Winston je jeden z mála (ak nie aj jediný), čo si uchoval zdravý rozum a uvedomuje si, čo vlastne robí. Cíti, že niečo nie je v poriadku. Strana ľudí klame a muselo byť niekedy lepšie ako teraz, lenže nemá to ako dokázať, keďže všetky záznamy z minulosti boli prepísané podľa potrieb strany. Chce nejako bojovať proti strane, ale nevie ako, tak si aspoň na čiernom trhu kúpi zošit a pero a začne si písať denník. Už to bola obrovská opovážlivosť a rebelstvo, lebo za toto ho mohli bez mihnutia oka vaporizovať. Ale ani to samotné písanie nemá jednoduché, keďže aj doma má obrazovku. Tak si nájde kút vo svojom bite mimo zorného pohľadu obrazovky, kde ako dúfa sa môže oddať písaniu denníka. Nevie vôbec, pre koho to píše, lebo vie že, aj tak ho skôr či neskôr chytia a zabijú, ale je to preňho úľava, keď sa so svojimi myšlienkami môže zveriť aspoň papieru.
Na jednej z každodenných dvojminútoviek nenávisti si všimne výraz tváre jedného Vnútrostraníka (O´Brien ) a má pocit, že on by mu rozumel a že tiež nenávidí VB a že je možno aj členom tajnej organizácie Bratstvo, o ktorej kolujú chýry. Ale ďalej sa tým veľmi nezoberá, skôr mal obavy z jednej dievčiny, ktorá, ako mal pocit, ho priveľmi pozorovala počas dvojminútovky nenávisti a raz si všimol, ako na neho uprene hladí počas obeda v jedálni na ministerstve. A myslel si, že ho špehuje, či dosť hlasno kričí a nadáva (keby nie, mohla by ho udať ideopolícii). A jeho obavy sa ešte znásobia, keď ju náhodou stretne v jednej tmavej uličke v meste, kde ani on nemal čo hľadať. Uvažoval, že už je vlastne mŕtvi a že nemá zmysel už nič robiť ,aj tak ho najneskôr do týždňa zatknú... Ale keď mu neskôr s obrovskou opatrnosťou predala malí lístoček s odkazom: „ľúbim ťa“, úplne ho to šokovalo, ale vlastne aj potešilo, lebo aj ona ho priťahovala. Volala sa Júlia. Neskôr sa dohodli na stretnutí hlboko v lese ďaleko od Londýna, kde sa privýkrát oddajú sexu. Winstona na nej priťahovalo, že už pred ním mala mnoho sexuálnych partnerov a taktiež ako on opovrhovala učením Strany. Naďalej sa tajne stretávajú a spávajú spolu, ale nie veľmi často, lebo musia byť veľmi opatrní a obaja sú aj veľmi zaneprázdnení prípravami na týždeň nenávisti. Stretávajú sa väčšinou v lese, ale aj v meste zničenom výbuchom atómovej bomby.
Ale neskôr si prenajmú izbu nad starožitníctvom pána Charingtona v proletárskej štvrti, kde si myslia že sa môžu bezpečne stretávať. V tejto časti sa dej vyvíja skoro až idylicky a mal som pocit, že sa to nakoniec šťastne skončí. A tento pocit sa ešte znásobil, keď im O´Brien naznačil (ako sa Winston domnieval), že je členom Bratstva a ponúkol im členstvo. Winston bol nadšený, Júlia až tak veľmi nie, lebo ako Winston trefne poznamenal: „ty si rebelka len od pása dole“. O´Brien im dal Knihu, ktorá mala byť niečo ako biblia Bratstva, a ktorú napísal zakladateľ Bratstva, bývalý vrchný predstaviteľ Strany (aj proti nemu boli namierené dvojminútovky nenávisti) Goldstein. Všetko bolo krásne, až keď opäť boli v izbe nad starožitníctvom pána Charringtona, milovali sa, Winston potom nahlas čítal z Knihy. A keď skončil, obaja sa zhodli, že už sú obaja vlastne mŕtvy. Keď zrazu kovový hlas prichádzajúci od neznáma iba sucho dodal: „ste mŕtvy“, v tej chvíli to vedeli. Je koniec. Hlas prichádzal spoza obrazu, za ktorým bola schovaná obrazovka. Zistili, že pán Charrington je vlastne agent ideopolície.
Zatkli ich odviedli do útrob ministerstva lásky a vedeli, že už sa nikdy neuvidia. Keď sa Winston ocitol v hnusnej zatuchnutej cele ešte stále aspoň dúfal, že mu tam O´Brien nejakým spôsobom prepašuje žiletku, aby mohol spáchať samovraždu, keďže vravel, že to je jediné, čo pre neho môže urobiť, keď ho zatknú a ani to sa vždy nepodarí. Ale keď zistil, že O´Brien je tiež členom ideopolície, prepadol beznádeji. Winstona kruto mučili hladom, dozorcovia ho mlátili deň čo deň, vybíjali mu zuby a niekedy mu ani nedovolili sa vymočiť. Dlhé hodiny ho vypočúvali a psychickymučili, až sa rozplakal hanbou a nervovým vyčerpaním. Niekedy aj 5 krát za jediné sedenie. Dávno už nemal ani poňatia, či je noc alebo deň, ako dlho tam už je, ale to najhoršie malo iba prísť. Už dávno sa ku všetkému priznal, aj k tomu čo neurobil, udal úplne každého, koho poznal. Ale stále ho prenasledovala povesť o „miestnosti 101“ z ktorej mal každý neuveriteľnú hrôzu. Teraz bol pripútaný k nejakému zvláštnemu prístroju a vypočúval ho O´Brien. Alebo skôr pretváral jeho myseľ k obrazu Strany. Nasilu mu vytrhával z mysle spomienky a rebelantské myšlienky a vždy, keď videl že sa Winston nejakým spôsobom snaží protestovať alebo oklamať ho, prístroj mu spôsobil neuveriteľnú bolesť. Mal pocit, akoby sa mu ide zlomiť chrbtica. Donútil ho uveriť takým veciam, ako napríklad že 2+2 nie je 4, ale toľko, koľko povie Strana. A nie tak, že to povedal, aby sa ubránil bolesti, ale tomu naozaj veril. A veril aj všetkému, čo tvrdila Strana a už jej bol slepo oddaný. Už to nebol on. Mal vymytý mozog.
Ale stále niekde v kútiku duše miloval Júliu. Dostal už novú pohodlnejšiu celu, začal dostávať pravidelne jesť a pomaly priberal a silnel. A keď už bol opäť v slušnej kondícii a zdravý, to prišlo. Do jeho cely vstúpil dozorca a s krutým výrazom v hlase povedal: „miestnosť 101!“. Ešte počas vypočúvania s O´Brienom sa ho pýtal, že čo je v miestnosti 101. A O´Brien povedal, že to vie každý, že tam je to najhoršie na svete. Winston nevedel, čo si má o tom myslieť, ale teraz to mal zistiť. Winston mal neuveriteľnú hrôzu s potkanov. Tak ako sa niekto bojí ihiel, niekto pavúkov, sa Winston bál potkanov. To bolo pre neho to najhoršie na svete.
