Najnižšie alkoholy sú kvapalné a rozpustné vo vode, s rastúcou molekulovou hmotnosťou a počtom atómov uhlíka v molekule rastie aj bod varu, ale klesá rozpustnosť vo vode. Vyššie alkoholy sú nerozpustné. Nižšie tak môžme pokladať za alkylovanú vodu, vo vyšších prevláda charakter uhlovodíkového zvyšku.
Pri alkoholoch je veľmi nápadný omnoho vyšší bod varu ako je u prislúchajúceho uhľovodíka (napr. metán: -161,7°C a metylalkohol: 64,7°C). Príčinou tohto javu je fakt, že vďaka elektronegativite kyslíka hydroxidovej skupiny sa medzi kyslíkom jedného a vodíkom hydroxidovej skupiny ďalšieho alkoholu vytvára tzv. vodíkový mostík. Vodíkový mostík ju určitý druh chemickej väzby, preto sa nazýva aj vodíková väzba, ale v energia takejto väzby je omnoho menšia než u normálnej chem. väzby. Táto väzba však postačuje na to, aby molekuly takejto látky držali viac pokope, čím sa nepriamo zvyšuje ich molekulová hmotnosť. Vznik vodíkovej väzby: kyslíkový atóm jedným zo svojich voľných elektrónových párov priťahuje vodík hydroxidovej skupiny susednej molekuly, ale na druhej molekule kovalentá väzba medzi kyslíkom a vodíkom nezaniká; vodík zaujme akési stredné postavenie medzi dvoma atómami kyslíka. Vodíkový mostík je typycký najmä pre atómy vody. Okrem vodíkových väzieb O...H...O poznáme aj väzby N...H...N, F...H...F, N...H...O a N...H...F. Vo všetkých prípadoch má prítomnosť vodíkovej väzby za následok zníženie prchavosti kvapalín/ zvýšenie bodu topenia tuhých látok.
Pri vyšších alkoholoch sa možnosť vytvárania uhlíkových väzieb s rastúcou vzdialenosťou medzi hydroidovými skupinami zmenšuje (=zmenšuje sa rozdiel medzi teplotou topenia a varu alkoholu a prislúchajúceho uhľovodíka.)
Azeotropné zmesy= zmes alkoholu (okrem metylalkoholu) a vody, ktorá má konštantný bod varu, spravidla nižší než alkohol bez vody.
Alkoholy sú výborné rozpúšťadlá mnohých orangických i anorganických látok. Čím má alkohol nižšiu molekulovú váhu, tým ľahšie rozpúšťa hygroskopické soli; výnimku tvorí uhličitan draselný, ktorý sa v alkoholoch nerozpúšťa (vlastnosť sa využíva na vysoľovanie alkoholov z ich vodných roztokov/vyzrážanie soli nerozpustnej v alkohole z vodného roztoku). Alkoholy sa z chemickej stránky vyznačujú tým, že je možné nahradiť vodík hydroxidovej skupiny alebo aj celú hydroxidovú skupinu iným atómom alebo skupinou atómov:
Z rodielneho charaketu a polarity väzieb C-O-H v primárnych, sekundárnych a terciárnych alkoholoch vyplývajú aj ich rozdielne vlastnosti v reakciách a rozdielna reaktivita pri jednotlivých typoch reakcií. Primárne alkoholy majú väzbu C-O-H najsilnejšiu, pretože pri slabom indukčnom účinku jednej alkylovej skupiny na väzbu C-O si aj väzba O-H zachováva svoju prirodzenú polaritu, a tým aj reaktívnosť vodíka.
R-CH2->OC->O->H
1. náhrada vodíka hydrox. skupiny kovom:
Táto zámena najľahšie prebieha s alkalickými kovmi (inak len s katalyzátorom) a primárnymi alkoholmi. Reakcia je exotermická, ale nie búrlivá a produktom je alkoholát a vodík.
CH3-CH2-O-H etylalkohol + Na=CH3-CH2-O(-)Na(+) etylát sodný + H-
Vodou sa alkoholáty hydrolyzujú na kovový hydroxid a alkohol. Ak sa na hydrolýzu použije presne potrebné množstvo vody, reakcia sa ustáli v rovnovážnom stave, v ktorom sú zastúpené všetky štyri zložky.
C2H5ONa + H2O = NaOH + C2H5OH
Narušením rovnováhy sa podnieti tvorba daľšieho alkoholátu (priemyselná výroba).
2. Dehydratácia alkoholov - odštiepenie molekuly vody, pričom vznikajú alkány alebo étery (podľa reakčných podmienok). Reakcia prebieha buď zahrievaním alkoholu s vhodnými katalyzátormi (H2SO4, P2O5, ZnCl2, alebo vedením pár cez kontaktný katalyzátor (Al2O3). Dehydratácia prebieha najľahšie pri terciárnych, najtažšie pri primárnych alkoholoch. Pri reakciách platí Zajcevovo pravidlo.
3. Dehydrogenácia alkoholov
- nastáva vedením pár cez prehriaty kovový katalyzátor (meď alebo striebro). Alkoholy prichádzajú o dva vodíky a primárny alkohol sa mení na aldehyd a sekundárny na ketón.
4. Oxidácia alkoholovAlkoholy možno oxidovať kys. chrómovou v prostredí kys. octovej dichrómanom draselným alebo manganistanom draselným, podľa povahy alkoholu potom vznikajú rozličné produkty:
metylalkohol->formaldehyd->kys.mravčia->voda+CO2
- primárne alkoholy->aldehyd->karbónová kyselina
- sekundárne alkoholy->ketón
- terciárne alkoholy sú viac-menej odolné
5. Tvorba esterov
Účinkom mienrálnych alebo organických kyselín na alkoholy vznikajú anhydridy oboch zložiek-estery. Pritom z alkoholu a molekuly kyseliny vystúpi molekula vody.Prehľad a použitie najdôležitejších alkoholov:
- METYLALKOHOL CH3OH: vzniká pri rozkladnej destilácii dreva. Je to prudko jedovatá kvapalina, spôsobuje oslepnutie a smrť. Priemyselne výroba formaldehydu, denaturácia liehu, rozpúšťadlo.
- ETYLALKOHOL C2H5OH: vyrába sa kvasením cukrov/škrobu a následnou frakčnou destiláciou, pri ktorej vznikajú aj vyššie alkoholy, alebo z etylénu. S vodou tvorí azeotropnú zmes. Pre nepatrný rozdiel v bode varu azeotropnej zmesi a bezvodého alkoholu ho nemožno získať obyčajnou destiláciou. Bezvodý možno pripraviť destiláciou 96% alkoholu s vápnom.
Použitie: výroba alkoholických nápojov,rozpúšťadlo, výroba chloroformu, éteru atď.
- IZOPROPYLALKOHOL 2x CH3-CH-OH: výroba acetónu
- CYKLOHEXANOL C6H11-OH: vyrába sa synteticky z fenolu, surovina na výrobu silónu.
- GLYCEROL HOCH2CH(OH)CH2OH: glycerin, 1,2,3-trihydroxypropan; sladká viskózna kvapalina; výroba kozmetiky, farmacia, výroba výbušnín.
- ETYLENGLYKOL HOCH2CH2OH: bezbafarebná viskózná kapalina; teplota varu 198 °C. Je jedovatý; otrava se prejavuje nevoľnosťou a zvracaním.
Z aromatických alkoholov:
- beta-FENYLETYLALKOHOL C6H5-CH2-CH2-OH: má príjemnú ružovú vôňu
- ALKOHOL ŠKORICOVÝ jadro-CH=CH-CH2-OH: škoricová vôňa
Marko, M.:Organická chémia; štátne nakladateľstvo technickej literatúry, 1955 - projektalfa.ic.cz/alkoholy.htm ; 19.11.2008
Marko, M.:Organická chémia; štátne nakladateľstvo technickej literatúry, 1955 -