Tak sa Košice dostali na úroveň takých miest, ako bol Krakov alebo nemecké hanzovné mestá. Ten istý kráľ povolil používať Košiciam erb. Listina, ktorou tak urobil, je najstaršou známou listinou svojho druhu v Európe.
Obchodovanie s okolitými krajinami okrem iného prerástlo do obojstranne výhodnej obchodnej dohody medzi mestom a poľským Krakovom uzavretej v Košiciach 25. Februára 1394. Nečudo že,
práve tu pôsobil prvý cech bohatých obchodníkov na Slovensku(1446).
V tomto období v meste vznikali nové stavby: dominikánsky kostol, radnica, františkánsky kostol a koncom 14.storočia aj nový kostol sv. Alžbety a celý rad murovaných domov. Väčšina svahov v okolí sa premenila na vinice, ktoré sa stali dôležitým zdrojom obživy a obchodu. Žilo tu asi 4000 obyvateľov. V prvej polovici 15.storočia ich počet stúpol na asi 7000. Košice sa stávajú jedným z najväčších miest na území Slovenska. Rast bol ešte väčší po tureckej okupácii Dolnej zeme, keď sem z ohrozených miest prichádzali utečenci, najmä šľachta. V 30. Rokoch boli takmer všetci obyvatelia Košíc stúpencami reformácie. Súčasne s reformáciou však s krajinou otriaslo stále silnejúce turecké nebezpečenstvo(s tým súviselo prerušenie obchodných ciest na Balkán), rozdelenie uhorského štátu a početné stavovské povstania, vojny a náboženské nepokoje.
4. decembra 1536 Košice obsadil Ján Zápoľský. Keďže mu mešťania( najmä Nemci) nepreukázali lojalitu, tvrdo ich potrestal. 55 popredných nemeckých mešťanov deportoval do Sedmohradska a ich majetky pridelil mešťanom maďarskej národnosti. Od tých čias sa datuje väčšia prítomnosť Maďarov v Košiciach. Koncom 16.storočia ich už bola polovica. Na území Uhorska, ktoré nebolo okupované Turkami, zriadil cisár šesť vojenských správ- kapitanátov. Najväčší z nich, Hornouhorský, sídlil Košiciach. Z kupeckého mesta sa tak stáva pevnosť, a to až do konca 18.storočia. Na Veľkonočný pondelok 13.apríla 1556 za niekoľko hodín mesto z väčšej časti vyhorelo. Zhorel Dóm, kaplnka sv. Michala, Urbanova veža, radnica...Len ťažko sa mesto zviechalo z tejto ťažkej rany.
Do protestantských Košíc sa provizórne nasťahovala kapitula rímskokatolíckej cirkvi, pretože jej pôvodné sídlo Jáger dobyli 11. Októbra 1596 Turci. To bol začiatok aktívnej protireformácie. Cisár Rudolf II. Vydal 11. Novembra 1603 listinu, ktorou poveril hlavného kapitána mesta, aby protestantom odňal Dóm a kaplnku sv. Michala a dal ich do správy novozriadenej kapituly. V januári 1604 tak urobil. Koncom jesene toho istého roku vstúpil do mesta Štefan Bočkaj, ktorý vrátil kostol protestantom.