Za to, že odmietol zahájiť výročné stretnutie modlitbou v maďarskom jazyku, hrozilo mu vylúčenie zo školských služieb. Nakoniec však toto remeslo sám opustil a v roku 1898 sa dostal do Prahy, kde pokračoval v štúdiách na Česko-Slovenskej obchodnej akadémii. V rokoch 1898 - 1900 sa aktívne zúčastňoval na prácach umeleckého súboru Detvan. V tomto spolku i prednášal aj niektoré zo svojich prác, ako napríklad Konačka, Námluvy, Nový život, Pastierča, Potrestaný úmysel, Mátoha, Do konca a satiru pálenka- Dobrá - vec. Tajovský sa venoval i dramatickej tvorbe, napríklad v diele Ženský zákon. Tak ako mnoho iných spisovateľov, ktorí pôsobili skôr, či neskôr, aj J. G. Tajovský využil metódu nepriamej kritiky vo svojich dielach, keďže doba, v ktorej žil neumožňovala priamo a ostro kritizovať jej vodcov a predstaviteľov, preto bola táto možnosť jediným a najschodnejším riešením. V Prahe sa Tajovský zoznámil s českou kultúrou, ktorá ešte viac podnietila jeho umelecké cítenie. V roku 1900 sa stal pokladníkom vo vidieckej Ľudovej banke v Trnave. O rok na to prešiel do služieb Tatra banky ako praktikant. Jeho ďalšia tvorba bola venovaná cestám, ktoré so svojim priateľom podnikal ako starinár a pesničkár naprieč Slovenskom. Túto prácu robil pre Slovenskú muzeálnu spoločnosť. pozornosť venoval najmä zlej sociálnej situácii, v ktorej sa slovenský ľud nachádzal. Neskôr bol Tajovský trestaný troma mesiacmi väzenia za to, že prevzal zodpovednosť za cudzí článok, ktorý bol kriticky namierený proti maďarskej divadelnej scéne. Tento trest si odpykal v ružomberskej väznici. Tajovský písal i vysoko kritické články namierené proti maďarskému útlaku, ktoré boli žiaľ pravdivé a presne vystihovali zlú situáciu, v ktorej sa slovenský ľud v tej dobe nachádzal. Počas svojho pobytu vo väzení napísal ďalšie dielo, ktoré nieslo meno jeho spoluväzňa Ondreja. Ondrej bol cigáň a Tajovský sa vo svojom diele venoval jeho životu, ktorý bol plný tragédií a nepríjemností. V roku 1904 odišiel do Ľudovej banky v Nadlaku, v dnešnom Rumunsku. Tam si neskôr priviedol aj svoju manželku, Hanu Ligerovú. V roku 1910 prešiel za riaditeľa filiálky Tatra banky v Prešove. V roku 1915 sa stal redaktorom časopisu Národný hlásnik a v tom istom roku v lete narukoval, lebo v tom čase už naplno zúrila vojna. Po týchto udalostiach sa dostal na ruský front, kde Rakúsko-Uhorská armáda utrpela ťažké porážky. 29. decembra 1915 prešiel pri Dobropoli na ruskú stranu. Držal si vieru v Rusov, dokonca aj po Veľkej októbrovej revolúcii, ktorej význam ako mnohí, nikdy nepochopil.