Títo dvaja protagonisti svetových dejín sa po prvý krát stretli 9. júna 1940. De Gaulle, ešte ako námestník ministra obrany zmietajúcej sa Francúzskej republiky, rokoval s ministerským predsedom Churchillom. De Gaulle vo svojich memoároch o tomto stretnutí uviedol: „Dojem, ktorý som si zo stretnutia odniesol, potvrdil moje presvedčenie, že Veľká Británia, vedená takým bojovníkom, sa iste nepodrobí. Prudké a nepríjemné incidenty, ku ktorým neskôr medzi nami mnohokrát prišlo kvôli našim rozdielnym povahám, niektorým protichodným záujmom našich krajín a omylov, ktorých sa Anglicko dopustilo na škodu zraneného Francúzska, ovplyvnili síce môj postoj voči britskému premiérovi, nie však môj názor na neho osobne. Winston Churchill sa mi javil od počiatku do konca drámy ako veľký majster vo veľkej roli a ako veľký umelec veľkých dejín.“

Medzi de Gaullom, mužom ktorý sa pokladal za záchrancu Francúzska, a Churchillom jeho veľkým milovníkom, panovali počas celej vojny zložité a obtiažne vzťahy. Keď Pétainova vláda požiadala o prímerie, generál Charles de Gaulle, ktorý vtedy bol pomerne neznámym a bezvýznamným členom vlády, odletel s Churchillovým priateľom, generálom Spearsom, do Británie. 18. júna 1940 sa obrátil na Francúzov rozhlasovým prejavom, v ktorom povedal, že nieje všetko stratené a že vojna bude pokračovať. Zmienil sa o „odpore“, ale z jeho slov nebolo vôbec zrejmé, aký postoj sám zastáva. Britská vláda si ihneď uvedomila, že tento rozhlasový prejav bol chybou, pretože stále dúfala, že nejako ovplyvní vládu sídliacu v Bordeaux. De Gaulle bol podrobený prísnemu dohľadu a nesmel prehovoriť v rozhlase, pokiaľ nebude uzavreté právoplatné prímerie. Vtedy generál prehovoril o formovaní síl, ktoré budú pokračovať v boji.

23. júna sa kabinet rozhodol uznať Francúzsky výbor národného oslobodenia, avšak nie de Gaulla ako jeho vedúceho predstaviteľa. Ministri dúfali, že pre túto rolu nájdu nejakú významnejšiu osobnosť. Do Maroka boli vyslaný britskí splnomocnenci, aby sa pokúsili zmobilizovať niektorého z francúzskych politikov, ktorý tam prišli z Bordeaux, ale úradné miesta, ktoré zachovávali vernosť Pétainovi, znemožňovali akékoľvek kontakty. Pretože Briti nemali na dohľad žiadnu inú alternatívu, uznali 28. júna de Gaulla za „vedúceho predstaviteľa všetkých Slobodných Francúzov“, ktorí zachovali vernosť veci spojencov. Boli použité starostlivo vybrané slová, aby sa Británia vyhla jeho uznaniu za predstaviteľa vlády.

Churchill držal de Gaulla v osobných vzťahoch veľmi „nakrátko“, prostredníctvom svojich dvoch priateľov, Spearsa a Mortona. Aj keď na verejnosti bola de Gaullovi preukazovaná značná pozornosť, aby sa demonštrovalo, že Británia nieje sama, v skutočnosti boli Briti omnoho opatrnejší. Nedovolili miniatúrnym jednotkám Slobodných Francúzov (de Gaulle velil len 2000 vojakom a približne rovnakému počtu námorníkov) bojovať samostatne, pretože sa obávali, že by mohli prebehnúť k nepriateľovi.

Siedmeho augusta došlo medzi Churchillom a de Gaullom k vzájomnej výmene listov. Briti ho oficiálne odmietli uznať za predstaviteľa vlády a odmietli vyhovieť jeho žiadosti o poskytnutí záruk, že bude obnovená územná celistvosť a nezávislosť Francúzska. V novembri bol do Londýna privezený guvernér Indočíny – generál Catroux. Churchill mu ponúkol, aby sa postavil do čela Slobodných Francúzov, ale guvernér ponuku odmietol s poukázaním na to, že chce radšej slúžiť pod de Gaullovým vedením.

Briti sa zblížili s vládou s Vichy, a to v podstate znamenalo dištancovanie sa od de Gaulla a Slobodných Francúzov. De Gaulle, ktorý vtedy ovládal časť koloniálneho impéria, bol rovnako rozhodnutý, že si zachová svoje ústredie v Londýne, a okrem toho závisel na britskom financovaní. Churchill mal od začiatku pramálo pochopenie pre de Gaullove metódy a ani im príliš nerozumel. Odmietol prehlásenie predstaviteľov Slobodných Francúzov zo severnej Afriky, že vláda vo Vichy je nelegálna a právoplatným predstaviteľom Francúzska je on (mimochodom, de Gaulle bol vládou vo Vichy odsúdený na smrť za vlastizradu). Churchill odmietal zájsť ďalej, než tak urobil v júny – de Gaulle bol vojenským predstaviteľom Slobodných Francúzov a Briti s ním budú jednať, len pokiaľ ide o tie časti francúzskeho impéria, ktoré skutočne ovláda (pritom dúfali, že zostanú čo možno najmenšie). Jeseň roku 1940 sa vyznačovala začiatkom Churchillových často prudkých sporov s de Gaullom, ktoré mali byť zriedkakedy prerušované obdobiami súladu, a mali trvať až do konca vojny.

Vzťahy medzi Churchillom a de Gaullom zostávali nesmierne búrlivé aj pri riešení otázky Sýrie na jeseň 1941. Obe strany očakávali niečo celkom iného. De Gaulle bol v ťažkom postavení, keď sa snažil hájiť záujmy Francúzska podľa svojich predstáv, aj keď sa rozchádzali so záujmami Británie, a zároveň bol úplne závislí na Britoch. Británia ho zasa chcela riadiť a očakávala, že bude poddajnejší. Okrem toho medzi dvoma mimoriadnymi osobnosťami, akými boli Churchill aj de Gaulle, panovala osobná nevraživosť. Churchill nebral prakticky žiadne ohľady na de Gaullove postavenie a obzvlášť ťažko znášal akékoľvek prejavy nezávislého postoja. Prístup ku Slobodným Francúzom bol obvykle diktovaný jeho silne emotívnymi reakciami na de Gaullove kroky, aj keď chladnokrvnejšie hodnotenie naznačovalo, že de Gaulle bude reprezentovať mohutnú silu v povojnovom Francúzsku, a preto je kvôli dlhodobým britským záujmom nutné s ním udržovať dobré vzťahy.

Churchill a britská vláda zosnovali spiknutie, ktorého cieľom bolo pristrihnúť de Gaullovi krídelka a obmedziť možnosť jeho manévrovania. Poslednou kvapkou bol Churchillov záchvat zúrivosti kvôli interview, ktoré de Gaulle poskytol jedným americkým novinám a v ktorom uviedol, že vzťahy Británie k Vichy sa rovnajú dohode s Hitlerom. Churchill hneď nato vydal smernice, že nikto sa nesmie stretávať s de Gaullom ani s členmi jeho štábu, žiadosti o pomoc majú byť odmietnuté a nesmie byť povolené rozhlasové vysielanie. Spiknutie nakoniec neslávne stroskotalo. Churchill sa teda uchýlil k metódam, ktoré mal po ruke, a zakázal mu odchod z krajiny, ale pretože de Gaulle nepožiadal o umožnenie žiadnej cesty, vôbec si toto obmedzenie nevšimol.