Fenoly a ich vplyv na životné prostredie a človeka

Fenoly a ich vplyv na životné prostredie a človeka

Základné informácie

Fenoly sú aromatické alkoholy, ktoré obsahujú -OH skupinu naviazanú na aromatickom jadre. Väčšina zlúčenín z tejto skupiny má triviálny názov. Substitučný názov je možné vyjadriť pridaním prípony - ol k názvu aromatického uhľovodíka. Fenoly a ich deriváty sú široko rozšírené prírodné látky, ktoré sú produkované celou radou rastlín a živočíchov, ale i človekom. Prirodzene sa vyskytujú v mnohých druhoch potravín a tiež v prídavných látkach, ktoré dávajú potravinám farbu, chuť a vôňu. Do skupiny fenolov patria látky prirodzene sa vyskytujúce, ale i človekom vyrobené zlúčeniny. Hoci obsahujú -OH skupinu rovnako ako alkoholy, majú podstatne odlišné vlastnosti.

Vlastnosti fenolov

Sú to bezfarebné kvapaliny/kryštalické látky charakteristického zápachu. Na vzduchu sa oxidujú a sfarbujú sa dohneda. Dobre sa rozpúšťajú v organických zlúčeninách, vo vode málo alebo vôbec. Všetky sú zdraviu škodlivé. Väčšina je karcinogénna (rakovinotvorná). Môžu tvoriť vodíkové mostíky, preto majú vyšší bod varu alebo môžu byť rozpustné vo vode. Fenoly sú silnejšie kyseliny ako alkoholy, pretože ľahko odštepujú protón (katión vodíkový). Kyslosť sa zvyšuje pridaním skupín s +M a −I efektom (napr. –NO2). Získavajú sa destiláciou čiernouhoľného dechtu. Majú dezinfekčné účinky. Sú jedovaté a leptavé.

Spôsob použitia

Používajú sa najmä ako medziprodukt v organických syntézach, ako nevyhnutný materiál pre výrobu bifenolu, ako dezinfekčný prostriedok na čistenie najmä v práčovniach, pri výrobe lepidiel, impregnačných prostriedkov, farbív, lakov, fermeží, rozpúšťadiel a iné.

Najznámejší predstaviteľ tejto skupiny fenol sa vzhľadom ku svojim antiseptickým účinkom používa na výrobu rôznych antiseptík a liekov. Je počiatočnou surovinou pri priemyselnej výrobe aspirínu, herbicídov a syntetických živíc, napr. bakelitu. Fenol sa používa aj pri výrobe SILÓNU a VÝBUŠNÍN. Jedná sa o TOXICKÚ LÁTKU s leptavými účinkami jednak pri požití, vdýchnutí a aj pri kontakte s kožou, kedy spôsobuje poleptanie. Pri dlhodobej expozícii môže vážne poškodiť zdravie.
Najväčšia časť svetovej produkcie fenolu sa využíva na výrobu fenolformaldehydových živíc a kaprolaktámu. Fenol je východiskovou surovinou pri príprave mnohých alkylovaných fenolov (krezoly, tymol), farbív, rozpúšťadiel, zmäkčovadiel a iných látok. Fenol a jeho deriváty sú široko využívané v chemickom priemysle. Vďaka biocídnym účinkom sú prípravky obsahujúce fenol využívané na ošetrenie materiálov, ktoré treba chrániť pred mikroorganizmami a vznikom slizu – napríklad v priemyslových vodných systémoch a ako dezinfekčný prostriedok. Nachádza sa aj v lekárskych prípravkoch, ako sú prostriedky proti boleniu v krku a proti kožným chorobám. Chlórované deriváty fenolu sa používajú na ochranu dreva, ako dezinfekčné a antiseptické prostriedky a ako prísady do pesticídov.

Kyselina salicylová, prírodná fenolová zlúčenina, je hlavnou látkou pri výrobe acylpyrínu.

Chlórfenol sa využíva v chemickom priemysle ako surovina či medziprodukt pri výrobe pesticídov, vo farmaceutickom priemysle, ako denaturant pre alkohol a ako selektívne rozpúšťadlo pre zušľachťovanie minerálnych olejov.


Príprava

Najčastejšie sa fenol pripravuje oxidáciou kuménu (izopropylbenzénu):

Ďalšie zlúčeniny

Od fenolu sa odvodzujú aj ďalšie zlúčeniny:
•benzén-1,2-diol (pyrokatechol)
•benzén-1,3-diol (rezorcinol)
•benzén-1,4-diol (hydrochinón)
•o-; m-; p-krezol (dimetylfenol)
•kyselina pikrová a jej soli (všetky mimoriadne výbušné)
•naftoly

Dopady na životné prostredie

Fenoly a ich deriváty môžu mať vďaka svojim vlastnostiam negatívny vplyv na životné prostredie. Primárnym zdrojom expozície sú exhaláty z dopravy (priame emisie a fotochemická degradácia benzénu), metabolizmus živočíchov a rôzne spaľovacieprocesy. Z priemyslu sa do zložiek životného prostredia fenol dostáva z výroby a jeho spracovania. Uvoľnenie do odpadovej vody zo závodných jedální, podnikov, ktoré kúria čiernym a hnedým uhlím, z rafinérií, z potrubí a iných zdrojov. Na základe testov zisťovania účinku odpadových vôd s obsahom fenolu na mikroorganizmy sa nepotvrdilo výrazné riziko z výroby a spracovania fenolov.

Fenoly sú známe pomalou bioakumuláciou a preto sa nepredpokladá kontaminácia cestou potravného reťazca. Najohrozenejšou zložkou životného prostredia je voda a pôda. Vzhľadom k tomu, že celá rada fenolov a ich derivátov sú naprosto prirodzené látky, môžeme za prírodné zdroje emisií fenolov považovať i mnohé rastliny a živočíchy. Tieto prírodné fenoly však nie sú produkované vo výraznom množstve. Významnejší problém predstavuje nadmerné množstvo fenolov a ich derivátov, ktoré môžu do životného prostredia unikať v rámci ľudskej činnosti.

Medzi antropogénne zdroje emisií patrí:
•úniky pri výrobe fenolov
•úniky z chemického priemyslu pri užívaní (dezinfekcie vodných potrubných systémov)a aplikácii fenolov do produktov (napr. fenolové živice a umelé vlákna)
•kontaminácia vody z náterov obsahujúcich fenoly a ich deriváty;
•spaľovacie procesy; jedná sa napríklad o spaľovacie motory, cigaretový dym, otvorené ohniská.
•úniky chlórfenolov do ovzdušia behom spaľovania látok obsahujúcich chlór;
•fenoly môžu byť do životného prostredia uvoľňované zo zle zaistených skládok odpadov
•vznik chlórfenolov v rámci chlórovania vôd s obsahom fenolov.

Antropogénne úniky väčšinou smerujú do vody alebo pôdy. Nechlórované deriváty fenolov sú v aerobnom prostredí rozkladané mikroorganizmami na neškodné produkty. Za neprístupu vzduchu, napríklad na skládkach, sedimentoch či v podzemných vodách sú stabilnejšie. Fenoly vykazujú akútnu toxicitu pre vodné živočíchy. Vďaka toxicite, bioakumulatívnosti a vysokej stabilite najväčšie riziko pre životné prostredie predstavujú chlórfenoly. Práve chlorované deriváty fenolov môžu predstavovať i isté globálne riziká. V literatúre sa objavuje informácia, že môžu prispievať ku tvorbe škodlivého prízemného ozónu (fotochemický smog), ktorý ohrozuje zdravie obyvateľstva, poľnohospodárske plodiny i niektoré stavebné materiály. Ďalej je vhodné zmieniť sa o vzniku chlórfenolov počas chlórovania pitnej vody.
Účinky na zdravie človeka

Fenoly sú látky, ktoré majú negatívny vplyv na zdravie človeka. U jednotlivých zástupcov sa môžu konkrétne rizika líšiť, avšak všeobecne ide ich pôsobenie popísať následovne: Do organizmu sa dostávajú inhaláciou výparov, vstrebávaním pokožkou pri poliatí kože alebo kontaktom so sliznicami a pri náhodnom požití. Rýchlo sa absorbuje, pričom sa časť oxiduje na hydrochinón a pyrokatechol, zvyšok sa oxiduje kompletne. Z organizmu sa vylučuje v priebehu 16h celé množstvo vstrebaného fenolu. 80% sa vylúči obličkami buď nezmenené alebo konjugované s kyselinou glukurónovou a zvyšok sa vylúči dýchaním.

U postihnutej osoby, môže dôjsť následkom otravy ku dráždeniu očí, kože, nosu a dýchacích ciest. Ich pôsobenie ďalej spôsobuje bolesti brucha, únavu, slabosť, zvracanie, dezorientáciu, suchosť slizníc a hrdla a môže privodiť i stratu vedomia. Prejaviť sa môže i kašeľ, edém pľúc. Vysoké koncentrácie fenolov môžu ohroziť schopnosť krvi transportovať kyslík, čo spôsobuje bolesť hlavy, nevoľnosť, modranie končatín a pier. Môže dôjsť až k problémom s dýchaním, kolapsu a následnej smrti. Vysoké opakované expozície môžu spôsobiť poškodenie pečene, obličiek a centrálnej nervovej sústavy. Fenoly majú mutagénne účinky a môžu spôsobovať aj nepravidelný tep (srdcovú arytmiu).
Počas druhej svetovej vojny boli väzni niektorých koncentračných táborov zabíjaní vstreknutím fenolu do srdca.

Z potravín obsahujú najväčšie množstvo fenolov:

• potravinové farbivá a príchute (napríklad vanilková, BHA, BHT, TBHQ...)
• jablká
• banány
• pomaranče a pomarančový džús
• kakao
• mlieko a syr
• paradajky
• arašidy
• čokoláda
• červené hrozno
• vanilínová príchuť
• silne aromatizované potraviny
• aspirín a výrobky obsahujúce aspirín nebo kyselinu salicylovú