Churchill sa však konkrétnym termínom vylodenia vyhýbal. Na druhej strane sa obával, že ZSSR môže vystúpiť z vojny a uzavrieť mier. Napriek tomu namiesto vylodenia vo Francúzsku podnikli spojenci v roku 1942 inváziu do severnej Afriky. V máji 1942 sa Churchill rozhodol bombardovaním nemeckých a talianskych miest podlomiť- morálku obyvateľstva a zničiť nemecké zásobovacie a priemyselné zariadenia. Navyše týmto plánom odpovedala Veľká Británia na útoky na britské ostrovy a vzdušný teror Luftwaffe.
Už o rok neskôr si Churchill jasne začal uvedomovať perspektívu pádu fašizmu a nástupu komunizmu v krajinách, ktoré oslobodí Červená armáda a dostanú sa do sféry vplyvu Moskvy. Po kurskej bitke v lete roku 1943 bol definitívne potvrdený prelom v priebehu 2. svetovej vojny a Červená armáda začala nezadržateľný pochod na západ. Tu už Churchill nemohol váhať. Na teheránskej konferencii najvyšších predstaviteľov troch veľmocí ZSSR, USA a Veľkej Británie koncom novembra 1943 bolo definitívne rozhodnuté, že invázia britsko- amerických vojsk do západnej Európy sa pripraví na máj 1944. Bolo tam tiež naplánované posunutie Poľska na západ v prospech ZSSR. Poľsko malo byť odškodnené anexiou nemeckého územia po Odru a Nisu. Otázka možného rozdelenia Nemecka a redukovania nemeckého priemyslového potenciálu bola odročená na neskoršiu dobu. Do úvahy bola vzatá možnosť rozdelenia Nemecka na viacej malých štátov. Britsko- americké spojenectvo Churchill podnecoval nie preto, že bol napoly po matke Američan, ale preto, že si uvedomoval, že obe krajiny majú spoločných nepriateľov. Po páde Hitlera už tušil vážne problémy s boľševickým Ruskom. Mora socialistickej revolúcie trýznila Churchilla počas celej vojny. Stále však čelil strategickej koncepcii úderu proti Nemecku v západnej Európe a obhajoval svoj plán úderu proti nepriateľovi z juhu cez Balkán. Ak by sa tento plán bol uskutočnil mohla Európa po vojne vypadať úplne inak. Churchill chcel spojenecké vojská priviesť na Balkán preto, aby potom podnikli mohutný výpad na sever, obsadili krajiny juhovýchodnej a strednej Európy a prehradili Červenej armáde cestu na západ. Ako napísal americký generál Wedemeyer: „Bojoval za svoj plán tak vytrvalo, že sa mu podarilo zadržať začiatok Overlordu“ (krycí názov vyloďovacej operácie v Normandii). Invázia napokon začala 6. júna 1944 a už o šesť dní prišiel Churchill do Normandie povzbudiť britské jednotky. Postup spojeneckých však nepokračoval ideálne. Koncom roku 1944 Hitler podnikol protiúder v priestore Arden v Belgicku.