Román sa začína v dedine Ludeyville v Massachusetts. Moses Elkanah Herzog, židovský vysokoškolský profesor literatúry, žije v polorozpadnutom dome a zúfalý rozmýšľa nad svojim životom. Pred pár mesiacmi sa rozišiel so svojou druhou ženou Madeleinou. Tá ho opustila kvôli svojmu milencovi, Valentinovi Gersbachovi.
Dej sa vracia o niekoľko dní späť, keď Herzog býval v New Yorku. Do svojho zápisníka, alebo len tak v duchu, píše nezmyselné listy rôznym ľuďom, ktoré nikdy neposiela. Rozhodne sa odísť do Vineyardu k svojej známej Libbie Vanovej, aby sa zotavil. Požičia si peniaze od svojho brata Shuru, kúpi si nové šaty a vyráža na cestu. V taxíku spomína na stretnutia so svojimi bývalými svokrovcami Tennie a Pontritterom. Vo vlaku opäť vymýšľa listy – Madeleininej tete Zelde a svojmu kolegovi Lucasovi Asphalterovi, od ktorého sa dozvedel, že ho manželka podvádzala s jeho priateľom Gersbachom. Píše aj doktorovi Edvigovi, svojmu psychiatrovi, milenkám v Európe, americkému prezidentovi a mnohým ďalším osobám, ktorým sa vyznáva so svojimi názormi na spoločnosť. V duchu si premieta, ako ho právnik Sandor Himmelstein oklamal, keď ho nahovoril, aby si nenárokoval opatrovnícke právo na svoju dcéru June. Keď Herzog dorazí do Vineyardu, náhle si uvedomí, že tam vlastne vôbec nepatrí a hneď sa vracia do New Yorku. Nasledujúci deň opäť píše a spomína na svoje prvé dni s Madeleine a ich spoločný život v Ludeyville. Vracia sa aj k svojmu detstvu v Kanade, kde celá jeho rodina ruského pôvodu žila v chudobe. Nebohý otec vtedy neúspešne pašoval alkohol.
Jeho priateľka Ramona ho zavolá na večeru. Rozpráva jej o svojom zúfalstve. Strávi s ňou noc, čo mu trocha zlepší náladu. Rozhodne sa, že Madeleine predsa len zažaluje a požiada o právo na výchovu svojej dcéry. Zavolá advokátovi Simkinovi a dohodne si s ním schôdzku. V budove súdu sa zúčastní na niekoľkých procesoch. Otrasie ním súdny spor s matkou, ktorá zavraždila svojho syna.
Potom odchádza do Chicaga. Navštívi svoju macochu Taube a z otcovho stola vezme revolver. Je rozhodnutý zavraždiť Madeleine aj Gersbacha. Tajne sa priblíži k ich domu, no uvedomí si, že nie je schopný ich zabiť. Prostredníctvom Asphaltera si dohodne návštevu June. Vezme ju do akvária a do múzea, a na krátky čas je znovu šťastný. Pri výjazde z parkoviska však havaruje a ľahko sa zraní. Zatkne ho polícia za nelegálne držanie zbrane. Zavolá bratovi Williemu, ktorý zaňho zloží kauciu. Nakoniec prichádza do Ludeyville, kde sa snaží nájsť samého seba.