Taktizovanie miestnych zemepánov v tých dobách charakterizuje aj život posledného mužského potomka rodu Drugethovcov, Žigmunda. Keď v roku 1648 zomrel, jeho majetku a teda aj Humenného sa zmocnil Imrich Thököly. Donáciou (darovaním) cisárom Leopoldom I. prešli majetky na dcéry a tak sa v mestečku objavujú noví zámockí páni z rodu Zichy a Althan. I napriek nepriaznivým okolnostiam však hospodársky život fungoval ďalej.

V roku 1638 dostalo mestečko od cisára Ferdinanda III. Privilégium poriadať jarmoky, a to 5. - 7. februára a 13. - 15. septembra. Prvý cech, krajčírsky vznikol v Humennom v roku 1603, mäsiarsky a hrubosúkennícky cech vznikli v roku1630, kožušnícky roku 1640 a 1642 čižmársky cech a v roku 1643 debnársky cech. Je pravdepodobné, že v prvej polovici 17. storočia existoval aj hrnčiarsky a tkáčsky cech. Potvrdené cechové artikuly kováčov, zámočníkov a remenárov existujú z roku 1718. V rokoch 1796-97 bolo v Humennom 148 remeselníkov.

Začiatkom 18. storočia slabne intenzita obchodu severojužným smerom a mesto stráca trocha na význame. Naďalej tu však funguje soľný úrad, ktorý kontroluje obchod so soľou, výhodným tovarom na pašovanie.

Zavedenie tereziánskeho urbára (1773), zrušenie nevoľníctva (1785) a tolerančný patent znamenajú spoločenský rozvoj. V meste rastie počet remeselníkom a obchodníkov, teda mešťanov. V 80-tych rokoch 18. storočia ich bolo 138 z celkového počtu 1914 obyvateľov.

V tomto období sa aj do kaštieľa sťahujú príslušníci ďalších dvoch rodov - Csákyovci a Wandernáthovci, v roku 1778 vyhorel pôvodný rímsko-katolícky farský kostol na námestí a farským sa stáva kláštorný kostol a po viac ako 150-tich rokoch sa v meste opäť stretávame so školou.

Z driemot sa mesto prebúdza na začiatku 19. storočia. Novými majiteľmi panstva sa stávajú Andrássyovci, vzrastá počet obyvateľov (v roku 1828 ich bolo 2666) a mesto sa rozrastá, vznikajú nové ulice. V polovici storočia bolo zavedené prvé poštové spojenie mesta so svetom a v roku 1874 začína prvé pravidelné vlakové spojenie medzi Budapešťou a Przemyslom, ktoré viedlo cez Humenné. I napriek výstavbe železnice sa však nezmenili životné podmienky obyvateľstva a nezabránilo sa vysťahovalectvu za prácou.

Postupne narastá aj počet škôl, okrem dvoch ľudových sa v roku 1876 začalo s vyučovaním na meštianskej škole, v roku 1877 na drevárskej odbornej škole a v školskom roku 1889/1890 bolo otvorená prvá trieda obchodnej školy. Na začiatku 20. storočia sa meštianska a vyššia obchodná škola stávajú štátnymi.

DRUGETHOVCI A ĎALŠIE VÝZNAMNÉ RODY V HUMENNOM

Medzi šľachticmi, ktorí prišli s Karolom Róbertom z Anjou do Uhorska boli aj Filip a Ján Drugethovci, príslušníci významnej šľachtickej rodiny, ktorá sa vyznačovala neobyčajnou vernosťou Anjuovcom. Rodinný erb Drugethovcov zobrazuje na červenom štíte zelené brvno a na ňom tri zlaté spony, v hornom poli štítu štyri a v dolnom tri čierne drozdy. Klenot tvoria dve orlie krídla (pravé čierne, ľavé červené) na ktoré je prenesené štítové znamenie. Drozdy sú v klenote zlaté. Prikrývadlá sú zlato-čierne a zlato-červené. Filip sa po bitke pri Rozhanovciach, kde prejavil veľkú statočnosť stal vlastníkov majetkov na Spiši, vymenovali ho za hlavného župana Spišskej a Ujvárskej stolice a neskôr sa stal palatínom.

Ján (zomrel 1335) dostal do daru rozsiahle majetky v Zemplínskej a Užskej stolici, po smrti brata ho vymenovali za palatína, a čo je dôležité stal sa zakladateľom uhorskej vetvy rodu. Mal troch synov - Viliama (stal sa nástupcom strýka Filipa), Mikuláša (bol vychovávateľom princa Ľudovíta) a Jána, ktorý po sebe zanechal päť synov a stal sa zakladateľom humennej vetvy rodu (existovala aj užhorodská vetva).

Posledným potomkom rodu bol Žigmund (vnuk Jána IX.). Študoval na viedenskej univerzite, kde v roku 1676 získal doktorát. V roku 1675 sa stal zemplínskym, neskôr užským a boršódskym županom, kráľovským komorníkom, členom komisie na úpravu práva slobôd, na navrátenie kostolov evanjelikom a na úpravu hraníc s Poľskom. Keď vypuklo povstanie Imricha Thökölyho (1638) postavil sa proti povstalcom a zvolal na hrad Čičavu kongregáciu. To sa mu stalo osudným. Thököly chcel s tureckou pomocou v severovýchodných stoliciach urobiť poriadok. Tiahol s vojskom a zabral hrady Užhorod, Čičavu a Trebišov, Humenné padlo bez boja. Zhabal všetky drugethovské majetky, zajal Žigmunda, odvliekol ho do Košíc a 19. apríla 1684 ho nechal sťať.

Manželka Žigmunda Drugetha Terézia Keglevichová získala späť rodové majetky až po porážke Thökölyho povstania v roku 1702 od Leopolda I. Dve z jej troch dcér (stredná Barbora sa stala mníškou) si majetok i kaštieľ rozdelili na polovice. Julianna Terézia sa stala manželkou grófa Václava Althana, potomka starej švábskej rodiny, ktorej jedna vetva prišla do Uhorska v 16. storočí. Ďalšia dcéra Klára sa v roku 1669 alebo 1700 stala manželkou Petra Zichyho, majiteľa Červeného Kameňa, sabolčského župana a hlavného kapitána hradu Zsámbék. V roku 1726 po smrti Petra Zichyho sa delí kaštieľ na tri časti: časť Františka Zichyho, biskupa, časť Anny Márie, grófky Csáky a časť Terézie, grófky Vandernath. K posledne menovanému rodu sa viaže legenda a náhrobok v lese nad Humennom. Terézia a Jozef Gotthard Vandernath mali iba jedného syna Henrika, ktorý sa oženil s grófkou Antóniou Hoyosovou. Nimi sa táto vetva rodu končí. Podľa legendy grófka Antónia čakala nemanželské dieťa a z humenského kaštieľa ju vyhnali. Uchýlila sa do Brestova k učiteľovi alebo bývalému sluhovi a tam porodila dieťa - dcéru. Obe zomreli a miesto posledného odpočinku našli práve na nezvyčajnom mieste, v lese vedľa cesty - kočovky.

Csakyovci vlastnili kaštieľ potom až do začiatku 19. storočia. Pochádzajú zo Satumarskej stolice (Rumunsko). Prvým z Csákyovcov, ktorí prišli na Slovensko, bol Štefan Csáky, ktorý získal Šarišský hrad s celým panstvom a ten sa stal jeho sídlom. Na Slovensku vlastnili rozsiahle majetky až do roku 1945. V Humennom sa vďaka sobášu Františka Csakyho s Annou Máriou Zichyovou v roku 1728 stávajú majiteľmi časti kaštieľa. Ladislav Csáky - váradský kanonik, bol synom Imricha Csákyho a grófky Rozálie Engelovej. Pochádzal zo šiestich súrodencov a jeho brat Mikuláš bol ostrihomským kanonikom.

Ich sestra Julianna sa vydala za grófa Petra Szapáryho, majiteľa panstva Trebišov. Mali dcérku Etelku, ktorá sa vydala za Karola III. Andrássyho a doniesla ako veno pôvodný drugethovský majetok, medzi iným aj Humenné.

Andrássyovci pochádzajú zo Sedmohradska z obce Csík - Szentkirály. Ako prvý prichádza na Slovensko Peter Andrássy najprv do Komárna ako hradný kapitán v pevnosti (1577) a v roku 1578 sa dáva preložiť ako hradný kapitán na Krásnu Hôrku. Do dedičného vlastníctva získali hrad až v roku 1642 od cisára Ferdinanda III. Začiatkom 18. storočia sa rodina rozdelila na monockú a betliarsku vetvu.

Andrássyovci odvodzovali svoje meno od Andorasa, ktorý vraj prišiel s Arpádom. Usadili sa a získali majetky v Sedmohradsku. Z rodiny pochádzali skvelí vojvodcovia a župani. Jeden z potomkov, Ladislav začal koncom 12. storočia používať meno Andorássy, neskôr upravené na Andrássy.

Do histórie sa však najviac zapísal Július. Študoval na gymnáziu v Sátoraljaújhely a právo na univerzite v Pešti. V roku 1848 bol zemplínskym županom, ale už v roku 1847 vzbudil pozornosť na bratislavskom uhorskom sneme ako ohnivý rečník. V roku 1849 bol vyslancom revolučnej vlády v Istanbule. Počas jeho neprítomnosti bol po potlačení povstania odsúdený na trest smrti. Ako emigrant žil spolu s rodinou v Paríži a Londýne. V roku 1858 dostal milosť a po návrate sa zapojil do jednania o Rakúsko - Uhorskom vyrovnaní podpísanom v roku 1867. Stal sa prvým uhorským ministerským predsedom (1867 - 1871) v dualistickej monarchii. V rokoch 1871 - 1879 bol rakúsko-uhorským ministrom zahraničných vecí. Bol napr. španielským grandom I. triedy, rytierom Rádu zlatého rúna atď. Oženil sa s grófkou Katarínou Kendefi, ktorá mu darovala dvoch synov Júliusa a Teodora a dcéru Ilonu. Patril mu kaštieľ v Trebišove, kde je v zámockom parku aj pochovaný. Július ml. (1860 - 1929) pokračoval v otcových šľapajách na poli zahraničnej politiky.

V Humennom žil syn Aladára Andrássyho, Alexander, ktorý sa narodil v roku 1863, poslanec Uhorského snemu, doktor práv, člen c. - k. komory. Jeho manželkou bola grófka Mária Esterházy. Vďaka jeho iniciatíve sa začalo s prebudovaním kaštieľa v Humennom do dnešnej podoby, upravil park na francúzsky a anglický so zvernicou na Hubkovej. Dal postaviť (1907) neďaleko kaštieľa elektráreň zásobujúcu nielen kaštieľ, ale aj mesto a vlastnil aj tehelňu, v ktorej vyrobili aj sklenené škridle na zakrytie jeho skleníkov.