V r. 1557 postavil murársky majster Štefan na námestí pranier, za čo dostal odmenu 25 zlatých - v tom čase sa dal za tú sumu kúpiť malý dom! Pranier (klada alebo nejaká „špeciálna“ klietka) sa zlikvidovala až v r. 1801. Popravisko Aasflecken bolo pod Suchou horou (Dürrenberg) a pripomína ho dodnes územný názov Krvavé pole.

V r. 1440 udelil Kežmarku poľský panovník Vladislav právo, podľa ktorého mohli Kežmarčania cestovať po Poľsku bez platenia cla. Bola to obrovská výhoda, lebo inak sa muselo platiť clo - poplatok za prevážaný tovar pomerne často na hraniciach, na mostoch atď. Dúvod tohto daru? Kežmarok stál  na strane Vladislava a chcel, aby sa on stal uhorským panovníkom. Vladislav mal v úmysle dokonca urobiť z Kežmarku centrálne sídlo Spiša a oslabiť význam Levoče, ktorá mu neprejavovala priazeň. No nie je vylúčené ani to, že Vladislav chcel Kežmarok začleniť do svojej krajiny, veď na Spiš si Poliaci odjakživa „brúsili“ zuby. Lenže snaha poľského kráľa bola márna - uhorský trón získal iný.

R. 1463 dostal Kežmarok od kráľa Mateja právo používať erb a pečatiť červeným voskom. Erbová listina je jedinou svojho druhu na Slovensku, na ktorej sa erb umiestnil do stredu - na ostatných listinách je bamaľovaný v ľavom hornom rohu. Nosičom samotného erbu je pestrofarebný anjel, v štíte v hornej časti na modrom podklade sú dva skrížené strieborné meče s červenou rukoväťou, so zlatým chráničom a gombíkom, nad nimi je zlatá päťcípa koruna, pod mečmi červená ruža. Dolnú časť štítu vypĺňajú štyri strieborno - červené brvná. Koruna sa vysvetľuje jednoznačne ako symbol slobodného kráľovského mesta, skrížené meče buď ako právo meča alebo aj ako symbol osady sv. Michala - bojovníka, červená ruža môže byť obyčajnou
heraldickou ozdobou, ale aj symbolom sv. Alžbety, brvná sú najpravdepodobnejšie prevzaté zo štátneho uhorského erbu, ale údajne môžu znamenať aj štyri kežmarské osady alebo rieky - Poprad, Bielu vodu, Ľubický potok a prípadne Zlatník. Stredovek dôsledne dbal o verné zobrazenie erbu - erby z kamrňa zdobia kežmarskú radnicu, bývalú starú humanistickú školu. Maľovaný erb je na zvonici i redute, vytepaný z plechu zdobí krstiteľnicu...

R. 1464 oslobodil kráľ Matej Kežmarok od pohraničného cla - tridsiatku. Od tridsiatku oslobodil mesto v r. 1491 a 1496 aj panovník Vladislav a r. 1694 cisár Leopold. Napriek tomu, že Kežmarok mal všetky predpoklady pre ten najlepší hospodársky vývoj, neraz sa dostal do nezávideniahodného položenia.

Počas vyše 730- ročnej existencie Kežmarku prešlo cez jeho chotár celkove až 13 väčších vojen:

- boj s husitmi (1433),
- vyše 150- ročná vojna s Levočou (1400 - 1558),
- boje o uhorský trón medzi piľským panovníkom Vladislavom a vdovou po uhorskom kráľovi Albertovi (1440),
- boje s bratríkmi (1441 - 1462),
- boje s majiteľmi vlastného hradu (1463 - 1702) - čo predstavuje zrejme najkurióznejšiu a v rámci Európy najdlhšiu vojnu,
- štyri stavovské povstania uhorskej šľachty v 17. stor. (Gabriel Bethlen, Štefan Bocskay, Juraj Rákóczi, kežmarský rodák Imrich Thököly),
- stavovské povstanie Františka Rákócziho II. na začiatku 18. stor. - v decembri 1709 dobyli Kežmarok cisárske vojská a troch popredných mešťanov - Jakuba Kraya, Martina Lányho a Šebastiána Toportzera dali popraviť,
- revolúcia r. 1848 - 1849,
- záverečné boje o Spiš v I. svetovej vojne,
- koniec II. svetovej vojny.

V skutočnosti sa ešte jedna vojna - samozrejme bez zbraní - vedie. Ešte stále ide o už spomínané sporné územie medzi Kežmarkom a  Ľubicou, „vojna“ sa vedie už od r. 1434 a ešte stále nie je nádej na jej definitívne ukončenie. Ale to je už o niečom inom.