Karboxylové kyseliny

Karboxylová skupina -COOH je formálne tvorená spojením karbonylovej skupiny a hydroxylovej skupiny. Interakcia oboch týchto častí jej skupiny mení ich chemické vlastnosti tak, že celá karboxylová skupina sa považuje za novú funkciu s vlastnými charakteristickými vlastnosťami. Názvoslovie: triviálne, ako napr. kyselina mravčia, alebo systematické, pomocou prípony -ová kyselina alebo -karboxylová kyselina.

Rozdelenie karboxylových kyselín:

a) podľa uhľovodíkového reťazca:

1. alifatické (mastné), ktoré môžu byť nasýtené alebo nenasýtené.
2. alicyklické
3. aromatické

b) podľa počtu karboxylových skupín

rozdeľujeme karboxylové kyseliny na mono-, di-, tri-, až polykarboxylové kyseliny.

Vlastnosti karboxylových kyselín:

a) fyzikálne:

Nižšie karboxylové kyseliny sú kvapaliny ostrej vône, s vodou sa miešajú v každom pomere. Stredné kyseliny sú olejovité kvapaliny nepríjemného zápachu, vyššie sú pevné látky nerozpustné vo vode. Podobne ako pri alkoholoch, molekuly sú asociované vodíkovými mostíkmi (vo forme diméru).

b) chemické:

Presun elektrónov - väzbového orbitálu karboxylovej skupiny na elektronegatívnejší kyslík vyvoláva polarizáciu väzby - OH, čo sa prejavuje kyslým charakterom karboxylových kyselín.

Možnosť delokalizácie náboja (rovnomerné rozdelenie na kyslíkových atómoch) stabilizuje ionizovaný karboxyl. Napriek tomu karboxylové kyseliny sú slabými kyselinami. Hodnotu konštanty ionizácie ovplyvňuje prítomnosť substituentov v uhľovodíkovom reťazci (+I a -I efekt). Dikarboxylové kyseliny ionizujú do dvoch stupňov. Do prvého stupňa sú silnejšími kyselinami ako monokarboxylové kyseliny.

Soli karboxylových kyselín:

Neutralizáciou s hydroxidmi (alebo uhličitanmi) vznikajú soli karboxylových kyselín.
Význam majú sodné a draselné soli vyšších mastných kyselín (stearová, palmitová), ktoré sa používajú ako mydlá.

Výskyt, vznik a praktický význam karboxylových kyselín

V prírode sú hojne rozšírené, väčšinou viazané vo forme solí a derivátov. Laboratórne vznikajú oxidáciou primárnych alkoholov cez aldehydy.

Kyselina mravčia (acidum formicicum) - H- COOH
- je bezfarebná kvapalina štipľavého zápachu. Má leptavé a dezinfekčné účinky, od ostatných sa odlišuje redukčnými vlastnosťami, ktoré vyplývajú z prítomnosti aldehydickej skupiny v štruktúre. Voľne je prítomná v tele mravcov, komárov, včiel, v žihľave, ale aj v pote, krvi a moči. Používa sa v potravinárskom priemysle na konzervovanie.

Kyselina octová (acidum aceticum) - CH3- COOH
- je ostro páchnuca bezfarebná kvapalina. Bezvodá (100%) tuhne pri 16° C na látku podobnú ľadu (ľadová kys. octová). V koncentrácii 5- 8 % sa používa v potravinárstve ako ocot. Používa sa aj ako rozpúšťadlo a ako surovina v chem. priemysle. Vzniká oxidáciou etanolu - octové kvasenie.