referaty.sk – Všetko čo študent potrebuje
Drahomíra
Streda, 19. januára 2022
Aromatické uhľovodíky
Dátum pridania: 07.01.2008 Oznámkuj: 12345
Autor referátu: Oyster02
 
Jazyk: Slovenčina Počet slov: 1 563
Referát vhodný pre: Gymnázium Počet A4: 4.7
Priemerná známka: 2.99 Rýchle čítanie: 7m 50s
Pomalé čítanie: 11m 45s
 
Vzorec síce priniesol do organickej chémie významný poznatok, že uhlíkové atómy môžu pri svojom reťazení tvoriť cykly, ale nevystihol vlastnosti benzénu. Podľa tohto vzorca by mali existovať dva 1,2- deriváty benzénu, ktoré by sa líšili polohou dvojitej väzby. Ani v jednom prípade sa však tieto izoméry nepodarilo pripraviť. Kekulé to vysvetlil osciláciou jednoduchých a dvojitých väzieb.

Ďalší vedci sa tiež pokúšali vytvoriť nové vzorce. Napríklad Ladenburg dokázal, že v benzéne sú všetky väzby uhlíka s vodíkom rovnocenné, ale jeho vzorec nevystihol rovinné usporiadanie benzénu. Clausus navrhol takisto nový vzorec, ale tento nedával možnosť správne predvídať počet di- a tri- substituovaných derivátov benzénu. Dewarov vzorec nebol v súlade s pomerne nasýteným charakterom benzénu. Baeyern a Armstrong navrhli centrický vzorec. Ten odôvodňuje štruktúru pomocou jednoduchých väzieb a zavádza predstavu o centrických väzbách, ktoré sa nenasycujú po dvoch, ale všetky naraz. Thieleho vzorec by mohol s menšími nedostatkami objasniť vlastnosti benzénového jadra, ale aj okolo tohto vzorca boli pochybnosti.

Až dnes sa fyzikálnymi a chemickými štúdiami sa dokázalo, že molekula benzénu je dokonale rovinný útvar ( μ=0) v jednej rovine je umiestnených šesť vodíkových atómov. Podobne ako pri alifatických zlúčeninách s dvojitou väzbou aj pri aromatickom systéme sa na uhlíkových atómoch uplatňuje sp2 hybridizácia. Každý uhlíkový atóm prostredníctvom elektrónov na týchto orbitaloch utvorí tri sigma- väzby, ktoré zvierajú uhol 120 stupňov a ležia v jednej rovine. Na každom uhlíku zostal ešte jeden elektrón (Pz), ktorý sa nachádza na orbitale kolmom na rovinu sp2 orbitalov. To, že Pz orbitaly jednotlivých uhlíkových atómov v molekule benzénu sú rovnobežné, umožňuje, že pri interakcii nezostanú elektróny medzi dvoma uhlíkovými atómami, ale delokalizujú sa po celom benzénovom kruhu. Utvoria uzavretý π- molekulový orbitál spoločný pre všetkých šesť elektrónov. Touto delokalizáciou sa celkom stráca charakter dvojitých a jednoduchých väzieb. Molekula benzénu nadobudne novú kvalitu, odlišnú od vlastnosti zlúčenín s izolovanými dvojitými, ale i konjungovanými väzbami, ktoré neuzatvárajú cyklus, alebo nemajú rovinné usporiadanie. Uzavretý systém π- elektrónov sa vyznačuje aj ďalšími vlastnosťami. Spaľovacie teplo benzénových pár je o 149 kJ/mol menšie ako spaľovacie teplo vypočítané podľa Kekulého vzorca pre hypotetický cyklohexatrién. Táto energia sa volá delokalizačná.


Rozdelenie aromatických uhľovodíkov.


Aromatické uhľovodíky rozdeľujeme na monocyklické a polycyklické.

Monocyklické: zaraďujeme sem napr. Benzén a jeho deriváty.

Toluén:

Toluén je aromatický uhľovodík vyrobený extrakciou ropných surovín. Je to priezračná, bezfarebná, ľahko prchavá kvapalina, vo vode veľmi málo rozpustná, ale dobre rozpustná v organických rozpúšťadlách - éteri, chloroforme, acetóne, etanole a iných.
Má nízky bod vzplanutia /pod 0 °C/ a je horľavinou 1. triedy nebezpečnosti. Horí čadivým plameňom a jeho pary, ťažšie ako vzduch, sú jedovaté. V zmesi so vzduchom pri koncentrácii od 1,27 do 7,75 obj.% toluénu tvorí výbušnú zmes. Toluén je zdraviu škodlivá látka, preto treba pri manipulácii s ním presne dodržiavať príslušné predpisy o bezpečnosti a ochrane zdravia pri práci.

Toluén sa používa ako rozpúšťadlo náterových hmôt, zložka motorových palív a základná surovina na množstvo organických syntéz, ako je výroba trinitrotoluénu, dealkylácia toluénu na benzén, výroba toluéndiizokyanátov ako jednej zo základných surovín na výrobu polyuretánov, plastických hmôt, kaučukov a vlákien, výroba fenolu, oxidácia toluénu na kyselinu benzoovú /z ktorej pôsobením kyseliny nitrozylsírovej vzniká kaprolaktám/, výroba nových nosičov tepla kondenzáciou chlórmetyltoluénu s toluénom, výroba p-krezolu a antioxidantov, etyl toluénu, vinyltoluénu, liečiv atď.

Polycyklické: delíme na

1.Polycyklické spojené jednoduchou väzbou.
2.Kondenzované
3.Polycyklické uhľovodíky odvodené od metánu
4.Cyklofány – majú spojené jadrá alicyklickým reťazcom do alicyklického makrocyklu
 
späť späť   1  |   2   
 
Copyright © 1999-2019 News and Media Holding, a.s.
Všetky práva vyhradené. Publikovanie alebo šírenie obsahu je zakázané bez predchádzajúceho súhlasu.