Mesto Kežmarok našťastie osud zálohovaných miest nepostihol. Na svoj rýchly hospodársky rozvoj malo veľmi dobré podmienky - nielen preto, že jeho obyvateľstvo bolo veľmi vyspelé hlavne remeselnej stránke, ale preto, že cez mesto viedla spomínaná „via magna“, ktorá umožnila kvalitnú výmenu tovaru a napomáhala obchodovaniu. Na svoj rozvoj rozvoj však potrebovalo pokoj - nemohlo ostať „otvorené“. Kedy dostal Kežmarok právo na opevnenie sa, nevedno, ale je isté, že už r. 1368 bol obkolesený mestskými hradbami.

Keďže mesto bolo od svojho začiatku iba pod právomocou panovníka, začala sa považovať vlastne hneď za slobodné kráľovské mesto, hoci „oficiálne“ sa tieto práva dávali až od r. 1405. Kde sa nabrala správa o vyhlásení Kežmarku za slobodné kráľovské mesto z r. 1380, nemáme tušenie, pretože v ten rok sa ani žiadny krajinský snem nekonal. 

Mesto sa riadilo podľa Zipser Willkühr - Spišského práva z r. 1370. Vlastné nariadenia (zákonníky) vydalo napr. 1590, 1605, 1667, 1691. Na čele mesta stál richtár - nazývaný villicus, iudex, Richter. Najstaršie zachované meno richtára -  - Theodoricus - je až z r. 1301. Richtárovi pomáhali prísažní - senátori (iurati, senatores) - r. 1301 sa spomínajú piati senátori, neskôr sa
ich počet rozšíril. R. 1434 už je mesto rozdelené do 12 obvodov - každú mal na starosti jeden z dvanástich radných tzv, vnútornej rady, teda existovala už aj početnejšia vonkajšia rada, neskôr sa počet jej členov ustálil na 50. Richtárovi a senátorom pomáhali viacerí zamestnanci. Notár sa spomína už v r. 1399. V r. 1434 - 1444 pôsobila v Kežmarku mestská kancelária, v ktorej sa pri písaní mestských písomností vystriedali dokonca traja vzdelaní notári Juraj, Ján a Egidius. Notári dostávali pevný plat a okrem toho financie na mimoriadne výdavky, spojené s ich častými cestami v záujme mesta.

R. 1411 dostal Kežmarok od Žigmunda právo slobodného rybolovu s tým, že v kežmarských vodách (Poprad, Ľubický potok, Biela voda, Tvarožniansky potok, Zlatý potok) nesmel loviť nikto cudzí. Previnenie sa trestalo odobraním všetkých vecí, ktoré mal previnilec pri sebe a tento trest mohol postihnúť dokonca aj šľachticov. Tak sa stalo, že raz levočský mešťania pochodovali nahí až do Ľubice, kde sa nad nimi zmilovali dobrí ľudia. R. 1412 udelil Kežmarku cisár Žigmund privilégium, podľa ktorého obyvatelia boli oslobodení od platenia cla na území Uhorska a nesmeli byť väznení pre cudzie dlžoby.

R. 1417 získal Kežmarok právo slobodného užívania lesov (medzi ne patrila aj časť tatranských hôr). Vymedzilo sa, kde smú mešťania rúbať (samozrejme, za poplatok mestu) a kde nesmú. Do kežmarských lesov nemal prístup žiaden cudzinec - keby nejaký toto právo porušil, za každý svoj voz, naplnený drevom z kežmarských lesov, by musel zaplatiť 3 zlaté v čistom zlate. Keby nezaplatil pokutu, zhabali by mu kone aj voz.

R. 1419 udelil mestu zase panovník Žigmund právo dvoch výročných trhov - teda právo usporiadať do roka dva výročné trhy, a to 2. februára - na sviatok Očisťovania panny Márie a 29. júna - na Petra Pavla, ale tieto termíny sa neraz zmenili. R. 1528 sa trh z Petra Pavla preložil na sviatok pozdvihnutia sv. Kríža a r. 1572 sa mal jeden z jarmokov preložiť na deň sv. Lucie. R. 1655 panovník Ferdinand III. rozšíril toto právo na štyri výročné trhy - na nedeľu Invocavit, na 1. nedeľu po sv. Trojici, ďeň pozdvihnutia sv. Kríža a sv. Luciu. (4 trhy do roka sa konali ešte aj počas I.ČSR.) Trhy trvali niekoľko dní a zúčastnili sa na nich kupci z celej Európy. Otvárali sa vyvesením trhovej zástavy a trhový richtár, zvolený len na túto príležitosť, prečítal všetkým prítomním trhové právo. S trhovými právami úzko súviselo aj právo skladu, na základe ktorého mohli mestá zastavovať cudzích obchodníkov a donútiť ich predávať v meste tovar. Právo sladu na Spiši však mala len Levoča a Podolinec. 

R. 1435 ho podvodom získal aj Kežmarok, čím začala medzi dvoma poprednými spišskými mestami Kežmarkom a Levočou vyše 100- ročná vojna. Jej celkovým víťazom sa stala na diplomatickom poli Levoča.

R. 1438 dostal Kežmarok od panovníka Alberta právo meča, čo znamenalo rôzne druhy trestov pre jednotlivé previnenia. Previnilcov - zlodejov, podpaľačov, vrahov a iných lotrov mohli Kežmarčania napichnúť na kôl, lámať kolesom, rozštvrtiť, vešať, upáliť, utopiť a mečom sťať - čo bola pomerne čestná smrť. Zlodej Bartolomej bol pre krádež obesený, podpaľač Januš priviazaný k stĺpu a upálený. Posledného úmyseľného podpaľača upálili v Kežmarku r. 1767, ale najprv ho milosrdne sťali. Vrahyňa Agneša, ktorá zabila svojho muža, prišla najprv o pravú ruku a potom jej telo rozštvrtili. Hostinského Jána sťali, pretože zabil cudzinca, ktorý sa u neho ubytoval. Slobodnú matku pridali do vreca s kamením a utopili. Prostitútku z mesta vypovedali. 

Mesto malo vlastného kata, ktorý dokonca r.1677 vypomáhal Ľubici, ktorú zaplavili besné psy. Kat vykonával teda aj úlohu šarhu, a hoci mal tzv. nečisté zamestnanie a jeho deti nesmeli chodiť do škôl alebo učiť sa remeslu, ba dokonca musel bývať mimo mesta, neraz sa stal aj liečiteľom „tajných“ chorôb... Mestská daňová kniha z r. 1525 uvádza, že Kežmarok mal klietku hanby pre „zlé ženy“.