V roku 1904 sa však pridal na stranu liberálov a odvtedy sa začala datovať jeho oslnivá kariéra, počas ktorej vystriedal viaceré ministerské kreslá a trikrát bol premiérom.

OBAVY Z NACIZMU
Ako člen parlamentu bol medzi prvými, ktorí vyjadrili vážne obavy z Hitlerovho nástupu k moci. Ostro kritizoval Chamberlaina pre jeho slabosť voči nacizmu. Po Chamberlianovom odstúpení bol ako 66 ročný vymenovaný za ministerského predsedu a ujal sa riadenia obrany. Usiloval sa o americkú podporu a po vstupe Spojených štátov amerických do vojny v roku 1941 presadzoval najužšiu spoluprácu medzi oboma krajinami, čo zohralo rozhodujúcu úlohu vo vedení vojny. V roku 1941 bol spolu s prezidentom USA Franklinom D. Rooseveltom pri zrode Atlantickej charty, ktorá tvorila základ amerického liberálneho, slobodne žijúceho jednotného národa. USA ako arzenál demokracie požadovalo právo na sebaurčenie národov, odmietnutie násilia, medzinárodné odzbrojenie, slobodný obchod a medzinárodnú spoluprácu vo všetkých oblastiach. tento model jednotného sveta mal platiť pre všetky národy a vo svetovej politike viesť k novému konsenzu. Okrem toho v nej americký prezident Franklin D. Roosevelt a Winston Churchill vyhlásili svoje vojnové ciele a smery povojnovej politiky, kde išlo predovšetkým o odmietnutie územných ziskov, slobodu národov zvoliť si svoju ústavu a formu vlády, hospodársku spoluprácu, voľný prístup k surovinovým zdrojom a svetovému obchodu, odstránenie strachu a biedy, život v mieri po rozbití nacizmu a odzbrojenie agresora národy sa zrieknu užitia sily.

OHROZENÁ BRITÁNIA
Po vstupe ZSSR do vojny si Churchill sľuboval oslabenie nemeckej vojnovej mašinérie, ale napriek prísľubom Stalinovi sa s materiálnou pomocou príliš neponáhľal. Bolo mu zrejmé, že má pred sebou rovnakého diktátora akým bol Hitler, a preto konečné víťazstvo komunistického Ruska nad Hitlerom v Európe bol pre Britániu zlý scenár. Churchill navrhoval aby, ak ZSSR odolá tlaku Nemecka, boli od neho odtrhnuté územia, ktoré Moskva anektovala v rokoch 1939- 1940, čo Stalin radikálne odmietol. Churchill po vstupe ZSSR okamžite začal intezívne rokovania s Rooseveltom o spoločnom postupe. Počas vojny obaja títo politici strávili spolu pri rôznych rokovaniach celkovo 120 dní. Od začiatku bola prijatá dohoda poskytovať Sovietskemu zväzu materiálnu a surovinovú pomoc. Sovietska vláda opakovane žiadala otvorenie druhého frontu v Európe. Američania v zásade neboli proti. Navrhovali vylodenie už v roku 1942 a Stalina o tom záväzne ubezpečili. V máji 1942 ľudový komisár zahraničných vecí ZSSR Vjačeslav Molotov v Londýne skúmal možnosti Británie odpútať v západnej Európe aspoň 40 nemeckých divízií.