Začiatky mesta Kežmarku by sme mohli definovať jednou vetou: Kežmarok vznikol zlúčením viacerých osád pôvodného slovanského obyvateľstva a osadiu nemeckých kolonistov. Pochopiteľne, v skutočnosti bolo všetko zložitejšie.

Pokúsme sa rekonštruovať situáciu pred vyše 750 rokmi. Za najstaršiu kežmarskú osadu sa považuje osada sv. Michala nad riekou Poprad (dnes sa zachovalo torzo sídla na tzv. Michalskom vrchu nad železničnou stanicou) - jej obyvatelia strážili pri povodní rieky Poprad sa tiahnúcu veľkú obchodnú cestu (via magna), spájajúcu Orient so sevsrom Európy. Ak sa starší historici domnievajú, že obyvatelia tejto osady boli Maďari, nemôžeme im to vyvrátiť. Práve tak to však mohli byť Slovania, ktorí prišli na
územie budúceho mesta už v priebehu 8. - -10. storočia. Archeológovia predpokladajú, že osada rovnomenným kostolom vznikla v 11. - 12. stor., výstavba kostola sa datuje od 12. stor., prístavba jeho veže do 13. storočia.

Prvýkrát sa kostol sv. Michala spomína r. 1251. Osada - v skutočnosti už predmestie Kežmarku - zanikla v 15. storočí po vpáde husitou r. 1433. (Navyše koncom 19. storočia bol takmer celý Michalský vrch odstrelený kvôli stavbe železnice a neskôr aj osobnej železničnej stanice. Časť základov kostola, jeho veže a pohrebiska sa odkryli r. 1987, o rok pre nezáujem vyšších a mestských orgánov sa opäť zasypali a bohužiaľ kvôli finančným problémom mesta sa doteraz neodkryli a nerekonštruovali. Keďže sa v budúcnosti plánuje rozšírenie trate, základom kostola hrozí absolútny zánik.)

Predpokladá sa, že na druhej strane rieky Poprad a tiež pri obchodnej ceste vznikla osada sv. Kríža. Slovanskí obyvatelia tejto osady sa zaoberali hlavne poľnohospodárstvom a pastierstvom, no nie je vylúčené, že aj obchodom. O tom, že toto územie obývali Slovania, svedčí aj územný názov Windischgrund, ktorý sa uvádza v kežmarskej pozemkovej knihe ešte r. 1542. (Ratkoš, Peter: Vznik mesta a hradu Kežmarok. Československý časopis historický, r. 13, 1965, č.4.) Osada sa začlenila do
intravilánu budúceho mesta. Základy jej kamenného kostola (predtým bol údajne drevený) skutočne pochádzajú z pol. 13. stor. Žiaľ, písomné správy osadu nespomínajú - kostol je však dostatočným dokladom jej existencie.

Traduje sa, že na mieste dnešnej záhradkárskej kolónie na Kamennej bani existovala ešte osada sv. Petra - Pavla. Listiny z 13. stor. ju však tak isto nespomínajú - zanikla snáď hneď po vpáde Tatárov alebo pred nimi jej obyvatelia poutekali?

Prameň Petra - Pavla sa už v 15. storočí využíval ako zdroj pitnej vody pre mesto a existuje dodnes. Predmestie Petra - Pavla sa spomína v mestských knihách ešte r. 1575 a podľa kežmarského historika Bedřicha Kostřánka zvyšky predmestia zanikli pri povodni a prietrži mračien r. 1813. Je však zaujímavé, že pri kopaní základov domov na Kamennej bani sa nachádzajú veľké akoby opracované kvádre. Alebo je to hra prírody? Žiaľ, na tomto mieste, kde sa stavajú stále nové domy a kde vznikla záhradkárska kolónia, sa dodnes neurobil žiaden archeologický výskum.

V r.1241 - 42 prišli do krajiny Tatári. Či sa dostali až na územie budúceho Kežmarku, nevieme. Ba s absolútnou istotou nevieme ani to, či boli na Spiši. Je však pravdou, že do toho obdobia je datovaných mnoho vypálených spišských sídlisk a neďaleko Kežmarku nad obcou Bušovce je lokalita Tatárka. Tradícia hovorí o veľkej bitke pri Vojňanoch - na niečo podobné upomína aj pôvodný názov obce Krieg. Ale toto sú opäť iba hypotézy možno hraničiace s fantáziou.

Keď sa Uhorsko po odchode Tatárov vyľudnilo, uhorský kráľ Belo IV. začal do Uhorska pozývať cudzincov hlavne z územia Nemecka, ktorí prichádzali na Slovensko už od 12. storočia, ale doklady na ich pôsobenie na území budúceho mesta nemáme napriek tomu, že v jeho blízkosti sa usadili (dnešné Žakovce, Veľká Lomnica atď.) Nemci prišli už ako vyspelí remeselníci i baníci hlavne na neobývané územia a začali ich kolonizovať - klčovali lesy, vysúšli močiare, zakladali dediny.

Isté je, že na území budúceho Kežmarku boli nemeckí kolonisti už v r. 1251. Svedčí o tom prvá písomná správa o budúcom Kežmarku, ktorá spomína kostol sv. Michala (nie však osadu!) a osadu saských kolonistov. Správu nachádzame v opise dnes už neexistujúceho listu Alberta, prepošta kláštora blahoslavenej Panny Márie v Turci, člena rádu premonštrátov, ktorý z príkazu uhorského kráľa Bela IV. starostlivo opisuje a kráľovi oznamuje hranice osady Slavkov na Spiši (Zoloch in Schypis) a osady sv.
Alžbety (doslova uvedené: villa Saxonum aput ecclesiam sance Elisabeth), ktoré boli darované kláštoru tým istým kráľom. List pochádza z obdobia pred 10. júlom 1251. Je však divné, že zakladajúca listina turčianskeho premonštrátskeho kláštora (dnes Kláštor pod Znievom), ktorú napísal Belo IV., je datovaná až 15. júla 1251. Ani toto privilégium sa v origináli nezachovalo, jeho text poznáme len z opisu firmského (fermijského) biskupa Filipa z r. 1281 (Avenarius, Alexander: Problém pravosti privilégia pre Turčiansky kláštor z r. 1252. Zborník FF UK - Historica 16. Bratislava 1965. S. 111 - 129) alebo z 26. júna 1286. (Codex diplomaticus et epistolaris Slovaciae II., Bratislava, Obzor, 1987, str. 255 - 258.)