Matúš Čák postupoval voči poddaným českého panovníka kruto, použil taktiku spálenej zeme. Keď sa na sklonku roku 1296 stal Matúš Čák držiteľom Trenčína, hrad ležal na severnom okraji jeho veľkých majetkov. Ich hranica sa za desať rokov rozšírila tak, že sa Trenčín ocitol v ich strede. Až do svojej smrti, 18. marca 1321, zostal Matúš Čák nezávislým feudálom, pretože kráľovské vojská začali útočiť na Trenčiansky hrad až od 13. júla uvedeného roku. Začas vzdoroval ich útokom Matúšov bratanec, Štefan Bohemus, moravský šľachtic z českej vetvy Šternbergovcov a neskorší hajtman Moravského margrófstva.

Na základe následných stavebných zmien možno dedukovať, že počas útokov na horný hrad bol postihnutý parkan na severnej strane a vstup do nádvoria pri veži, pričom bola zničená aj brána v parkane, ale hrad sa týmto útokom ubránil. V 14. storočí sa stal Trenčiansky hrad miestom, kde sa riešili niektoré medzinárodné záležitosti. Dňa 24. augusta 1335 prišiel do Trenčína na stretnutie český vládca Ján Luxemburský v sprievode syna Karola, poľský kráľ Kazimír a uhorský panovník Karol Róbert, sprevádzaný synom Ľudovítom. Na stretnutí sa zriekol Ján Luxemburský titulu poľského kráľa. Roku 1362 poskytol hrad prístrešie rokovaniu medzi cisárom Karolom IV. a Ľudovítom Veľkým. Medzi zainteresovanými stranami sa chýlilo k vojne, avšak roku 1364 uzavreli medzi sebou Ľudovít Veľký a Karol IV. mierovú dohodu. Keď kráľ Ľudovít Veľký nadobudol Trenčín, na hornom hrade postavili malý palác. Poškodený parkan na severnej strane už neobnovovali, neopravovali ani starý vstup do parkanu. Vybudoval sa nový vstup z juhu, jeho trasu olemovali malým parkanom, ktorý sa zachoval dodnes, iba jeho východnú časť prekryl neskôr Barborin palác a nižšie veľká cisterna. V 15. storočí po smrti prvej manželky Žigmunda Luxemburského Márií, dcéry Ľudovíta Veľkého, ktorá zomrela veľmi mladá, sa osudy Trenčianskeho hradu spájajú s osudmi kráľovnej Barbory Celjskej, druhej Žigmundovej manželky. Ten dal pre ňu postaviť palác, ktorý nesie jej meno – Barborin palác. Počas husitských vojnových udalostí bol hrad dôležitým obranným bodom na Považí, preto prvoradou úlohou bolo vybudovanie opevnení. Celé oblúkové opevnenie pred vstupom do parkanu prebudovali, aby bezpečne chránilo aj prístup z dolného nádvoria. V smere na Brezinu postavili pevnú hranolovú vežu prispôsobenú už rozmáhajúcej sa delovej obrane. Prestavba horného hradu bola oveľa náročnejšia. Pristavila sa časť paláca, dolu bola kuchyňa a asi hospodárske miestnosti, na poschodí boli obytné priestory.