tzv. heteroatóm, najčastejšie kyslík, dusík, alebo síru.
Názvy heterocyklických zlúčenín používame najčastejšie triviálne. Treba pritom správne očíslovať články cyklu. Heteroatóm má vždy číslo 1. Ak je prítomných v cykle viac heteroatómov postupujeme tak, aby ich čísla boli čo najnižšie. Ak sú heteroatómy z rôznych skupín PSP má pri číslovaní prednosť prvok z vyššej skupiny (ak sú z tej istej skupiny, má prednosť prvok s nižším Z). Heterocyklické zlúčeniny môžeme deliť podľa viacerých kritérií:
Heterocyklické zlúčeniny
Podľa celkového podľa počtu cyklov podľa počtu atómov v heterocykle heteroatómov
–– s 1 cyklom –– s 1 heteroatómom
––– trojčlenné –– s 2 cyklami –– s 2 heteroatómami
––– štvorčlenné –– s 3 cyklami –– s 3 a viacerými
––– päťčlenné heteroatómami
––– šesťčlenné
––– sedemčlenné
Mnohé heterocyklické zlúčeniny majú podobný charakter ako aromatické zlúčeniny, dávajú tiež podobné reakcie, pri substitučných reakciách sa aromatický charakter zachová, pri reakciách adičných sa stráca a vznikajú zlúčeniny s jednoduchými väzbami alebo s izolovanými násobnými väzbami. Elektrofilná substitúcia prebieha u furánu, pyrolu a tiofénu najľahšie v polohe 2 a 5, katalytickou hydrogenáciou vzniká tetrahydrogenfurán, resp. pyrolidín, tiofén je voči adičným reakciám viac. Menej stály. Jedným z typov derivátov heterocyklických zlúčenín sú niektoré farbivá – napr. chlorofyl (zelené listové farbivo), hemoglobín (červené krvné farbivo), myoglobín (červené svalové farbivo), bilirubín (žlčové farbivo) a vitamín B12. Medzi deriváty heterocyklických zlúčenín patria aj dusikaté bázy, ktoré sa podieľajú na stavbe nukleových kyselín. Od purínu sú odvodené adenín A a guanín G, od pyrimidínu cytozín C, tymín T a uracil U.
Zaraďovanie heterocyklických zlúčenín je spojené s obtiažnosťami, tak z hľadiska chemickej systematiky (ftalenhydrid, kyselina barbiturová, alkaloidy a pod.) ako z hľadiska taxikologického. Kyslíkaté a zvlášť dusíkaté heterocyklické zlúčeniny majú totiž často vyhradené, ale veľmi pestré účinky, nie sú (s výnimkou trojčlenných cyklov) skupinou toxikologicky byť v nepatrnej miere homogénne a všeobecné pravidlá ich pôsobenia sa hľadajú len veľmi ťažko. Patria medzi nich látky často používané v lekárstve – a to, ako sú väčšinou veľmi účinné a svojím spôsobom veľmi známe alkaloidy, tak početné syntetické lieky – nemálo agrochemikálií a reagencií. Doménou heterocyklických zlúčenín nie je len „ľahká“ či „kvalifikovaná“ chémia, patria medzi nich aj rozpúšťadlá, vychádzajúce látky pre plastické hmoty, látky, ktoré majú významné miesto v „ťažkej“ chémii. Vstupom kyslíka alebo dusíka do jadra sa podstatným a celkom nepredvídateľným spôsobom menia účinky heterocyklických zlúčenín a samy jednoduché nesubstituované heterocykly sa svojím pôsobením značne líšia. Rovnaký účinok derivátov väčšinou nemožno od účinkov základnej látky (jadra) odvodiť, záleží na charakteru funkčných skupín (napr. neurotoxický pyridin, vázodilatačne pôsobiaca kyselina nikotínová, jej amid, ktorý je vitamínom a nemá vázodilatačný účinok a dietylamid kyseliny nikotínovej s mohutným účinkom analeptickým), na ich umiestnení ( napr. bazicita aminopyridínov alebo karcinogenita rôznych derivátov heterocyklických analógov kondenzovaných aromatických uhľovodíkov), niekedy aj na sterickej konfigurácii (dieldrin – endrin). Kyslíkaté heterocykly s trojčlenným kruhom (oxirány) tvoria skupinu toxikologicky pomerne kompaktnú. Sama základná látka etylénoxid (oxirán), je charakterizovaná ako „protoplazmatický jed“, má lokálne účinky, je mutagénna, podozrivá z karcinogenity a môže byť príčinou alergických chorôb. Dráždivým účinkom je zatienené jej depresívne pôsobenie na centrálnu nervovú sústavu. Tieto účinky oxiránu nachádzame vo väčšej či menšej miere aj u jeho derivátov, medzi ktorými je rad hepatotoxických látok, nefrotoxických a myelotoxických, látok s experimentálne dokázanou mutagenitou a karcinogenitou. Takýto súbor účinkov, pre ktorý sa vzhľadom k podobnosti s účinkom ionizujúceho žiarenia označuje ako rádiometický účinok. Je teda viazaný na oxiranové jadro, resp. na alkylačnú schopnosť epoxidov, ktorých jadro je ľahko otvárané nukleofilnými látkami. Reaktívne epoxidy, ktoré vznikajú z radu látok pôsobením cytochrómu P-450, a ktoré sú ďalej spracované mikrozomálnou epoxihydrolázou, hrajú dôležitú úlohu vo výskume, ktorého cieľom je biochemicky bližšie objasniť účinky týchto látok, zvlášť ich mutagenitu a karcinogenitu. Zvlášť výrazný je rádiomimetický účinok diepoxidov, u niektorých členov skupiny je substitúciou veľmi oslabený. U epoxidov celkom všeobecný nie je ani miestny dráždivý účinok. Depresívny účinok na centrálnu nervovú sústavu je zreteľný len pri niektorých derivátoch oxiránu napr. pri technicky významných glycidyéteroch, v obraze otravy môžu pri iných prevládať príznaky stimulácie (napr. endrin), ktorá môže v ďalšom priebehu prejsť k depresii. Pre prax zostávajú hlavné obtiažne vyrážky, ktoré niektoré priemyselne dôležité látky tejto skupiny vyvolávajú. Medzi deriváty oxetanu (trimetylénoxidu), štvorčlenného kyslíkatého heterocyklu, je rad karcinogénov. Najznámejším z nich je beta-propiolaktón (2-oxetanon), pre karcinogenitu nie je však konfigurácia beta-laktónu podstatná, a aj sám oxetan a niektoré jeho alkylderiváty sú látky karcinogénne. V účinkoch päťčlenných a väčších kyslikatých heterocykloch a ich derivátoch nie je žiadna zreteľná pravidelnosť. Tetrahydrofurán (oxolán) má dráždivé, narkotické, hepatotoxické a nefrotoxické účinky, niektoré jeho deriváty (dichlóroxolan, 2-oxolanon) sú karcinogénne. Inhalácia pár furánu vyvoláva u zvierat kŕče, 2-metylfurán (sylván) má pri inhalačnej expozíciu zvierat narkotický účinok, spomaľuje hemolýzu a poškodzuje parenchymatické orgány. Účinky furfuralu sú u zvierat mnohostranné a závažné, pri profesionálnej expozícii dochádza však k poškodeniu zdravia zrejme len vzácne. Dioxolan má podobné účinky ako tetrahydrofurán, deriváty 1,2-metyléndioxybenzénu, ktorý sa dá od dioxolanu teoreticky odvodiť, nemajú ako skupina vyhradené účinky. Z látok, ktoré sa dajú od pyranu odvodiť, zasluhujú zmienku deriváty kumarínu, ktoré brzdia tvorbu protrombinu a
