Dejiny síce nenapísal, ale sledovaný cieľ dosiahol svojimi básňami. Ideu boja za slobodu národa mohol Chalupka najlepšie uplatniť v takej látke, ktorá mu dávala najviac možnosti zovšeobecnenia. Od r. 1840 pôsobil v Hornej Lehote, kde zotrval až do svojej smrti 10.mája 1883. Pred svojim skonom určil, aby na jeho náhrobok dali vyryť toto dvojveršie z Branka: " Pravde žil som, krivdu bil som - verne národ môj ľúbil som." Jeho tvorba odráža jeho vlastenecké cítenie, boj za slobodu, za dôstojné postavenie človeka zbaveného útlaku. Naísal hrdinskú báseň Mor ho! Námet čerpá od Šafárika z knihy Dejiny slovenskej reči a literatúry, kde sa hovorí o tom, ako rímsky cisár Constantinus roku 358 podrobil odbojný panonský kmeň Limigantov. Chalúpka ich pokladal za Slovákov. Odsudzuje tu hanobenie a zotročovanie národov. Oslavuje slobodu, rovnosť medzi ľuďmi, lásku k národu.

Písať začal v bibličtine počas štúdia na bratislavskom lýceu. Z r. 1829 sa zachoval rukopis Repertorium dispositionum s básnickými náčrtmi a veršami, v ktorých vychádzal z antickej básnickej kultúry. Platí to aj o jeho básňach uverejnených v almanachu Plody (1836). V 40. rokoch sa Chalupka pripojil k Štúrovmu jazykovému hnutiu a s istými výhradami Štúrovu kodifikáciu prijal. V tomto období sa výrazne mení aj jeho poetika. Zdrojom inšpirácie sa mu stala ľudová pieseň
a historický spev. Básnik písal ešte tri desiatky rokov, pričom vrchol dosiahol v 60. rokoch. Jeho tvorba je po celý čas vzácne vyrovnaná, necítiť v nej porevolučnú depresiu ako u ostatných romantikov, autor je predovšetkým hrdinským rapsódom. Chalupkovo básnické dielo nie je rozsahom veľké; knižne vydal svoje dielo až 1868 pod názvom Spevy. Zbierka obsahovala 24 básní, ktoré patria k umelecky najprepracovanejším dielam slovenskej poézie. V básňach dominuje historická, vojenská a zbojnícka tematika. K básňam so zbojníckou tematikou patrí Likavský väzeň, kde uväznený hrdina pevne verí v možnosť vybojovať slobodu pre slovenský národ. Do Jánošíkovej viery preniká viera Chalupkova, viera štúrovskej generácie. Aj v básňach s historickou tematikou sa vyskytuje hrdina z rodu Jánošíkovho (v básni Branko). Jeho zmýšľanie a presvedčenie je výrazom štúrovských postojov. Jedným z najkrajších a najznámejších Chalupkovych diel je zveršovaná povesť Turčín Poničan. Báseň s výraznými folklórnymi črtami využíva i zlomok uspávanky z Poník a motívy ukrajinskej ľudovej piesne. Vrcholným dielom Chalupkovej hrdinskej epiky je báseň Mor ho! (Sokol 1864).