Počet gólov sa zdvojnásobil.
V počiatočnom období bola hra často zákerná, ale nijaký zákrok nešokoval fanúšikov tak, ako útok Eddieho Shora na Acea Baileyho na ľade Boston Gardens 12. decembra 1933. Red Horner bodyčekoval Shora na mantinel. Keď sa Shore zdvihol z ľadu vydal sa za pomstou. Priblížil sa zozadu k Baileymu a podrazil mu nohy. Bailey narazil hlavou na ľad a začal sa zmietať v kŕči. Horner odpovedal prudkou ranou, ktorá Shora zrazila do kolien a spôsobil mu jazvu na sedem stehov. Baileymu sa v hlave vytvorila krvná zrazenina, čo museli riešiť chirurgovia tak, že mu navŕtali lebku, aby mohli trombus odstrániť. Bailey sa ocitol v kritickom stave a 15 dní ležal v bezvedomí. Prežil, ale hokej si už nikdy nezahral...
V 30. rokoch pripravila NHL množstvo veľkolepých zážitkov a dramatických večerov, ale nedeľňajšiemu stretnutiu v roku 1936, ktoré sa začalo 24. a skončilo 25. marca, sa nič nevyrovnalo.
Proti sebe vtedy nastúpili v prvom semifinálovom zápase Montreal Maroons a Detroit Red Wings (červené krídla). Zápas trval 176 minút a 30 sekúnd čistého času. Jediný gól v ňom dal v 16 minúte a 30 sekunde šiesteho predĺženia Modere Bruneteau z detritu. 9 000 v montrealskej hale Forum na okamih skamenelo v hrobovom tichu, a potom sa ozvali obrovské ovácie všeobecného uvoľnenia. Duel sa začal o 20.34 a skončil sa na druhý deň ráno 25 minút po druhej hodine.. Všetci boli úplne vyčerpaní. Nik si ale nezaslúžil viac oddychu, ako detroitský gólman Norm Smith. Predtým hral za Maroons a tí ho zavrhli ako neperspektívneho. V tomto pamätnom stretnutí – svojom prvom v NHL, však zneškodnil 90 striel!
Hala Forum tiež bola svedkom aj jednej z najsmutnejších udalostí histórie ligy – pohrebu veľkého hráča Canadiens Howieho Morenza 10. marca 1937, ktorý zomrel na komplikácie zlomeniny nohy. Okolo jeho rakvy, umiestnenej na ľadovej ploche arény, prešlo viac ako 25 000 fanúšikov.
V 30. rokoch však umierali aj celé mužstvá. Do roku 1940 sa NHL zmenšila z organizácie s desiatimi mužstvami v dvoch divíziách na súťaž s jednou divíziou a siedmimi účastníkmi.
Začiatkom 40. rokov sa realizovala ďalšia zmena pravidiel. Na ľadovú plochu pribudla stredová červená čiara. Účelom tejto zmeny bolo zrýchliť hru a znížiť počet postavení mimo hry. Práve túto zmenu možno považovať za predzvesť nástupu tzv. modernej éry.
Najväčšou udalosťou v Stanleyho pohári bolo počas druhej svetovej vojny dramatické víťazstvo Toronto Maple Leafs v roku 1942. Ako jedinému mužstvu v celej histórii NHL sa podarilo prekonať handicap troch prehratých zápasov zo začiatku série, vyhrať štyri nasledujúce stretnutia a získať trofej.