Svojimi ohavami predčil Bosch príšery staroveku a stredoveku. S nevyčerpateľnou fantáziou skladal z odrezaných údov, hláv, uší a obnažených vnútorností nové celky; hlavy bez trupov sa pohybujú na ľudských nohách, ryby dostali vtáčie, opice zase motýlie krídla. Bosch pritom udivuje obdivuhodnou znalosťou zvierat; namaľoval aj dikobraza, vtákopyska a lietajúcu rybu, zvieratá v strednej Európe nevídané; jeho jašter sa dokonca zhoduje s rekonštrukciou dnešných paleontológov. Znamenite ovládal aj exotickú vegetáciu (palmy, kaktusy) a geologické útvary. Svoje obrazy komponoval tak, že každá vec je neustále narušovaná inou vecou; ľudské alebo zvieracie postavy či ich časti sú nabodnuté na rošte, vtákopysk je prevlečený tetivou luku, bobuľa prepichnutá prútom, vajce šípom; všetko zároveň je a zároveň zaniká, vytvára sa kolobeh hmoty; padajúce zrná zobú vtáci, žaby a ryby hltajú netvorov, výkaly tečú do úst tlstého žrúta. Hmota neustále bujnie; zo zadku trpaslíka rastie sloní chobot, z nosu netvora flauta. Veci sa premieňajú, človek sa stáva zvieraťom alebo stromom, zviera predmetom, les a pole počujúcou a vidiacou bytosťou; ľudia a zvieratá chodia vo vode, ryby sa vznášajú vo vzduchu.
Bosch ilustruje starovekú predstavu, že duša je uzatvorená v tele ,,ako ustrica v škrupinke” a že ,,tí, ktorí sa vyžívali v obžerstve, nemravnosti a pijanstve, berú na seba podobu oslov, tí, ktorí sa vyznačovali nespravedlnosťou, tyranstvom a hrabivosťou, podobu vlkov, jastrabov a supov” (Platón). Vo všetkých veciach vyrobených ľudskou rukou videl nebezpečenstvo. Bosch bol prvým maliarom, ktorý fantastickou formou vyjadril proces sebaodcudzenia, ku ktorému vedie ľudská činnosť. Oproti italským renesančným maliarom, ktorí hľadali v živote a ľudskom tele a živote harmóniu a dokonalosť, videl vo Vesmíre len nesúlad a zmar; jeho pesimizmus bol absolútny.
Po maliarskej stránke viazal Bosch svoje kompozície, zložené z množstva fantastických detailov, šerosvitom, z ktorého vystupujú tvary v jasných a sýtych farbách; ako kolorista vyvrchoľuje ,,zlatý vek” nizozemského maliarstva. Boschove obrazy boli kopírované už za umelcovho života. Zásadne ovplyvnil P. Breughela st., Francesca Goyu a programovo sa k nemu prihlásili surrealisti 20. storočia.
Dodnes fascinuje, udivuje a stále tak trocha aj desí.

Diela:
 Operácia lebky
 Triptych s Vozom sena (Raj; Voz sena; Peklo)
 Triptych so Záhradou rozkoší (Stvorenie; Záhrada rozkoší; Peklo)
 Triptych s Klaňaním troch kráľov (donátor so sv.