Kedže karboxylové kyseliny sú slabými kyselinami, v prítomnosti silných minerálnych kyselín sa správajú ako zásady.





Nadviazaním protónu sa zvyšuje elektrofilnosť uhlíka karboxylu, čím sa uľahčuje väzba nukleofilu- tým aj tvorba funkčných derivátov.





a) Estery karboxylových kyselín a esterifikácia.
Je to reakcia, pri kt. je východiskovou látkou kyselina a alkohol alebo fenol. Reakciou vzniká ester a voda. Reakciu katalyzujú koncentrované kyseliny H2SO4, HCl alebo H3PO4.

















Pri dvoj- a viacsýtnych kyselinách esterifikácia môže prebiehať postupne na vš. karboxyloch. Je to rovnovážna reakcia, pri spätnom deji, hydrolýze,tzv. zmydelňovaní vzniká pôvodná kyselina a alkohol. Estery sa vo vode nerozpúšťajú, sú dobre rozpustné v alkoholoch. Majú nižší bod varu ako príslušné kyseliny, pretože strácajú možnosť asociácie molekúl vodíkovými mostíkmi. Estery nižších mastných kyselín a nižších alkoholov sa spravidla vyznačujú charakteristickou vôňou (používajú sa na prípravu esencii). V prírode sú veľmi rozšírené.

b) Halogenidy kyselín (acylhalogenidy)
Vznikajú pôsobením halogénu na kyselinu.





Elektronegatívny halogén (X) zvyšuje elektrónové zriedenie na uhlíku, čím sa zvyšuje jeho elektrofilnosť a možnosť reakcie s nukleofilnými činidlami. Táto skutočnosť sa využíva v organických syntézach (acylhalogenidy ako acylačné činidlá)

c) Amidy kyselín
Odvodzujeme ich náhradou -OH skupiny v karboxyle aminoskupinou, ďalej alkyl- alebo arylaminoskupinou, príp. dialkyl- alebo diarylskupinou.





Môžu vznikať pôsobením amoniaku na karboxylové kyseliny- najprv vznikne amónna soľ, ktorá sa zohriatím dehydratuje a prechádza na amid.






Podobne reagujú karboxylové kyseliny s amínmi. Dikarboxylové kyseliny dávajú tieto reakcie dvojnásobne. Dostávame diamidy, ktoré v stéricky možných prípadoch (vznik päť alebo šesťčlánkového cyklu) pri vyššej teplote odštepujú amoniak a vznikajú imidy kyselín.








Hydrolýzou v prítomnosti min. kyselín alebo hydroxidov sa uvoľňuje z amidov príslušná kyselina. d) Anhydridy kyselín
Niektoré karboxylové kyseliny pri vyššej teplote a v prítmnosti dehydratačných látok (P2O5)
prechádzajú na anhydridy (reakcia je vratná)







Dikarboxylové kyseliny dávajú dehydratáciou cyklické anhydridy.







Substitučné deriváty.
Odvodíme ich náhradou vodíka (vodíkov) v uhľovodíkovom reťazci karboxylových kyselín atómom iného prvku alebo skupinou atómov. Karboxyl sa nemení, príslušné deriváty majú 2 alebo viac funkčných skupín. Ich chemické správanie závisí od ich vzájomnej polohy.

a) Halogénkarboxylové kyseliny
V molekule majú okrem karboxylovej skupiny aj atóm halogénu.