Tordesillas
Janino správanie po smrti Filipa bolo naozaj veľmi čudné a len utvrdzovalo ľudí v tom, že je šialená. Otec ju preto zatvoril v pustom stredovekom hrade v mestečku Tordesillas, kde strávila 46 rokov. Bola tam väznená spočiatku spolu s dcérou Katarínou, čo jej väzenie uľahčovalo, neskôr však bola Katarína sľúbená portugalskému dvoru ako nevesta a tak matku musela opustiť a nechať ju napospas samote. Janino správanie bolo však z Ferdinandovej strany len zámienka na to, aby ju zavrel. V skutočnosti chcel sám vládnuť Kastílii. A preto sa potreboval svojej dcéry takto zbaviť. Janu spolu s dcérou internoval roku 1509. Toho roku sa začína Janino trápenie. Bola väznená a pritom to bola kráľovná Kastílie. V tých časoch však bolo možné čokoľvek. Roky plynuli, Jana trpela spolu s dcérou vo väzení, kde ich strážil markíz de Denia, ktorý ich aj s rodinou psychicky týral. Janin otec, Ferdinand ³³. Aragónsky, roku 1516 zomrel. To sa Jana dozvedela len náhodou od ľudí, ktorí chodili okolo hradu, v ktorom bola uväznená. Nechcela tomu veriť, a tak sa na to opýtala markíza de Deniu. Ten ju nechcel znepokojovať, a tak jej povedal, že to určite boli len klebety, že Ferdinand stále žije. V skutočnosti vládol už Janin syn Karol, onen Karol V., ten slávny panovník, ktorý sa postaral o najväčší územný rozmach habsburskej ríše. Ten sa vôbec Janu nesnažil oslobodiť, práve naopak, ani to nemohol urobiť, pretože by to rozvírilo hladinu nepokojov v krajine, čo určite nechcel. To však muselo prísť, a aj prišlo, v roku 1520. Vtedy bol Karol už rímsko – nemeckým cisárom a práve sa zdržiaval v Španielsku.

Povstanie komunardov – nádej
Povstanie komunardov, teda povstanie najväčších španielskych mesiet, od začiatku naberalo na intenzite. Bolo silné, veď sa rozmohlo veľmi rýchlo a veľmi rýchlo sa aj zväčšovalo. Komunardi chceli oslobodiť svoju legitímnu kráľovnú, Janu Kastílsku, chceli, aby im vládla. A tak sa 29. augusta 1520 dostali až do Tordesillasu. Tam s Janou rokovali dlhé dni, oslobodili ju, markíza de Deniu vyhnali, a Jana tak žila slobodne, naďalej však v Tordesillase, pretože Svätá junta – zhromaždenie komunardov - si zvolila Tordesillas za svoje centrum. Jana im sľúbila, že im bude k dispozícii, dali jej podpísať odvolávaciu listinu Karola V., Jana však podpísať odmietla, nepôjde predsa proti vlastnému synovi! Tak sa jednota komunardov narušila, začali sa boje cisárskych vojsk o Tordesillas, kedy napokon boli komunardi porazení a Jana opäť uväznená. Tak vyhasli posledné plamienky nádeje na vyslobodenie Jany Kastílskej, Markíz de Denia sa vrátil. Janu strašne trápilo, že boj prehrala, a tak neustále vykrikovala z okna svojej komnaty k okoloidúcim ľuďom.

To jej dozorkyne neuveriteľne nahnevalo, a tak Jana putovala do temnice bez jediného okna len so sviečkami. Blížil sa rok 1525, ďalší osudový v Janinom živote. Jej dcéra Katarína, doteraz väznená s ňou, bola sľúbená za ženu portugalskému kráľovi Jánovi ³³³. A tak 2. januára 1525 Katarína navždy opúšťa Tordesillas, poslednýkrát vidí svoju matku, aby odišla do Portugalska a stala sa významnou kráľovnou. Tak Jana definitívne ostáva sama, a my už vieme, že ešte dlhých 30 rokov bude väznená v hrade. Ona to však netušila, čo jej bolo vari jediným šťastím. Tých zvyšných 30 rokov Janinej samoty nebolo ničím zaujímavým, bol to stereotypný spôsob života, čo Janu neskutočne ubíjalo. Počas týchto 30 rokov Karol V. vyhral a prehral mnoho bitiek, isté však je, že rozšíril územie svojej ríše takmer o dvojnásobok. Španielsko stúpalo v celosvetovej politike aj vďaka námorným úspechom, rôznym námorným objavom, o ktorých vie každý zainteresovaný človek viac než dosť.

Smrť kráľovnej

Jana bola počas 30 rokov samoty samozrejme navštevovaná. Oficiálne pramene uvádzajú, že jej syn Karol ju navštívil asi trikrát, čo však nie je pravda, navštívil ju najmenej 12-krát. To jej možno pomohlo, čo však skutočne prežívala, sa už nikdy nedozvieme. Vieme len to, že ku koncu svojho života bola opäť pomätená, mala čudesné vidiny, čo desilo celé jej okolie. Preto zavolali do Tordesillasu dominikána, ktorý ju mal vypočuť a podať hlásenie cisárovi Karolovi. Dominikán povedal, že je síce pomätená, ale nie šialená, má neuveriteľne bystrý úsudok, a to u šialených ľudí nebýva zrovna samozrejmosťou. 11. apríla 1555 dostala Jana posledné pomazanie, napriek námietkam mnohých ľudí, že je šialená, že by ho dostať nemala, dominikán zhodnotil, že má myseľ čistú a jej stav sa zlepšil natoľko, že ho dostať môže. Bol Zelený štvrtok a Jana Kastílska prechádzala svojou vlastnou krížovou cestou, na ktorej jej bola veľkou útechou prítomnosť Františka Borgiu (dominikána). Jej posledné slová boli:

„Ježiš na kríži, stoj pri mne.“

Bolo šesť hodín ráno na Veľký piatok, 12. apríla 1555. Nešťastná kráľovná, smutná zajatkyňa z Tordesillasu, predsa len unikla zo svojho väzenia.
Jana Šialená bola konečne slobodná. V ten istý rok jej syn Karol, panovník Karol V., abdikoval. Možno v tom hľadať určitú symboliku, možno pocit viny Karola, čo však za abdikáciou naozaj stálo, sa nikdy nedozvieme. Určite to nebola unavenosť Karola, ako sám uviedol.