Počiatky mesta, ale siahajú do rímskej antiky, kde v etruskej Siene cisár Augustus založil vojenskú kolóniu. Minulosť pripomína na rôznych miestach symbol vlčice, ktorá odkojila zakladateľov Ríma Romula a Réma. Podľa jednej verzie povesti, ktorá objasňuje pôvod „večného mesta“ mal Sienu založiť Rémov syn Senius.

Sienčania sú viazaní na svoje mesto chorou, priam chronickou láskou. Návštevník môže mať pozorujúc toto mesto a jeho obyvateľov počas najväčšej oslavy Palia, oslavy krvavej a pravdivej, rôznu mienku, pretože pre sienčanov Palio je skutočný život. Odzrkadľuje však presne ako sa žilo v Siene kedysi. Pôvod a primitívna fyzionómia Palia nikdy neboli presne vysvetlené. Táto najľudovejšia a najemocionálnejšia oslava pre mesto Sienu existovala už dávno pred rokom 1310, rok, v ktorom vznikla oficiálna inštitúcia Palia, ktoré sa malo bežať 15. augusta na oslavu donebavzatia Panny Márie.
V roku 1656 oficiálne vzniká inštitúcia druhého Palia, Palia rajónov a celá slávnosť vyzerala presne tak ako vyzerá v dnešnej dobe v období 2. júla až 16. augusta. A o čo tu vlastne ide? Je to ľudová slávnosť, keď sa na obrovskom sienskom námestí koná sprievod v historických kostýmoch, predstavuje sa miestny folklór a rytierske súboje, umenie príznačné dávnym časom minulým, no však vyvrcholením Palia je konský dostih na neosedlaných koňoch. Mesto je rozdelené na 17 rajónov, pričom každý rajón dáva do súťaže svojich vlastných koní a jazdcov. Každý rajón je zabezpečený vlastnými vládnymi orgánmi, volenými každé 2 roky. Každý sienčan žije život svojho rajónu, ktorý si zachoval v čase funkciu organizácie voľného času svojho ľudu. : v tomto zmysle všetky chvíle agregácie sienčana sú úzko prepojené s jeho rajónom. Existencia sienskych rajónov sa zaznamenáva už od roku 1200. V tých časoch boli však oveľa početnejšie oproti tým terajším a volali sa buď podľa ulíc alebo kostola v okolí. Dnes ich je 17 a ich názvy sú symbolické, pomenované sú podľa zvierat.
Medzi obľúbené časti tejto honosnej slávnosti patria aj zástavníci a ich obdivuhodné umenie narábania so zástavou. Narábanie so zástavou je skutočné umenie a pochádza z dávnej minulosti, kde zástava predstavovala záchytný bod každého vojaka a jej strata by znamenala prekážku. Kvôli tomuto vedieť ju dobre ovládať mohlo zabrániť nepriateľovi, aby sa jej zmocnil. V prípade nebezpečia musel zástavník vyhodiť zástavu do vzduchu do čo najvyššej výšky za účelom pozbierať čatu. V najextrémnejším prípadoch museli zástavu vyhodiť von z bitky celou svojou silou.