Prudký rozvoj Levoče v 14. storočí nenarušili ani boje o prvenstvo so slobodným kráľovským mestom Kežmarkom. Levoča sa dostala do sporu so Spišským Štvrtkom, ktorý chcel získať nielen právo skladu, ale aj sídlo sudcu. Spor sa však skončil víťazstvom Levoče. Zatiaľ čo Levoča a Kežmarok boli opevnené, oppidá nemali opevnenia. Na začiatku 15. storočia sa vývoj mesta musel prispôsobovať novým hospodárskym podmienkam, pretože v právnom vývine mesta došlo k závažným zmenám. Levoča vstúpila do spolku piatich východoslovenských kráľovských miest. Dekrétom z roku 1405 uzákoňuje tzv. Ríšsky status. Hospodárske podmienky mesta Levoče sa zmenili po zálohovaní 13. spišských miest Poľsku v roku 1412, keď sa Zväz dvadsiatich štyroch spišských miest rozpadol. Levoča sa dostala do sporu s Košicami, ktoré jej začali konkurovať najmä v obchodnej sfére. Levoča mala od roku 1321 právo skladu, ktoré sa postupne rozširovalo. Levoča však právo skladu zneužívala a robila mnohé prechmaty, čím vyvolala spory najmä s Košicami. Panovník vyriešil spory tým, že listinou zo 17. apríla 1411udelil Levočanom súhlas na právo skladu tak cudzozemských, ako aj domácich obchodníkov. Levoča v tom čase obchodovala najmä s Poľskom a Sliezskom, Rakúskom a Moravou. Zároveň si Levočania vymohli od panovníka oslobodenie od platenia tridsiatku.

Aj po hospodárskej stránke získala Levoča prvenstvo v obchodnom a politickom živote celého Spiša. V obchode s kovmi boli zainteresovaní mnohí levočskí mešťania; najvýznamnejšou rodinou boli Thurzovci, ktorí sa zapísali do histórie mesta ako najbohatší mešťania. Remeslá sa v stredoveku organizovali v cechoch, ktoré mali svoje štatúty. O stredovekých cechoch v Levoči sa nám zachovalo veľmi málo písomných správ. Prvý zachovaný písomný záznam z roku 1521 uvádza, že v Levoči bolo 41 majstrov rôznych remesiel. Majstrom sa mohol stať iba mešťan. Mešťan musel vlastniť dom. Bola to podmienka prijatia do meštianskeho stavu. Vojnové časy mali neblahý vplyv na vývin niektorých remesiel, najmä preto, že po nich nasledovali epidémie a mor, obyvateľstvo schudobnelo a tovar nešiel na odbyt. V Levoči sa konali široko – ďaleko známe jarmoky, ktoré lákali aj remeselníkov z iných miest. Najchýrnejšie jarmoky v Levoči sa konali spravidla v 16. – 17. storočí k sviatkom sv. Jakuba a Gála a okrem nich jeden v januári a pred Veľkou nocou. Kým na jarmok mal prístup takmer každý remeselník a mohli sa tu predávať rozličné tovary, pre týždenné trhy platili rôzne obmedzenia. Stredoveký obchod a remeslá mali vplyv nielen na hospodársky rozvoj Levoče, ale aj na výstavbu mesta a jeho opevnenia. Okrem domov na námestí a v okružných uliciach postavili v Levoči významné architektonické diela – radnicu a kostoly. Postupne sa z dediny vyvinulo mesto Levoča, spomínané v 13. storočí, získalo nové práva a výsady. Začiatkom 14. storočia bolo už opevnené hradbami. Stredoveké mesto bolo vypálené v rokoch 1322, 1342 a veľmi zničené pri veľkej morovej epidémii v roku 1334, takže jeho najstaršiu podobu nepoznáme. Mesto sa v 14. storočí postupne zväčšovalo. Najprv zastavali námestie a príchodové ulice, kde boli jednopriestorové kamenné objekty, ktoré sa postupnými prístavbami rozširovali, či už do šírky alebo do hĺbky parciel. Vo vývoji meštianskej architektúry sa dajú pozorovať stavebné premeny pri jednotlivých domoch podľa toho, ako ich majitelia bohatli, alebo dedičstvom získavali väčšie finančné možnosti. Bohatí kupci, ktorí sa usadili na námestí a odkúpili menšie domy, postupne ich rozširovali. Na to, aby mohli obchodovať, potrebovali povozy a kone, a preto vybudovali v zadnom trakte do okružnej ulice krídlo s priechodom pre vozidlá a stajne pre kone, ako aj priestory na úschovu vozov. Na námestí bývali iba niektorí bohatí remeselníci.