Vzťah de Gaulla k Američanom bol diametrálne odlišný od toho Churchillovho. Pokiaľ Churchill mnohokrát vyhlásil, že nikdy neuprednostní Francúzov pred Američanmi, de Gaulle bol alergický na všetko, čo sa týkalo amerických záležitostí. Nemalou mierou k tomu v tomto období prispievala neochota Washingtonu uznať de Gaulleovu vládu, keď si Američania stále ponechávali veľvyslanca u Pétaina vo Vichy. Churchillov postoj k Amerike sa nezmenil ani po vojne. Prial si aby aj v zmenených podmienkach naďalej trval „zvláštny vzťah“ medzi USA a Veľkou Britániou. Koniec koncov, takýto postoj zastáva Británia dodnes. Veľmi pekne sa to potvrdilo v nedávnom útoku na Irak.

Churchillove vzťahy s de Gaullom sa v roku 1942, podobne ako v predchádzajúcom, vyznačovali prudkými spormi. Behom sporu ku ktorému došlo na jar kvôli tomu, že Slobodný Francúzi obsadili kolóniu St Pierre a Miquelon ovládanú stúpencami Vichy, Churchill písal o „nádeji, že de Gaulle dokáže zmobilizovať značné percento Francúzov, ktorá, ako sa medzi tým ukázalo, bola falošná“. Briti zahájili bez ohľadu na Slobodných Francúzov svoj vlastný útok. Briti sa zmocnili prístavu Diego Suarez. Nepokúsili sa však obsadiť zostávajúcu časť ostrova, a namiesto toho uzavreli dohodu s vichystickými predstaviteľmi. De Gaulle bol prirodzene pobúrený a hovoril o odchode Slobodných Francúzov do Sovietskeho zväzu.

Churchill vopred zabránil akémukoľvek podobnému kroku tým, že mu opäť zakázal cestovanie. De Gaulle namietal, že britské kroky vyvolávajú pochybnosti o spolupráci medzi Francúzskom a Britániou, Churchill ho však opravil: „Medzi generálom de Gaullom a Anglickom. Generál de Gaulle nieje Francúzsko, ale bojujúce Francúzsko.“ Churchill sa rozhodol, že vzťahy s de Gaullom budú na nejakú dobu prerušené. Všetka komunikácia Slobodných Francúzov bola odrezaná a spravodajská spolupráca bola zakázaná. Churchill sa pripravoval na dohodu s vichystami. Neskôr tieto obmedzenia odvolal. Raz Churchill povedal, že de Gaulle a Francúzsky výbor národného oslobodenia sú jedinými predstaviteľmi, ktorých Británia uznáva (čo bola z čisto faktického hľadiska pravda), ale potom vyjadril nádej v jednotu Francúzov, čo malo de Gaullovi naznačiť, že sa od neho v budúcnosti očakáva ochota ku kompromisu a k prijatiu menej významného postavenia.

Aj keď sa de Gaulle Churchillovi vyhrážal svojim odchodom do Sovietskeho zväzu, je nepochybné, aký postoj k Stalinovi zastával. Koniec koncov veľmi podobný ako Churchill. Ten nikdy neprestal byť antikomunistom. Ale po Hitlerovom vpáde do Ruska sa odhodlane postavil po boku svojich nových problematických spojencov. Akokoľvek, na rozdiel od svojho partnera Franklina Delano Roosevelta sa na sovietske Rusko pozeral vždy viac ako na spolubojovníka než na politického partnera. Na konci vojny sa rozpadla Churchillova vládna koalícia a do premiérskeho kresla zasadol labourista Clement Attlee. Keď sa začali prejavovať snahy britských socialistov o zachovanie prvkov vojnovej riadenej ekonomiky, Churchill vyhlásil na zlosť mnohých, že vláda, ktorá chce mať socialistickú ekonomiku, bude potrebovať aj gestapo.

Behom ciest do Washingtonu a Alžírska v roku 1943 sa Churchill opäť pokúsil zbaviť de Gaulla všetkého vplyvu na francúzske záležitosti. Ale de Gaullove postavenie sa vytrvale upevňovalo. Churchill zaslal z Washingtonu do Londýna telegram adresovaný Edenovi a Attleemu, ktorý obsahoval dlhý výpočet sťažností a končil nezaobalenou požiadavkou: „Žiadam kolegov, aby naliehavo zvážili, či by sme nemali de Gaulla odstrániť ako politickú silu.“ Keby to Churchill vtedy presadil, Francúzsky národný výbor by bol vyrozumený, že mu nebudú poskytované finančné prostriedky ani iná pomoc, pokiaľ neodíde de Gaulle. Churchill vykreslil de Gaulla ako „škodlivého človeka... Nenávidí Anglicko a všade po sebe zanechal stopu anglofóbie.“ Kabinet však uznal, že Británia nieje oprávnená de Gaulla politicky „odstrániť“ a že by akýkoľvek takýto pokus viedol jedine k upevneniu jeho postavenia. Churchill zastával názor, že de Gaulla má diktátorské sklony, a že túži len po moci.

V roku 1944 Churchillovi robila veľké starosti operácia „Overlord“, a najmä vzťahy s de Gaullom. Churchill povedal v januári, že by de Gaulle a jeho výbor nemali prevziať správu oslobodených častí Francúzska: „Nemáme teraz žiadne záruky, že... on a jeho pomstychtivý kumpáni nevyrukujú s požiadavkami, aby sa dočasne stali sudcami správania všetkých Francúzov a sústredili vo svojich rukách všetku úradnícku moc. Práve toho sa desí prezident a ja tiež.“ Churchill sa s Rooseveltom dohodol, že de Gaulle a jeho výbor majú byť vylúčený z účasti na všetkých súčastiach operácie „Overlord“, ktorej cieľom malo byť oslobodenie jeho vlasti. De Gaulle bol informovaný o chystanej operácií a dátume jej začiatku. Súhlasil tiež, že sa obráti s rozhlasovým prejavom na Francúzov. De Gaulle na to odišiel za Eisenhowerom a okamžite odmietol jeho proklamáciu, ktorá potvrdzovala doterajšiu vichystickú správu a sľubovala Francúzom, že budú môcť rozhodnúť, akú vládu si prajú, až bude dokončené oslobodzovanie krajiny. Odmietol taktiež preniesť rozhlasový prejav až po Eisenhowerovi, pretože by tým mlčky uznal svoje podriadené postavenie. Nakoniec prejav predniesol, ale za mierne zmenených podmienok.

Ešte behom oslobodzovania Francúzska sa Churchill snažil stavať proti de Gaullovej prvej návšteve Francúzska. De Gaulle, ale nakoniec ustanovil v oslobodenej oblasti severnej Normandie u Bayeux svoju vlastnú vládu a napriek dôrazným doporučeniam Britov bol uznaný ostatnými exilovými vládami. Potom de Gaulle napísal Churchillovi dlhý, veľkorysý list, v ktorom mu vzdal chválu za rolu, ktorú zohral pri oslobodzovaní Francúzska. Churchill odpovedal chladne. Na začiatku júla 1944 de Gaulle konečne navštívil Roosevelta a Spojené štáty potom do týždňa Američania, bez konzultácií s Britániou, uznali Francúzsky výbor národného oslobodenia za de facto civilnú vládu vo Francúzsku. Churchillovi nezostalo než aby sa pripojil.

Neskôr v povojnovom období, už prezident de Gaulle udelil Churchillovi Kríž oslobodenia. Na jeseň 1958, po štrnásť ročnej prestávke, sa Churchill pri tejto príležitosti stretol s de Gaullom a predniesol precítený prejav o svojom veľkom priateľstve k Francúzsku.
V otázke Nemecka mali obaja dosť podobné názory. Aj keď generál de Gaulle patril k tej generácií Francúzov, ktorá mala s Nemcami vždy „účty“, a sám okúsil bolesť ich zbraní v oboch svetových vojnách na vlastnom tele aj duši, volal po veľkorysosti víťazov. Americkému generálovi Luciusovi Clayovi, ktorý bol navrhnutý ako zástupca generála Eisenhowera v spojeneckej kontrolnej rade a pre správu budúcej americkej zóny v Nemecku, povedal celkom otvorene, že sa mu nepáči politika bezohľadného ničenia nemeckých miest a nemeckých hospodárskych zariadení už na samom konci vojny. Staval sa však za istý druh hospodárskej kontroly porazeného Nemecka.