Nemeckému vyslancovi v Londýne Herbertovi von Dirksen dokonca oznámil, že chápe politiku Hitlera voči Židom. Preto po vypuknutí vojny nemohol zostať v úrade, dobrovoľne rezignoval a vrátil sa do vlasti.
Pozoruhodná je však okolnosť, že mladý John, ktorý študoval politológiu a medzinárodné vzťahy na prestížnej Harvardskej univerzite, vo svojej diplomovej práci Why England Slept (Prečo Anglicko spalo), ktorá neskôr vyšla aj knižne, podrobil politiku appeasementu počas konferencie v Mníchove, teda aj nepriamo svojho otca, ostrej kritike. Táto práca, publikovaná v USA i v Anglicku, patrila v USA k najpredávanejším. Nie však preto, že by bola dokonalá, ale skôr preto lebo za ňou stála reklamná kampaň a doláre marketingového bossa - jeho otca. Materiály k práci si zadovážil počas pobytu v Európe. Viac než európska politika ho však priťahovali dámy a kasína Monte Carla. Jeho európsky pobyt bol popretkávaný "románikmi", alebo len nočnými epizódami s viac, či menej urodzenými Európankami.
Počas druhej svetovej vojny sa vyznamenal ako veliteľ hliadkového vojenského člna. Počas boja s japonským torpédoborcom utrpel ťažké zranenie, a zvyšok námornej šlužby bol vo funkcii dopisovateľa a reportéra International News Service a inštruktora vo vojenských nemocniciach.
Kennedyovci pôvodne predpokladali, že z Jacka bude spisovateľ alebo vysokoškolský učiteľ. Jeho starší brat Joe sa mal stať politikom a pokračovať v rodinnej tradícii minimálne na poste senátora. Avšak jeho smrť v roku 1944 zmenila Jackovu budúcnosť. Neskôr už ako senátor povedal: „Tak ako som ja vstúpil do politiky, pretože Joe zomrel, ak sa mi zajtra čokoľvek stane , môj brat Bobby prevezme moje miesto v senáte. A ak by zomrel Bobby, nahradí ho Teddy".
Politická kariera JFK sa začala roku 1946 v Bostone. Už v januári 1947 zasadol ako senátor do lavíc Kongresu USA. Opakovane za pomoci otcových dolárov a celej rodiny, roku 1948 aj počas celých 50. rokov. Ako poslanec bol skôr nenápadný. Podporoval Trumanovu politiku „Fair Deal". V roku 1952 vyhral vo voľbách do Senátu, kde zastupoval najmä záujmy svojho rodného štátu Massachusetts. Ostro vystupoval proti americkým komunistom.
V rokoch 1954-55 absolvoval operácie, a počas rekonvalenscencie napísal vynikajúcu knihu Profily odvahy, v ktorej zachytil životy skvelých amerických senátorov. Za túto prácu získal roku 1957 Pulizerovu cenu. Mnohí jeho osobní neprajníci sa vtedy verejne pýtali, koľko univerzitných profesorov a historikov na nej pracovalo.
V roku 1956 žila Amerika prezidentskými voľbami.