V 14. storočí, keď sa Levoča stala mestom, postavili tu dva trojloďové kostoly. V strede námestia to bol kostol sv. Jakuba druhý priamo pri hradbách spolu s kláštorom minoritov (bývalý gymnaziálny). Na mieste dnešného farského kostola sv. Jakuba stál pôvodne starší chrám, o čom svedčí zachovaná časť chórového záveru z roku 1280 a kalichové konzoly v sakristii prestavané v 14. storočí. V 1. štvrtine 14. storočia začali stavať gotický kostol sv. Jakuba a dokončili ho ako halový, trojloďový, pseudobazilikálneho typu pred rokom 1400. Dokončenie kostola súvisí s prístavbou severnej kaplnky sv. Juraja okolo r. 1392. Kaplnku dal postaviť miestny farár Juraj Ullenbach. S výstavbou starého minoritského kostola zasväteného pôvodne sv. Ladislavovi, dnes Kráľovnej anjelov, a komplexu kláštorných budov sa začalo v 1. polovici 14. storočia, a to presbytárom kostola. V priebehu stavebných prác sa vymieňali majstri a vznikli 3 stavebné etapy.

V 15. storočí sa realizovali viaceré úpravy a prístavby vo farskom kostole. Na južnej strane v roku 1480 – 1490 vybudovali k vstupnému portálu z konca 14. storočia predsieň s bohatou hviezdicovou klenbou, ktorá je aj na poschodí v kráľovskom oratóriu.

Znaky Luxemburskej školy majú nástenné maľby na severnej stene kostola, ktoré znázorňujú 7 skutkov milosrdenstva a 7 hlavných hriechov s textami, pochádzajúce z roku 1385. Kolínskej škole sa pripisujú nástenné maľby s 20 výjavmi zo života sv. Doroty z obdobia o. r. 1400. Skvostom interiérového zariadenia kostola je hlavný oltár, pochádzajúci od slávneho neskorogotického rezbára Majstra Pavla z Levoče z roku 1507 - 1518, ktorý mal dielňu neďaleko kostola. Realistické stvárnenie ústredných sôch v nadživotnej veľkosti, ako aj postavy znázornené na reliéfoch tabúľ na otvorených oltárnych krídlach potvrdzujú majstrovo nadanie a zručnosť vteliť náboženské myšlienky do postáv odpozorovaných zo skutočného života. Oltár je jeho najcennejším dielom, už pri vstupe do kostola upúta pozornosť každého návštevníka nielen svojou monumentálnosťou, ale najmä výtvarným stvárnením. Je typom krídlového oltára, ktorý vypĺňa svojou výškou a šírkou priestor záveru presbytára kostola. Je najstarším reštaurovaným dielom v kostole sv. Jakuba. Od tohto nášho najvýznamnejšieho stredovek. majstra sa zachovalo v kostole viac pozoruhodných diel vysokej výtvarnej a umelecko-historickej hodnoty. Medzi ne patrí neskorogotický krídlový oltár sv. Mikuláša Biskupa z r. 1507, oltár 4-och Jánov. Tiež sa zachoval pevný krídlový oltár sv. Anny, ktorého autorom rezbárskej a sochárskej časti je Majster Pavol. Má už realistické črty renesancie. Z oltára Narodenia, ktorý má barokovú architektúru, pochádzajú od Majstra Pavla sochy zo skupiny Betlehemu, v kaplnke sv. Juraja sú jeho dielom jazdecké sochy sv. Juraja.