Vzorec síce priniesol do organickej chémie významný poznatok, že uhlíkové atómy môžu pri svojom reťazení tvoriť cykly, ale nevystihol vlastnosti benzénu. Podľa tohto vzorca by mali existovať dva 1,2- deriváty benzénu, ktoré by sa líšili polohou dvojitej väzby. Ani v jednom prípade sa však tieto izoméry nepodarilo pripraviť. Kekulé to vysvetlil osciláciou jednoduchých a dvojitých väzieb.

Ďalší vedci sa tiež pokúšali vytvoriť nové vzorce. Napríklad Ladenburg dokázal, že v benzéne sú všetky väzby uhlíka s vodíkom rovnocenné, ale jeho vzorec nevystihol rovinné usporiadanie benzénu. Clausus navrhol takisto nový vzorec, ale tento nedával možnosť správne predvídať počet di- a tri- substituovaných derivátov benzénu. Dewarov vzorec nebol v súlade s pomerne nasýteným charakterom benzénu. Baeyern a Armstrong navrhli centrický vzorec. Ten odôvodňuje štruktúru pomocou jednoduchých väzieb a zavádza predstavu o centrických väzbách, ktoré sa nenasycujú po dvoch, ale všetky naraz. Thieleho vzorec by mohol s menšími nedostatkami objasniť vlastnosti benzénového jadra, ale aj okolo tohto vzorca boli pochybnosti.

Až dnes sa fyzikálnymi a chemickými štúdiami sa dokázalo, že molekula benzénu je dokonale rovinný útvar ( μ=0) v jednej rovine je umiestnených šesť vodíkových atómov. Podobne ako pri alifatických zlúčeninách s dvojitou väzbou aj pri aromatickom systéme sa na uhlíkových atómoch uplatňuje sp2 hybridizácia. Každý uhlíkový atóm prostredníctvom elektrónov na týchto orbitaloch utvorí tri sigma- väzby, ktoré zvierajú uhol 120 stupňov a ležia v jednej rovine. Na každom uhlíku zostal ešte jeden elektrón (Pz), ktorý sa nachádza na orbitale kolmom na rovinu sp2 orbitalov. To, že Pz orbitaly jednotlivých uhlíkových atómov v molekule benzénu sú rovnobežné, umožňuje, že pri interakcii nezostanú elektróny medzi dvoma uhlíkovými atómami, ale delokalizujú sa po celom benzénovom kruhu. Utvoria uzavretý π- molekulový orbitál spoločný pre všetkých šesť elektrónov. Touto delokalizáciou sa celkom stráca charakter dvojitých a jednoduchých väzieb. Molekula benzénu nadobudne novú kvalitu, odlišnú od vlastnosti zlúčenín s izolovanými dvojitými, ale i konjungovanými väzbami, ktoré neuzatvárajú cyklus, alebo nemajú rovinné usporiadanie. Uzavretý systém π- elektrónov sa vyznačuje aj ďalšími vlastnosťami. Spaľovacie teplo benzénových pár je o 149 kJ/mol menšie ako spaľovacie teplo vypočítané podľa Kekulého vzorca pre hypotetický cyklohexatrién. Táto energia sa volá delokalizačná.


Rozdelenie aromatických uhľovodíkov.


Aromatické uhľovodíky rozdeľujeme na monocyklické a polycyklické.

Monocyklické: zaraďujeme sem napr. Benzén a jeho deriváty.

Toluén:

Toluén je aromatický uhľovodík vyrobený extrakciou ropných surovín. Je to priezračná, bezfarebná, ľahko prchavá kvapalina, vo vode veľmi málo rozpustná, ale dobre rozpustná v organických rozpúšťadlách - éteri, chloroforme, acetóne, etanole a iných.
Má nízky bod vzplanutia /pod 0 °C/ a je horľavinou 1. triedy nebezpečnosti. Horí čadivým plameňom a jeho pary, ťažšie ako vzduch, sú jedovaté. V zmesi so vzduchom pri koncentrácii od 1,27 do 7,75 obj.% toluénu tvorí výbušnú zmes. Toluén je zdraviu škodlivá látka, preto treba pri manipulácii s ním presne dodržiavať príslušné predpisy o bezpečnosti a ochrane zdravia pri práci.

Toluén sa používa ako rozpúšťadlo náterových hmôt, zložka motorových palív a základná surovina na množstvo organických syntéz, ako je výroba trinitrotoluénu, dealkylácia toluénu na benzén, výroba toluéndiizokyanátov ako jednej zo základných surovín na výrobu polyuretánov, plastických hmôt, kaučukov a vlákien, výroba fenolu, oxidácia toluénu na kyselinu benzoovú /z ktorej pôsobením kyseliny nitrozylsírovej vzniká kaprolaktám/, výroba nových nosičov tepla kondenzáciou chlórmetyltoluénu s toluénom, výroba p-krezolu a antioxidantov, etyl toluénu, vinyltoluénu, liečiv atď.

Polycyklické: delíme na

1.Polycyklické spojené jednoduchou väzbou.
2.Kondenzované
3.Polycyklické uhľovodíky odvodené od metánu
4.Cyklofány – majú spojené jadrá alicyklickým reťazcom do alicyklického makrocyklu