On vraj Trnavu trápil a drancoval. Z viníc pri Modre a Tŕní vymáhal vysoké poplatky. Feudáli napadli najmä majetok cirkevných inštitúcií. Karol Róbert sa pokúsil zlomiť opozíciu nielen vojensky ale aj diplomaticky. Začiatkom 14. storočia sa zmenila v meste uličná sieť po vystavaní nových domov. Trnavskí mešťania bohatli v tomto období z obchodu a pestovania viniča. Ich vinohrady sa rozkladali nielen v mestskom chotári ale aj v malokarpatských lokalitách. Život mesta nepraznivo poznačil roku 1325 veľký požiar. Oheň zničil v Trnave mnoho domov, vyhorel aj farský kostol a kláštor klaristiek, utrpela zrejme východná časť mesta. Nepriateľstvo uhorského kráľa s rakúskym vojvodom Albrechtom, ktorý roku 1327 obsadil Bratislavu, znamenalo to pre Trnavu zvýhodnenie v stredoeurópskom obchode. Karol Róbert nadviazal kontakty s českým kráľom Jánom luxemburským a 13.2. 1327 sa obidvaja panovníci zišli na rokovaní v Trnave. Zhodu politických cielov uhorského a českého kráľa mala zvírazniť aj zmluva o zasnúbení ich detí. Dohodu potvrdili prísahou pri oltári kostola sv. Jakuba st. Obchodníci sa často stávali obeťami lúpežných prepadov. Roku 1347 sa Trnavčania dohodli s ostrihomskou kapitulou o spôsobe vyberania desiatkou a odstránili tak dlhoročnú príčinu sporov. Ľudovít I. roku 1360 povolil domácim i cudzincom voľný príchod do mesta bez daní. Roku 1363 povolil okolitým dedinám rúbať drevo, lámať kameň, ťažiť vápenec.

Trnava na začiatku 15. storočia
Zdrojom neusáleho napätia bola otázka osadenia uhorského trónu, o ktorý súperili Žigmund Luxembugský, Ľudovít Orleánsky a Karol II. Malý. „Súboj“ vyhral Žigmund Luxemburgský a v roku 1387 sa dal korunovať. Roku 1397 panovník vydal ďalšie privilégium mestu a to, že cudzí obchodníci mohli prodávať súkno vo veľkom. V ostatnej Európe sa rozprávalo o reformách, nové myšlienky do mesta prinášali študenti z ostatných európskych vysokoškolských centier. Keďže panovníka najmocnejšia vrstva uveznila chcel sa na trón dostať poľský kráľ Vladislav. Táto aféra zasiahla aj Trnavu, no tá zostala Žigmundovi verná. Po oslobodení z vezenia ako utočisko využil Trnavu, ktorá mu pomohla. Za to jej udelil dôležitú výsadu - „Právo skladu“. Ak sa mal súdne stíhať občan Trnavy , mohli ho vystaviť len pred Trnavský súd. V čase husitskej revolúcie
Roku 1406 obsadilo Trnavu kráľovské vojsko velil mu Štibor zo Štiboríc, ktorý urovnával spory mešťanov so šľachtou a pokúšal sa získať na Žigmundovu stranu bývalých panovníkových protivníkov, ktorým kráľ odpustil ich previnenia.