Moro ho síce zamestnal, ale len ako staviteľa kanálov a opevnení. Plat, ktorý dostával ledva stačil na vydržiavanie nákladnej domácnosti, preto musí začať opäť maľovať. Spojencov našiel v bratoch Predisových. Z tejto spolupráce vzišiel obraz Madona v skalách. Lenže Leonardo túžil odliať jazdeckú sochu. Preto odchádza do Milána, kde získava objednávku na portrét vojvodovej milenky Cecilie Gallerani. Medzi ním a inteligentnou, literárne nadanou Ceciliou, vznikne vzťah plný vzájomného pochopenia, snáď aj priateľstva. Isté je, že si Leonardo s Morovou priateľkou tykal v dobe, keď muži vykali aj svojej žene. A 23. apríla 1490 zahájil práce na Cavallovi. Leonardo je v Miláne už sedem rokov. Svoju finančnú situáciu si vylepšuje prijímaním maliarskych zákaziek. Pre vojvodu zdobí komnaty paláca, projektuje opevnenia, navigáciu riek, vymýšľa otáčací ražeň do kuchyne a brúsku na ihly. Morovi ponúka projekt ideálneho mesta, ktorému by nehrozil mor, ani preľudnenie. Stáva sa uznávaným režisérom dvorských slávností a svadieb. Študuje anatómiu ľudského tela a prevádza pitvy. Zaoberá sa mechanikou, statikou, ale aj mágiou a okultnými vedami, projektuje vojnové stroje, ale nie je spokojný. Peniaze a sláva sa mu stále vyhýbajú, maľuje pomaly a svoje diela miluje viac než peniaze, ktoré by za ne dostal. Nerád ich predáva. Ale má Cavalla. Hlinený gigant pomaly rastie. Konečná podoba presahuje výšku sedem metrov. Nakoniec bol Cavallo odhalený len v pálenej hline. Leonardo ho však už nedokončil, bronz na odliatie sochy spotreboval Moro na delá. Leonardo neprežíva šťastné obdobie svojho života. Obraz Poslednej večeri, ktorej venoval v kláštore Santa Maria della Grazia toľko času a umu, a ktorá ho preslávila v celom Taliansku aj vo Francúzsku mu vrýva do čela stále viac vrások. Špeciálne podkladové omietky, ktoré si sám namiešal, mu robia starosti. Mali mu umožniť kľud pri práci, na svoje dielo potrebuje čas, nedokáže pracovať v zhone ako Michelangelo v Sixtínskej kaplnke. Lenže receptúra ho zradila, podklad začal praskať. Leonardo sa rozhodne odísť. Ide do Mantovy. Strávil tiež niekoľko mesiacov v Benátkach, kde ponúka svoje vojenské umenie, projektuje potápačský prístroj, ktorý však zničí a nakoniec sa vracia do Florencie. No o Leonardove obrazy tam nikto nestojí, maliar žije z úspor. Ponúka republike projekty vodných diel, uvažuje o spojení Florencie s morom. Prijíma ponuku Cesara Borgia a vstupuje do jeho služieb. Dostal funkciu inšpektora pevnosti.