Jeho družkou a milenkou sa stáva mulatka Jeanne Duvalová (“Čierna Venuša”). Jej vďačíme za niekoľko najkrajších milostných veršov Kvetov zla. Sú to básne Šperky, Sed non satiata, Balkón. V roku 1843 Baudelaire spolupracuje na kolektívnej zbierke Verše s Prarondom, Levasseurom a Dozonom, ale almanach neskôr vyjde bez jeho veršov. Anonymne spolupracuje na Galantných mystériách parížskych divadiel, čo je zmes zlomyseľných postrehov z divadelného sveta. Píše kritiky a prózy, ktoré mu redakcie vracajú. Medzi ne patrí poviedka Fanfarlo, v ktorej v protagonistovi popísal sám seba. Peniaze mu pretekajú medzi prstami, minul už polovicu dedičstva. V roku 1844 je Baudelaire rozhodnutím súdu na návrh rodiny zbavený práva voľne disponovať dedičstvom, notár Ancelle z Neuilly mu má mesačne vyplácať 150 – 200 frankov. V roku 1845 sa v 1. poschodí Lausanského paláca usídli maliar a hudobník Fernand Boissard de Boisdenier a poriada tu veľkolepé večierky, na ktorých Baudelaire stretáva spisovateľov a umelcov a zasvecuje sa s nimi do tajomstva hašišu. Od tohoto roku písal bystré posudky o parížskych salónoch a vypracoval sa na popredného kritika umenia (Delacroix, Ingres, Guys, Courbet, Manet, Daumier, Wagner). V Poeovi vycítil príbuzného “prekliateho” umelca a preložil 5 zväzkov jeho próz. V nasledujúcich rokoch občasne publikoval svoje diela v časopisoch, čo mu zabezpečovalo aspoň nejaké príjmy. V roku 1847 spoznáva herečku Máriu Daubrunovú, ktorá sa stala inšpirátorkou jeho básní Nenapraviteľné, Jesenný spev, Rozhovor, Jednej Madone, Krásna loď, Jed, Vyzvanie na cestu, Kalné Nebo. V roku 1848 bojoval na barikádach a so Champfleurym a Toubinom zakladajú časopis Le Salut Public (Verejné blaho), ktorý zanikol po druhom čísle pre nedostatok financií. Po napoleonskom prevrate sa prestal politicky angažovať. Začiatkom roka 1851 vychádza jeho štúdia o víne a hašiši. Baudelaire posiela sériu anonymných listov pani Sabatierovej, v ktorých sú priložené básne Tej, ktorá je príliš veselá, Zvratnosť, Spoveď, Ona celá, Živá fakľa, Svitanie v duši, Hymna, Harmónia večera, Flakón. Až keď Baudelaire uverejní tieto básne v zbierke Fleur du Mal (Kvety zla) v roku 1857, posiela Sabatierovej podpísaný list. 14 dní nato sa pani Sabatierová stane jeho milenkou, ale len nakrátko. Necelý mesiac po vyjdení knihy je táto zabavená. Baudelaire a jeho nakladateľ Auguste Poulet – Malassis boli postavení pred súd pre “ohrozenie verejných mravov a porušenie kresťanskej morálky”, dostali peňažnú pokutu a 6 básní bolo zakázaných.