Heterocyklické zlúčeniny

Heterocyklické zlúčeniny sú cyklické zlúčeniny, ktorých cyklus obsahuje okrem atómov uhlíka aj iný atóm, tzv. heteroatóm, najčastejšie kyslík, dusík, alebo síru.
Názvy heterocyklických zlúčenín používame najčastejšie triviálne. Treba pritom správne očíslovať články cyklu. Heteroatóm má vždy číslo 1. Ak je prítomných v cykle viac heteroatómov postupujeme tak, aby ich čísla boli čo najnižšie. Ak sú heteroatómy z rôznych skupín PSP má pri číslovaní prednosť prvok z vyššej skupiny ( ak sú z tej istej skupiny, má prednosť prvok s nižším Z ). Heterocyklické zlúčeniny môžeme deliť podľa viacerých kritérií:

Heterocyklické zlúčeniny



Podľa celkového podľa počtu cyklov podľa počtu
atómov v heterocykle heteroatómov
–– s 1 cyklom –– s 1 heteroatómom
––– trojčlenné –– s 2 cyklami –– s 2 heteroatómami
––– štvorčlenné –– s 3 cyklami –– s 3 a viacerými
––– päťčlenné heteroatómami
––– šesťčlenné
––– sedemčlenné

Mnohé heterocyklické zlúčeniny majú podobný charakter ako aromatické zlúčeniny, dávajú tiež podobné reakcie, pri substitučných reakciách sa aromatický charakter zachová, pri reakciách adičných sa stráca a vznikajú zlúčeniny s jednoduchými väzbami alebo s izolovanými násobnými väzbami. Elektrofilná substitúcia prebieha u furánu, pyrolu a tiofénu najľahšie v polohe 2 a 5, katalytickou hydrogenáciou vzniká tetrahydrogenfurán, resp. pyrolidín, tiofén je voči adičným reakciám viac. Menej stály. Jedným z typov derivátov heterocyklických zlúčenín sú niektoré farbivá – napr. chlorofyl
( zelené listové farbivo), hemoglobín (červené krvné farbivo), myoglobín ( červené svalové farbivo), bilirubín ( žlčové farbivo) a vitamín B12. Medzi deriváty heterocyklických zlúčenín patria aj dusikaté bázy, ktoré sa podieľajú na stavbe nukleových kyselín. Od purínu sú odvodené adenín A a guanín G, od pyrimidínu cytozín C, tymín T a uracil U.