Izoprenoidy

Izoprenoidy

- prírodné látky vznikajúce v rastlinných i živočíšnych organizmoch
- ich základnou stavebnou jednotkou je izoprén (2-metylbut-1,3-dién)
- jednotky izoprénu sa môžu spájať do rôzne dlhých reťazcov
- rozlišujeme dve základné skupiny:
1) terpény
2) steroidy

TERPÉNY
- nachádzajú sa hlavne v rastlinách
- patria medzi sekundárne metabolity (vznikajú v organizme odbúravaním niektorých látok)
- majú lipofilný charakter (rozpustné v tukoch, nerozpustné vo vode)
- terpény sú zložkou silíc, živíc a balzamov (využitie: kozmetika, voňavkárstvo, medicína)
a) silice (éterické oleje) → voňavé prchavé olejovité tekutiny, ktoré sa nachádzajú v rôznych častiach rastlín
b) živice → vznikajú oxidáciou silíc na kôre stromov, sú to tuhé lepkavé látky
c) balzamy → polotekuté zmesi živíc a silíc
podľa počtu izoprénových jednotiek v molekule sa delia na:

Monoterpény
- 2 izoprénové jednotky, 10 atómov uhlíka
- prchavé vonné látky, nachádzajú sa v siliciach
- využívajú sa na výrobu parfémov
- citral → v citrónovej silici
- limonén → v citrónovej a pomarančovej silici
- geraniol → v ružovom oleji
- mentol → v mätovej silici
- gáfor → v dreve gáfrovníka, využíva sa v medicíne a na výrobu plastov (celuloid)
- myrcén → vo vavrínovej silici
- pinén → v borovicovej silici (terpentín)

Seskviterpény
- 3 izoprénové jednotky, 15 atómov uhlíka
- sú súčasťou éterických olejov
- farnezol → obsiahnutý v rôznych siliciach
- kandien → v jalovcovej silici
- selien → v zelerovej silici
- humulén → v chmeľovej silici (príčina horkej chuti)
- kyselina abscisová → je antagonistom rastových hormónov (starnutie a opadávanie listov)

Diterpény
- 4 izoprénové jednotky, 20 atómov uhlíka
- fytol → vo forme esteru súčasťou molekuly chlorofylu
- vitamín A

Triterpény
- 6 izoprénových jednotiek, 30 atómov uhlíka
- skvalén (v tuku žraloka) a lanosterol → medziprodukty metabolizmu steroidov

Tetraterpény
- 8 izoprénových jednotiek, 40 atómov uhlíka
- karotenoidy → žlté, oranžové až červené farbivá (ß-karotén, lykopén, xantofyl)

Polyterpény
- veľký počet izoprénových jednotiek
- prírodný kaučuk → elastický, využitie v gumárenskom priemysle
- gutaperča → izomér kaučuku, nie je elastická, izolačné vlastnosti, v elektrotechnike
STEROIDY
- prírodné, fyziologicky účinné látky rastlinného i živočíšneho pôvodu
- štruktúra sa odvodzuje od tetracyklického uhlíkatého systému (sterán)
- bezfarebné kryštalické látky, dobre rozpustné v organických rozpúšťadlách
- majú významné biochemické funkcie v organizmoch
- z chemického hľadiska sú to uhľovodíky, alkoholy, ketóny, karboxylové kyseliny
- medzi steroidy patria napr.:

Steroly (steroidné alkoholy)
a) živočíšne (zoosteroly) → cholesterol - hlavne v mozgu a mieche stavovcov; je súčasťou všetkých bunkových membrán; východisková látka na syntézu steroidných hormónov a žlčových kyselín; jeho derivátom je 7-dehydrocholesterol, ktorý sa pôsobením UV žiarenia na pokožku mení na vitamín D3 (cholekalciferol)
b) rastlinné (fytosteroly) → ergosterol - nachádza sa v kvasniciach; ožiarením UV lúčmi vzniká vitamín D2 (ergokalciferol)

Žlčové kyseliny
- vznikajú v pečeni z cholesterolu
- nachádzajú sa v žlči vo forme solí
- emulgujú lipidy nachádzajúce sa v potrave a tým uľahčujú ich vstrebávanie v čreve
- v ľudskej žlči je najviac zastúpená kyselina cholová

Steroidné hormóny
a) pohlavné hormóny
→ ženské: estrogény (napr. estrón, estradiol); gestagény (napr. progesterón)
→ mužské: testosterón
b) hormóny kôry nadobličiek
→ glukokortikoidy: napr. kortizol
→ mineralokortikoidy: napr. aldosterón

Steroidné glykozidy
- obsahujú glykozidovo viazaný cukrový zvyšok
- významné sú tzv. srdcové glykozidy, ktoré ovplyvňujú srdcovú činnosť
- napr. digitoxín → je súčasťou listov náprstníka
- použitie v lekárstve, znižujú počet srdcových tepov, zvyšujú intenzitu srdcového sťahu