Jediný predmet, o ktorý javil záujem bol dejepis - zvlášť dejiny Nemecka. Na túto tému neskôr prečítal takmer všetku vtedy dostupnú literatúru. Po smrti otca, v roku 1907, sa naskytla mladému Hitlerovi šanca opustiť tak nenávidenú školu a začať štúdium na vysnívanej výtvarnej akadémii. Reálku teda zanechal a plný nádeje sa vybral do Viedne. Prijímacie skúšky však nezvládol a zostal tak bez ukončeného vzdelania. V tom čase prežíval mladý Hitler ťažké obdobie; neúspech v škole znásobila aj smrť milovanej matky (1908), a tak sa opustený potĺkal ulicami Viedne. Keďže nemal ukončenú nijakú školu, živil sa ako nádenný robotník a prespával v nocľahárňach. Neskôr si privyrábal maľovaním pohľadníc a portrétov, ktoré od neho kupovali židovský obchodníci. Hoci sa mu nežilo ľahko, netrel až takú biedu, ako to zvykol vykresľovať v časoch svojho politického vzostupu. Po matke zdedil nejaké peniaze, ktoré mu vyplácala jeho teta v pravidelnom vreckovom. Zo svojej biedy a chudoby obviňoval profesorov, ktorí mu znemožnili ďalej študovať na akadémii. V tomto období si zrejme vypestoval nenávisť voči všetkým intelektuálom, ktorá sa naplno prejavila po jeho nástupe k moci. "Úplná väčšina mojich učiteľov bola psychicky narušená a zopár z nich skončilo ako regulérni šialenci," vyhlásil. Z armády k politike

Výrazná zmena v živote mladého Hitlera nastala po vypuknutí prvej svetovej vojny. Okamžite sa prihlásil k vojsku, avšak odmietol bojovať na strane Rakúsko-Uhorska. Musel preto požiadať bavorského kráľa Ludwiga III. o povolenie obliecť uniformu nemeckej armády. Jeho podivnej žiadosti bolo vyhovené a bojachtivého mladíka pridelili k 16. bavorskému záložnému pešiemu pluku, kde slúžil ako spojka a kuriér. Počas vojny sa dočkal Hitler niekoľkých vyznamenaní - v roku 1914 mu bol udelený Železný kríž druhej triedy a v roku 1918 dokonca Železný kríž prvej triedy za údajné zajatie 15 Francúzov. Koncom vojny bol zasiahnutý plynom a takmer prišiel o zrak. Správa o podpísaní prímeria ho zastihla v nemocnici a hlboko zasiahla. Nedá sa povedať, že by Hitlerovi chýbala odvaha, ale počas svetovej vojny to nedotiahol ďalej než na desiatnika. Vojaci, ktorí s ním slúžili skonštatovali, že o povýšenie ani záujem nejavil. Hitler už vtedy pôsobil dojmom podivína, ktorý bol vo voľných chvíľach zahrabaný v knihách. Jediný tvor, s ktorým si rozumel bol biely teriér Foxl. Napriek tomu však patril k veľmi spoľahlivým a oddaným vojakom, preto sa po vojne dostal do novej, zredukovanej armády Weimarskej republiky.