Holden má v tomto období dosť peňazí, ktoré mu prednedávnom poslala trošku vyšinutá stará mama. V N.Y. sa ubytuje v lacnom hoteli, nechce sa mu spať, tak sa fláka po baroch. Tam stretne tri ženy. Tie však čoskoro odchádzajú a on za ne platí účet. Potom si len tak ide vyraziť niekam do mesta. Keď sa vracia do hotela, Maurice mu ponúka prostitútku - jedno číslo za 5, do obeda za 15 dolárov. Holden apaticky súhlasí, nie je si istý, či to naozaj chce, nemá moc veľké skúsenosti so ženami. Holden chce len jedno číslo, keď Sunny príde rozmyslí si to a vraví jej, že sa s ňou bude len rozprávať(vymyslí si operáciu a že je na rekonvalescencii) ale normálne jej zaplatí. Jej sa to neveľmi pozdáva, ale čo iné jej zostáva? Po odchode ide Holden spať, ale potom tam spolu s Mauriceom vtrhne a obvinia ho, že cena bola 10 dolárov, tak nech zaplatí. Holden sa bráni, ale pravdaže nemá šancu, tak je o 5 dolárov chudobnejší a za provokovanie dostane ešte aj nakladačku. Na ďalší deň si dohodol rande so Sally, idú spolu do kina, ktoré on ako inak kritizuje, ale jej sa páči. V náhlom impulze ju presviedča, nech s ním ide do hôr, že tam budú spolu žiť a že on na nich zarobí. Ona mu dohovára, že to je hlúposť, nakoniec sa pohádajú a ona odchádza domov. Holden rozvíja sám túto myšlienku, chce ju naozaj uskutočniť, rozmýšľa, že sa bude správať ako hluchonemý, aby nemusel komunikovať s ľuďmi a že aj ženu si nájde takú. V ten istý deň kúpil drahú platňu Phoebe a rozhodol sa, že ju potajomky navštívi. Večer sa však opije a platňu rozbije. Aj tak ide domov za Phoebe, šťastnou náhodou práve rodičia nie sú doma a dá jej aspoň rozbité kúsky. Ona sa za ne vážne poďakuje a schová si ich. Phoebe si domyslí, že Holdena vyhodili zo školy(lebo bola noc z nedele na pondelok a on mal prísť až v stredu) a urazí sa. Podarí sa mu ju udobriť, ale vtedy prichádzajú rodičia tak zuteká ku profesorovi Antolinimu, ktorému predtým z bytu volal. Ten ho uchýli, dáva mu všelijaké múdre rady do života a potom ho nechá prespať na gauči. Holden sa zobudí na to, ako ho Antolini hladká po vlasoch, vymyslí si výhovorku a zuteká od neho. Potom to oľutuje s tým, že možno tým Antolini nič nemyslel, možno len rád hladká ľudí po vlasoch. Daľší deň(noc strávil na stanici železničnej so svojimi kuframi) sa rozhodne utiecť do hôr, ale najprv chce Phoebe vrátiť peniaze, ktoré si od nej večer predtým požičal. Phoebe ho však prekvapí, lebo prichádza s veľkým kufrom a oznamuje mu, že odchádza s ním.