1303 - zmienka o kostole dominikánov - najstaršej, dosiaľ jestvujúcej sakrálnej stavbe v meste
r. 1307 - potvrdené stanovy košických kožušníkov - najstarší cechový dokument na Slovensku a v bývalom Uhorsku - prvá zmienka o košických minciach
r. 1310 - darovanie Košíc palatínovi Omodejovi a povstanie Košičanov
r. 1311 - rezignácia Omodejovcov - mesto prešlo na stranu Karola Róberta
r. 1312 - bitka pri Rozhanovciach, Košice prispeli k víťazstvu Karola Róberta nad Omodejovcami
r. 1319 - Karol z Anjou oslobodil tovary košických kupcov od cla a mýta v celej oblasti košickej komory ”medzi Tisou a Slanou”
r. 1321 - kráľ rozšíril mincové výsady Košičanov (platby aj zahraničnými mincami a drahými kovmi) aj na cudzích kupcov v meste a provincii
r. 1342 - udelenie privilégia, ktoré zaradilo Košice medzi hlavné mestá kráľovstva
r. 1347 - 28. júl - Ľudovít Veľký priznal Košiciam tie isté práva, aké mal Budín. Odvtedy boli Košice v období celého feudalizmu spomedzi všetkých slobodných kráľovských miest v Uhorsku druhým najvýznamnejším mestom po Budíne
r. 1357 - mesto spustošil požiar
V prvej polovici 14. storočia nastal prudký rozkvet mesta. Začala sa výstavba dómu sv. Alžbety, ktorý bol po požiari obnovovaný v rokoch 1378-1508. Košice boli centrom remesiel, prosperovali aj v druhej polovici 14. storočia i v nasledujúcich dvoch storočiach.
r. 1369 - Ľudovít Veľký udelil mestu erb - prvý armáles pre mesto v Európe- dohoda Košíc a Krakova o obchode v Prusku a inde
r. 1394 - prvá zmienka o existencii mestskej školy
r. 1382-1397 - začiatky feudálneho panstva Košíc nad poddanskými dedinami Klátov (Vyšný, Nižný), Myslava, Ťahanovce atď.
r. 1401 - výskyt názvu Slovenská ulica, Hradová (hora) a iných ulíc
r. 1411 - Žigmund Luxemburský udelil košickým barchetárom monopolné práva na výrobu barchetu v Uhorsku
r. 1412 - 19. april - prvé známe snemovanie poslov miest Košice, Bardejov, Prešov, Levoča a Sabinov (Pentapolis)
r. 1446 - písomne zachytené stanovy cechu bohatých kupcov (najstaršie na Slovensku)
r. 1453 - privilégium na ochranu proti nežiadúcemu prílevu cudzincov - Košice boli jednou z metropol európskeho obchodu
r. 1480 - Košice mali (aj s predmestiami) približne 10 000 obyvateľov. V ďalšom období nastala v meste najprv stagnácia, neskôr (v 16. storočí) ekonomický úpadok, ktorý bol zapríčinený preorientovaním obchodníkov na partnerov na pobreží pri oceáne a pri veľtokoch
r. 1501 - založená kráľovská lejáreň diel
r. 1508 - ukončenie stavebných prác na dóme sv. Alžbety
r.