V Kafkově životě hrály důležitou roli ještě tři ženy – Julie Vohryzková, Milena Jesenská a Dora Diamantová (Dymantová). Julie Vohryzková byla dcerou židovského ševce a sluhy v synagoze. Tato stavovská nerovnost narazila na prudký odpor Kafkova otce. Kafka se s ní zasnoubil v roce 1919, ale již následující rok zasnoubení zrušil.

Milenu Jesenskou poznal Kafka při náhodném setkání v kavárně v roce 1919. O něco později se na něj obrátila s dotazem, zda by mohla přeložit některé z jeho povídek. Kafka se cítil nabídkou polichocen a při svém léčebném pobytu v Meranu u Mileny písemně sondoval, jak daleko její záměr pokročil. Tak začala jejich korespondence.

Milena Jesenská, absolventka Minervy, prvního českého gymnázia pro ženy v Praze, byla představitelkou první emancipované ženské generace. V době, kdy si začala s Kafkou psát, byla provdána za německého židovského intelektuála, bankovního úředníka Ernsta Polaka. V popřevratové Vídni, kam se odstěhovali, bylo postavení Mileny, které manžel nedával žádné prostředky na živobytí a podváděl ji s jinými ženami, velmi svízelné. Neméně svízelné bylo postavení člověka, s nímž si začala korespondovat. Kafka již dva roky téměř nic nenapsal, což se u něho rovnalo depresivnímu útlumu, kdy život přestává mít smysl. Byl znovu, vcelku potřetí zasnouben – a to s dívkou, o níž věděl, že si ji nechce a nemůže vzít. Byl vážně nemocný, četné léčebné kúry a pobyty ve venkovském prostředí nepřispěly k příznivému obratu v jeho plicní chorobě. Za této situace poznal ženu podstatně jiného typu, než byly ty, které znal doposud. Ženu, která oceňovala jeho dílo a rozuměla mu, a tak našla patrně jediný způsob, jak se jeho složité povaze přiblížit a komunikovat s ním. Bouřlivě propuknuvšímu milostnému vztahu byl ovšem předurčen tragický, nenaplněný vývoj. Jejich soužití nepřicházelo v úvahu – stejně tak by byl mohl těžce nemocný autor spojit svůj život s uragánem. Neznamená to však, že Kafka nebyl svým vztahem k Mileně obdarován. Brzy po krizi svého vztahu k ní, začal psát krátké povídky, jejichž fragmenty se zachovaly, a počátkem roku 1922 vzniká rovněž nedokončený román Zámek, jedno z velkých podobenství evropské literatury o údělu člověka. Známé jsou také jeho Dopisy Mileně,ze kterých se dozvídáme nejen o milostném vztahu Franze a Mileny, ale také o Kafkově vztahu k české kultuře a české řeči (Kafka si přál, aby mu Milena psala česky a on sám často ve svých dopisech uváděl české citáty).

V létě 1923 se Kafka v lázních Müritz u Baltického moře setkává s mnohem mladší polskou Židovkou Dorou Diamantovou. Krátce na to se z Prahy stěhuje do Berlína a zakládá tam s Dorou za tíživé hospodářské situace a obrovské inflace společnou domácnost. Dora zůstává jeho družkou až do konce jeho života.

Poslední léta

V roce 1917 onemocněl Franz Kafka tuberkulózou a léčil se v různých sanatoriích, např. v Meranu, Matliarech, Špindlerově Mlýně, Graal-Müritzu. V roce 1922 byl ze zdravotních důvodů předčasně penzionován. Přestěhoval se do Berlína, ale jeho zdravotní stav se neustále horšil a v roce 1924 převezl Max Brod Kafku do Prahy. Bylo nutné další léčení, tentokrát v rakouských léčebných ústavech.