Protihabsburské povstania, ktoré od začiatku 17. storočia viedla uhorská protestantská šľachta, sa priamo alebo nepriamo dotýkajú aj dejín Vranova. Prvé povstanie vedené v prvej polovici 17. storočia (Bočkajovo, J. Rákociho) sa priamo mesta nedotkli, poznamenali však jeho hospodárstvo. Totiž po ukončení povstania prikazuje Rudolf II. vyplatiť povstaním poškodenému Prešovu odškodné okrem iného i z vranovského tridsiatku. Súčasne však Rudolf II. vydáva i privilégium, ktorým vranovčanov oslobodzuje pri obchodovaní s Poliakmi od platenia mýta a dežmy (r. 1607).
S osobou Gabriela Betlena, vodcu druhého protihabsburského povstania spája mesto donačná listina, ktorou roku 1629 zabezpečuje obyvateľom chudobinca vo Vranove desiatu časť úrody z obce Slovenská Kajňa. To už vranovské panstvo opäť mení majiteľa. Od roku 1617 prešlo v dôsledku ženby s Katarínou Nadasdy, dcérou povestnej Alžbety Bátoriovej, na popredného feudála Zemplína Juraja Drugeta. V ich vlastníctve bolo mesto aj s panstvom do roku 1684, kedy na Čičvianskom hrade chytili posledného mužského potomka Drugethovcov. Majetky panstva si rozdelili Barkóci, Forgáč a Ziči. Do života mesta priamo zasiahli dve protihabsburské povstania, povstanie Imricha Tököliho a Františka Rákociho II. Ešte pred vypuknutím povstania zničili kuruci Imricha Tököliho roku 1672 „slovenský“ kostol. Roku 1676 spustošili kláštor paulínov a predstaveného kláštora Imricha Fajerváryho a kňaza Juraja Dubnického mučili. Počas svojho pobytu v meste (1682) najviac pozornosti venovali objektom katolíckej cirkvi. Do rúk evanjelikov vrátili „maďarský“ kostol, ktorý od roku 1672 spravovali katolíci a z paulínskeho kláštora vyhnali mníchov. K stabilizácii týchto konfesionálnych treníc v meste došlo až roku 1686, kedy František Barkóczy obnovil rád paulínov a zveril im do opatery farský kostol.
V 18. storočí do života mesta rušivo zasiahli viaceré pohromy. V apríli 1718 to bol veľký požiar, ktorý zachvátil celé mesto a silne ho poškodil. V decembri 1778 a v apríli 1779 postihlo okolie Vranova zemetrasenie, ktoré narobilo veľa materiálnej škody.
Roľnícke povstanie
K najvýznamnejším udalostiam starších dejín Vranova patrí východoslovenské roľnícke povstanie roku 1831. Vypuknutie povstania podnietila neúroda roku 1830, hlad a bieda. Signál k začatiu povstania vo vranovsko - zámutovskej oblasti vyšiel začiatkom augusta zo Zámutova. Po prepadnutí zámutovského kaštieľa odobrala sa skupina povstalcov do Merníka, kde došlo k najväčšiemu krviprelievaniu. Po spoločnej porade sa skupiny z Merníka a Čaklova obrátili proti Vranovu.
Súčasník povstania, evanjelický farár Matej Rojko zo Soli o priebehu týchto udalostí poznamenal: „... s velikým krikom ukrutne veliky huf rebelantu do Vranova pospichali a tu velkomožnu grofku osiralu Forgach, rozenu Sandor, dobru dušu a veliku pomocnici chudobnych lidi nezabili sice, ale velice trapili, mnohe peníze je odebrali, co sebou nevzali, pohubili a na mnohe tisíce škodu učinivše...“ O tom, ako reagovalo mestské obyvateľstvo na revolučný pohyb roľníctva, dozvedáme sa z Čorbovej kroniky, ktorý píše, že „gych Wranowčanye bars wzdečne prijali. Chtore Rychtarowu nesluchali… Židzi i Panowe ssicke zucekali bo sje ukrutnosci zleg Prossčawi bali.“ V meste rabovali zemianske domy, židovské obchody a mimoriadnu pozornosť venovali miestnej lekárni. Lekárnikovi sa podarilo utiecť, no spustošili lekáreň, ktorá bola vybavená vzácnymi viedenskými nádobami a českým sklom. Povstalci neušetrili ani kaštieľ. Vodca povstalcov Adam Ostroha síce uzavrel s grófkou dohodu, že za 50 zlatých a pohostenie do sýtosti ušetria kaštieľ, sľub však nedodržali. Sám vedie povstalcov na kaštieľ, ktorý spustošili a vyrabovali. Časť povstalcov sa po týchto udalostiach vo Vranove pohla do Majeroviec, kde sa v tom čase ukrývali vranovský doktor a lekárnik. Posledné akcie povstalcov v okolí Vranova prebiehali už v čase, keď do Vranova, Soli a Zmutova začali prichádzať prvé vojenské jednotky, aby povstanie potlačili. Skupinky povstalcov po ich príchode zutekali do zámutovských lesov s úmyslom brániť sa. Avšak už 12. augusta vojsko povstanie potlačilo, hlavných pôvodcov vzbúr pochytalo a uvrhlo do grófskych pivníc vo Vranove. Odtiaľ len „velmi malo nevinných propušteno bylo, jini ale ukrutne veľmi mnoho na stred Vranova, nekteri palicami, jini s prutami katovani byli...“
Účastníkov povstania 30. augusta vo Vranove za predsedníctva vicišpána Karola Szent-Iványiho začal súdiť štatariálny súd, a to „Horucim Prawom Wranowskym“. Len vo vranovsko - zámutovskej oblasti bolo týmto právom na smrť obesením odsúdených 41 povstalcov. Nad Vranovom pri ceste do Sedlísk bol popravený bača Ján Monigaš. Ako poslední boli na „smjerc slupovu“ odsúdení richtári z Merníka, Komáran a Juskovej Voli, ktorých obesili 15. októbra „nižeg Wranowa gak sje du Dluhemu idze na Brehu wiseg Drahi“.
Roľnícke povstanie zemplínskeho ľudu našlo odraz v literárnej tvorbe našich spisovateľov. Andrej Čorba, evanjelický farár, pôsobiaci v rokoch 1821 - 1845 v Hanušovciach n.T., je autorom kroniky „Hrozne a strašne rospravki o chorobe choľeri a rozbroju proščavi vo viššich stranoch uhorske žeme s roka 1831 ho ...“ V kronike opisuje podrobné udalosti cholerového povstania v šarišskom dialekte nielen zo Zemplína a Šariša, ale aj zo spišskej a abovskej župy.
Rok tiśic osmisti tricati perši bul, kedi še ten chir zli a prehrozni počul, že taka choroba idze od Indii, chtora veľo ľudzi zmorila v Perzii. Strach, bjeda a psota všadzi še harnula, ňebo už i v Poľsku zla choroba bula. Ňe jeden povedal : „Tam morila včera a už je dňes u nas ňeśčesna choľera.“ Pisali novini, kľevetali ľudze, každi vidzil, že to i tu bars plano budze. Šicko s pridavkami ľudze hutoriľi. Mudrich ňesluchali, ľem blaznum veriľi, že to ňe choľera, co to povedaju, aľe že panove praški zadavaju, abi vimoriľi prebidnu chudobu a zahnaľi vojensku čežobu. V najľepšim porjadku neporjadek še stal a sprostak v svej vire potužeňe vše bral, že to vera šicko ľem panstvo privodzi, že ono ňe inši na životu škodzi.
Ach, jak vas opisac šicke smutne veci ? Ked mňe selzi z oči, pirko z ruki ľeci. Zempľinske pažice, prekrasne rovňini, jak vas preľetaju presmutne novini. Tam v tim krasnim kraju, že Topľa s Ondavu še zľeva, Laborec s vodu bistro zdravu s druhima potoki do Bodroga vpada. Tam, tam v žemi pulnej stanula še zrada.
Jozef Nižňanský opisuje priebeh celého povstania v románe Cholera a Jonáš Záborský priebeh krvavých udalostí v Merníku v poviedke Hlovík medzi vzbúreným ľudom.
Vranov v rokoch 1848-1918
Sociálne pomery roľníkov sa už pred rokom 1848 zhoršovali. Tento problém sa stal o to pálčivejším, že ani nastupujúci kapitalizmus nemal väčší vplyv na zmenu triednej štruktúry obyvateľstva, ktoré naďalej ostalo poľnohospodárskym. Od začiatku 19. storočia Vranov hospodársky upadá a stáva sa typicky poľnohospodárskym mestečkom s menej významnou remeselnou výrobou. Sčasti aj naďalej si udržiava význam spoločensko - politického centra, hlavne preto, že sa stal sídlom okresu.
Skutočnosť, že mesto nedisponovalo v tomto období žiadnym priemyselným podnikom, ak nepočítame mlyny, mala za následok oneskorenie vzniku robotníckej triedy a revolučného robotníckeho hnutia. Remeselná výroba, ktorá až do roku 1872, kedy bol vydaný tzv. priemyselný zákon, bola organizovaná v cechoch, svojím rozsahom nepresahovala rámec mesta a blízkeho okolia a jej podiel v politickom živote mesta nie je známy.
Sociálne ťažkosti, s ktorými pracujúci Zemplína zápasili v sedemdesiatych a nasledujúcich rokoch, viedli k masovému vysťahovalectvu. Len v rokoch 1899-1901 sa vysťahovalo zo Zemplína za prácou 15891 osôb. Tento stav bol aj vo Vranovskom okrese, kde roku 1858 žilo 23355 obyvateľov a roku 1895 iba 22261.
Hospodársky vývoj nielen Vranovského okresu, ale celej Zemplínskej župy je v tomto storočí poznamenaný dominujúcou poľnohospodárskou výrobou, upadajúcou drobnou výrobou a takmer nepozorovaným vzostupom priemyselnej výroby. Prvé náznaky na oživenie politickej činnosti pozorujeme roku 1905, keď na územie východného Slovenska prenikli prvé správy o ruskej revolúcii. Pri tejto príležitosti sa konali zhromaždenia a prednášky aj vo Vranove.
Udalosti 1. svetovej vojny sa Vranova priamo nedotkli, no i toto obdobie znamená v živote nášho obyvateľstva ďalšie zhoršenie sociálnych pomerov.
Po roku 1918
Prvá svetová vojna síce cez Vranov neprehnala, ale naše mesto bolo pre blízku frontovú líniu prechádzajúcu cez Prešov a Bardejov tylovým zázemím, kde boli sklady potravín a škola slúžila ako lazaret. Aj vranovský cintorín sa stal posledným miestom odpočinku pre 250 neznámych padlých vojakov, ku ktorým v roku 1935 boli uložené pozostatky aj 35 vojakov z Vranova, ktorí padli na fronte. Ďalší cintorín z I. svetovej vojny bol v Kelči.
Na začiatku storočia Vranov veľmi zaostával v obchodovaní. Spôsobila to nízka úroveň spojenia s okolitým svetom. V roku 1903 bola dokončená železničná zastávka v Čemernom. Do Vranova prišiel prvý vlak až v roku 1939, kedy bola slávnostne otvorená železničná stanica a po vybudovaní mosta cez Topľu sa spojazdnila aj trať Vranov - Trebišov. Bolo to východisko z biedy tunajšieho kraja. V tridsiatych rokoch bolo v zimných mesiacoch v okrese až tisíc nezamestnaných. V lete si však všetci našli prácu pri žatve.
Historickým medzníkom vo vývoji mesta a okresu bol 16. máj 1948, keď bol položený základný kameň na stavbe Celulózky a papierní v Hencovciach a 1. september 1955 - slávnostné spustenie závodu do prevádzky.
Sedemdesiate roky boli poznamenané plánovaným rozvojom veľkej vranovskej aglomerácie od Čemerného až po Hencovce. V sedemdesiatych rokoch začína písať prvé kapitoly aj družba s českým Žďárom nad Sázavou, ktorá vydržala dodnes, zakarpatským Veľkým Berezným a východonemeckým Cottbusom. Určitou atrakciou boli pracovné pobyty zahraničných expertov a montérov v Bukóze. Na ubytovniach na Rodinnej oblasti sa tak vystriedali Fíni, Švédi, Kanaďania, Vietnamci, Angolci a iní. Sedemdesiate a osemdesiate roky sú obdobím najväčšieho stavebného rozmachu mesta. Môžeme povedať, že v priebehu dvadsiatich rokov pribudli všetky dominanty Vranova - úrady, školy, nemocnice, obchodné jednotky aj sídliská.
Významné osobnosti
Pavol Hudák - slovenský básnik.
Ján Figeľ - eurokomisár za Slovenskú republiku (narodený v Čaklove)
Bencúr Jozef (1806 – 1886) - zakladateľ a majiteľ prvej cementárne na výrobu roménskeho cementu v Uhorsku v Skrabskom. Cementáreň pracovala od r. 1856 do r. 1910. Tu vyrobený cement v r. 1868 na krajinskej výstave v Budapešti bol vyznamenaný zlatou medailou, v r. 1905 na svetovej výstave v Paríži vyznamenali cementáreň za výbornú kvalitu cementu.
Čorba Andrej (1770 – 1845) - farár a učiteľ, pôsobil v Hanušovciach v polovici 19. storočia. Udalosti východoslovenského roľníckeho povstania zachytil vo veršovanej kronike, vydanej v roku 1839 pod názvom Summowni opis hrozneho rozbroju. Tento zachovaný rukopis patrí medzi prvé historické dokumenty napísané v zemplínčine.
Hartmann Jozef (1700 – 1764) - sochár, rezbár, pracoval vo Vranove pre paulínsku rehoľu, v Kostole narodenia Panny Márie vytvoril hlavný a bočné oltáre, kazateľnicu a vstupný portál.
Hlovík Adam (1793 – 1851) - evanjelický farár, pôsobil v Kladzanoch v r. 1826 – 31. Záujem o prostredie, v ktorom pôsobil, vyjadril i tak, že zanietene zbieral východoslovenský piesňový folklór a zasielal ho Jánovi Kollárovi. Ním sústredený zemplínsky a šarišský piesňový materiál zaradil Ján Kollár do Národných spievaniek. Skladal duchovné piesne a venoval sa otázkam pedagogického, didaktického a národnobuditeľského charakteru. Za svojho pobytu v Giraltovciach vypracoval Porádek školských dúležitostí. Je hlavnou postavou poviedky J. Záborského Hlovík medzi vzbúreným ľudom. Záborský tu podáva literárny obraz východoslovenského roľníckeho povstania a o prenasledovaní ľudu naklonenej časti kléru (Adam Hlovík) počas cholerovej epidémie práve nevďačným roľníctvom.
Jakobeus Jakub (1591 – 1645) - básnik, učiteľ, evanjelický farár, pôsobil v Kučíne a Soli. Venoval sa literárnej činnosti, v ktorej reaguje i komentuje duchovné, politické a spoločenské problémy doby.Napísal Slzy, vzdychy a prosby národa Slovenského.
Kracker Ján Lukáš (1717 – 1779) - maliar, predstaviteľ stredoeurópskeho neskorobarokového maliarstva. Uskutočnil pre Vranov rozsiahly súbor prác - výzdobu portálu, priečelia a schodiska, domácej kaplnky a reprezentačným miestností konventu, výzdobu klenby a chóru kostola. Ďalším jeho autentickým dielom je výjav sv. Pavla Pustovníka na voze ťahanom levmi na klenbe kláštorného schodiska kláštora paulínov.
Lesnaiová Anna (1885 N. Hrušov – 1966 USA) - spisovateľka, insitná maliarka. Žila v kaštieli svojich rodičov v N. Hrušove. Namaľovala obraz Slovenké lurdy (Mystérium), ktorý zobrazuje udalosť z r. 1929, kedy sa v Dlhom Klčove Márii Šaffovej zjavila Panna Mária. Je autorkou knihy Na začiatku bola záhrada, v ktorej opisuje miestne zvyky, piesne a folklórne zaujímavosti z prelomu storočia.
Šaffa Juraj (1907 – 1990) - ľudový tanečník, rozprávač, veršovník, kronikár a spevák, žil v Dlhom Klčove.