V tom istom čase napadli mestský majetok zemani z Markušoviec a z Tepličky pre brusnické pozemky, ktoré kedysi patrili Novoveskému hradu a na ktoré si činili nárok Máriássyovci z Markušoviec. Nastal z toho dlhý spor a krvavé boje. Roku 1412 kráľovskí poverenci vykonali chotárnu reambulaciu, avšak ani potom nebolo pokoja medzi Novou Vsou a Markušovcami. I Levočania po krátkej prestávke obnovili spor a to tak, že zajali niekoľko zámožnejších občanov zo Spišskej Novej Vsi a dali uväzniť na Spišský hrad. Reuber, mešťanosta, hneď sa vybral ku kráľovi, aby zachránil zajatých spoluobčanov. Jeho cesta nebola zbytočná. Zjednal nápravu, ba podarilo sa mu dosiahnuť u kráľa novšie potvrdenie všetkých práv, ktoré doposiaľ mesto malo.

Nepokojné časy v 15. a 16. storočí zapríčinili úpadok aj v obchodovaní. Až v 17. storočí, v dobe starostenstva Lubomirských, ožíva obchod a to zvlášť s Poľskom.

Hlavným obchodným článkom v tom čase sa stalo víno, s ktorým obchodovali v mene mesta zmluvní výčapníci a obchodníci. Zachovali sa z toho času „vinné knihy“ (Weinbuch), z ktorých je zrejmé, že mesto malo z toho obchodu pozoruhodný zisk. V meste žilo v tej dobe viac veľkoobchodníkov s vínom, ba viacerí mešťania mali svoje vlastné vinice. Roku 1779 priviezli na trh do Spišskej Novej Vsi toľko vína, že Levočania podali proti tomu sťažnosť; vrchnosť však vo svojej odpovedi vyslovila potešenie nad tak čulým obchodným ruchom v Spišskej Novej Vsi.

V 17. storočí ožil aj obchod so železom; zamĺknuté hámre opäť ožili. Roku 1675 sa mestská rada uzniesla vybudovať továreň na výrobu papiera. Rada mesta Spišskej Novej Vsi rozhodla sa roku 1675 na návrh Eliáša Začkoviča, novoveského obyvateľa a kupca s papierom, že dá postaviť mlyn na papier. Postavený bol v rokoch 1675 a 1676. Jeho prvým prenájomcom bol spomínaný Začkovič, ktorý zaplatil prvý rok 80 zlatých, druhý rok už 100 zlatých a 3 baly papieru prenájomného. Roku 1813 obrovská povodeň skoro celkom mlyn na papier zničila, ale Ľudovít Schertl za pomoci mesta znova ho vybudoval. Roku 1891 mlyn na papier je v rumoch. Na jeho miesto R. Haltenberger dal postaviť poschodovú budovu a do nej umiestnil mechanickú tkáčovňu. Teraz budova patrí Východoslovenským elektrárňam a v nej majú umiestnený sklad. Podobným podnikom bol aj mlyn na výrobu pušného prachu, ktorý však roku 1726 zanikol.

Roku 1719 novoveskí obchodníci založili „Zväz obchodníkov a kramárov“, ktorého stanovy predložili mestskej rade na schválenie. Podľa týchto stanov obchodníkom sa mohol stať len mešťan Spišskej Novej Vsi. Okrem výročných trhov nebolo dovolené nečlenom zväzu predávať, prevádzať akékoľvek obchodovanie, ani nijaký obchod nebolo im povolené otvoriť. Kto tento zákaz nerešpektoval a porušil ho, bol mu celý majetok zhabaný. Polovica zhabaného majetku pripadla mestu a druhá polovica zväzu. Podomový obchod nebol povolený. Členovia ročne platili 30 denárov členského. Každý obchodník a kramár musel raz do roka odniesť osobne 60 denárov chudobným do nemocnice. Zakázané bolo na trhoch, alebo inde, hrešiť a zlorečiť. Nadmerný zisk tiež nebol dovolený.