Ani cenzúra nedokázala utajiť bojaschopnosť a húževnatosť partizánov. Novo získané zbrane a príchod ďalších kádrov do hôr umožnili krátko po bitke zorganizovať druhú partizánsku kolónu, ktorej veliteľom sa stal Ernesto Che Guevara, mladý argentínsky lekár, ktorý sa pridal k Fidelovi už v Mexiku. Hlavnou úlohou Guevarovej jednotky bolo pripraviť sa na odchod do strednej provincie Las Villas a založiť tam druhú frontu proti diktatúre.
Diktatúra, vedomá si veľkého nebezpečenstva, rozhodla sa v máji 1958 likvidovať partizánske jednotky. Stiahla do Oriente svoje najlepšie vojská a zahájila útok na Sierru. Vojenské jednotky postupovali od osady Las Mercedes cez Las Vegas na Minas del Frio vo výške cez 1000 m n. m. Minas del Frio bol už v rukách povstalcov. Leží na ceste k najvyššiemu bodu Sierry, k Pico Turquino (2025 m). V tomto priestore bol na mieste La Plata umiestnený hlavný Fidelov štáb. Vládnym silám sa podarilo vniknúť až do Las Vegas, kde boli zastavení a odrazení. K ich rozhodujúcej porážke došlo 25. mája pri osade Las Mercedes, kde na ustupujúce vojská pripravili povstalci pascu. Dva dni prebiehali boje, z ktorých povstalci vyšli víťazne. Ofenzíva vládnych vojsk bola zastavená a slobodné územie Kuby – Sierry Maestra – bolo ubránené. Keď sa roľníci presvedčili, že vláda nie je schopná potlačiť povstalcov ani s najväčším vypätím síl, vstupovali uvedomelo do partizánskych jednotiek a stávali sa integrálnou súčasťou povstaleckého vojska. Tým bol osud diktatúry rozhodnutý a revolúcia zahájená hŕstkou vlastencov, sa stala nepremožiteľnou. Tento proces vrcholil v priebehu roku 1958. Keď povstalecká armáda odrazila ofenzívu vládnych vojsk a fronty sa stabilizovali, obdržal Che Guevara rozkaz k presunu svojich jednotiek do strednej provincie Las Villas.
Partizánske jednotky sa rozrastali a silneli stálym prílivom ďalších dobrovoľníkov a získavaním nových zbraní. Partizánska vojna sa dostávala do záverečnej fázy. V rozkaze vrchného velenia povstaleckých vojsk bola určená ako hlavná úloha partizánov v oblasti Las Villas systematicky narušovať dopravu a spoje medzi V a Z ostrova. Che Guevara, ktorý bol určený ako veliteľ pochodu, bol súčastne poverený, aby sa spojil so všetkými politickými ozbrojenými skupinami, operujúcimi v oblasti strednej provincie Las Villas. Bol vybavený širokou právomocou ustanoviť vojenskú vládu nad touto oblasťou. 600 km dlhý „veľký pochod“ začal 31. augusta 1958 a trval do 16. októbra 1958.