Sídlisko sformované okolo kostola prevzalo meno jeho duchovného patróna - svätého Mikuláša. Prvý písomný údaj o kostole pochádza z roku 1299. Išlo o rozsiahlu pôvodne ranogotickú stavbu, predstavujúcu viaceré gotické etapy. Petra. Z pohľadu historikov je kostol sv. Mikuláša najstaršou stavebnou pamiatkou v meste a najväčšou ranogotickou stavbou v Liptove.

Územie, na ktorom stál kostol a osada patrilo zemanom z Ondrašovej, ktorí neskôr prijali meno Pongrác. Svätý Mikuláš sa rozvíjal ako zemepanské mestečko. Pongrácovci preň získali mnoho privilégií. Najstarším bolo právo týždenného trhu z polovice 14. storočia a od roku 1424 právo dvoch výročných jarmokov na Turíce a na sviatok sv. Mikuláša 6. decembra. Tieto výsady značne podporili hospodársky život a tým urbanistický rozvoj tohto územia. V Mikuláši Pongrácovci postavili oproti kostolu svoju rodovú kúriu. V polovici 15. storočí ich spoločne opevnili. Bolo to v období nájazdov spišských bratríkov a mocenských bojov Habsburgovcov a Jagelovcov, keď sa polovica mestečka dostala do rúk poľského šľachtica Petra Komorovského. Ten sa stal na desať rokov liptovským županom. Po jeho porážke sa spomínaná časť Mikuláša dostala do rúk moravského kapitána Jána z Janovíc. Až koncom 15. storočia sa celé mestečko dostalo opäť do rúk svojich zemepánov. I napriek nepriaznivým rokom Svätý Mikuláš žil ďalej. Bol roľníckym a remeselníckym mestečkom. Jeho obyvatelia mali právo trhu, jarmokov, právo mlyna, výseku mäsa, čapovania liehovín a iných nápojov a právo slobodného sťahovania. Volili richtára a magistrát. Podľa urbárskeho kontraktu z roku 1544 poddaní nemuseli odvádzať robotu a naturálie, ale len peňažnú rentu. Dejiny mesta boli úzko spojené s liptovským rodom Pongrácovcov. Ich pôvod nebol dosiaľ uspokojivo vyriešený. Pokladáme ich za potomkov najstarších liptovských zemanov českého pôvodu v službách uhorského kráľa Ondreja II. Najstarším sídlom rodu bola blízka Ondrašová, dnes súčasť mesta. Neskôr presídlili do Svätého Mikuláša. O rozvoj mestečka sa zaslúžili získaním mnohých privilégií. Najstarším bolo právo týždenného trhu z polovice 14. storočia. V roku 1424 získali právo dvoch výročných jarmokov, v 18. storočí to už boli štyri jarmoky. Za bezprostredného zakladateľa rodu sa pokladá Pongrác I. doložený v rokoch 1339-1360. Pongrácovci už od roku 1360 používali prídomok „zo Svätého Mikuláša“ neskôr, keď v roku 1443 získali Starý hrad a Strečno, pridali k prídomku aj „ zo Starého hradu“.