Rôzne výhody, svetské i náboženské mali byť udelené každému, kto na vlastné náklady vyzbrojí seba alebo niekoho iného.
Počas príprav však pápež zomrel a na čelo výpravy sa postavil Fridrich II. Tak sa výprava dostala pod vedenie svetskej moci, čo nebohý Inocenc III. za žiadnu cenu nechcel dopustiť. Výprava sa uskutočňovala pomaly. Najväčší záujem prejavili uhorskí a rakúski rytieri, menšie posily sa dostavili i z Francúzska. Cieľom ťaženia sa stanovila pevnosť Damietta, ležiaca v ústí Nílu. Jej pád mal zaistiť oslabenie hlavného moslimského vojska a otvoriť brány k Jeruzalemu.
V máji 1218 začali križiacke vojská útočiť na Damiettu, ktorej obliehanie tak zarmútila vládcu Egypta, že zomrel. Tento vojenský i politický úspech povzbudil križiacke posily z Talianska, Francúzska a Španielska. Ďalší priebeh výpravy skomplikoval pápežský legát Pelagius z Albana, ktorý trval na vedúcom postavení cirkvi vo výprave. Spôsobil tak politické sváry a stroskotanie rokovania s novým sultánom al-Kámilom, ochotným vymeniť Jeruzalem za Damiettu, na ktorej mu viac záležalo. Preto sa pokračovalo vo vyhladovievaní Damietty, ktorá čoskoro padla. Vplyvom nasledujúcich okolností sa vojsko pustilo pozdĺž Nílu. Tam ich však prelstili moslimovia, zaplavujúc všetky zdroje pitnej vody. Z bezvýchodiskovej situácie ich mohla dostať len dohoda s ,,neveriacimi“. Sultán požadoval vydanie Damietty do jeho rúk a ponúkol voľný odchod vyčerpaných a obkľúčených križiakov. Inú možnosť ako prijať, kresťania nemali, a tak al-Kámil znova získal pevnosť. Tento vojenský neúspech a strata už získaného oporného bodu sa považuje za koniec 5. križiackej výpravy.


Šiesta križiacka výprava (1228-1229)
Pod hrozbou exkomunikácie prijal štaufský cisár Fridrich II. príkaz k účasti a velení ďalšej križiackej výpravy. Pápežská kúria chcela týmto demonštrovať svoj vplyv na svetských panovníkov. Fridrich si svoje záväzky voči cirkvi plnil poctivo, ale po vyplávaní s križiackym vojskom z prístavu v auguste 1227 ochorel a jeho schopnosť viesť výpravu ochabla. Plánoval sa vrátiť domov, kde by sa liečil a zrušiť výpravu. Cirkev ho za to vyhlásila za prekliateho, ale on, na počudovanie všetkých, pokračoval v ťažení ako exkomunikovaný vodca križiackej výpravy. Po ceste vybavil pár mocenských záležitostí, a keď dorazil do Jeruzalemského kráľovstva, jeho vojsko medzitým postavilo pevnosť Montfort medzi Akkonom a Tyrom. Zaútočiť na moslimov ešte nemalo v pláne pre platnosť zmluvy, uzavretej s al-Kámilom u Damietty. Fridrich ako osobnosť si získal u nepriateľa vďaka svojím jazykovým znalostiam a vzdelaniu obdiv.