1412 povýšil Trenčín na slobodné kráľovské mesto s právami kráľovského Budína, neskôr dostalo mesto právo skladu a zavŕšením výsad bolo, že r. 1454 získalo právo meča. Obdobia rozkvetu a prosperity často striedali obdobia stagnácie a úpadku. Bolo to najmä za vojen a po živelných pohromách. Mesto trpelo aj pri dobývaní hradu a napriek výsadám kráľovského mesta často muselo čeliť i svojvôli hradných pánov. Roku 1431 ho vypálili husiti, neskôr ho plienili Turci a po porážke Rákócziho vojsk zač. 18. st. opäť vyhorelo. Treba však zdôrazniť, že práve v nepokojných časoch - koncom 16. a počas 17. st. - prežívalo obdobie najväčšieho rozkvetu. Malo vyše 200 remeselníckych dielní a 30 cechov, ktoré svedčia o kvitnúcich remeslách a o obchode. Z cechov treba spomenúť krajčírsky, súkennícky, kožušnícky, cech čižmárov, remenárov a pod. Počet obyvateľov vzrástol natoľko, že už sa dávno nevmestili do priestoru medzi múrmi, ale usadzovali sa a budovali ulice za múrmi.

Školstvo
Už v minulosti mal Trenčín dobre vyvinuté a vyspelé školstvo - mestskú školu azda už koncom 14. st., od 16. st. gymnázium, neskôr meštiansku školu a od r. 1919 obchodnú akadémiu. Možnosti vzdelania širokých ľudových vrstiev vytvorila až víťazná socialistická revolúcia po februári 1948. Dnes má mesto okrem gymnázií celý rad SOŠ i SOU. Nachádza sa tu aj univerzita.